ethyl naphthalene-2-(αcyano)acrylate | 7498-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl naphthalene-2-(αcyano)acrylate
• 英文别名: 2-(1-naphthylmethylidene)cyanoacetate；2-cyano-3-naphthalen-1-yl-acrylic acid ethyl ester；ethyl 2-cyano-3-(1-naphthyl)-2-propenoate；ethyl 2-cyano-3-(1-naphthalenyl)acrylate；<1>-Naphthylmethyliden-malonsaeure-aethylester-nitril；ethyl 2-cyano-3-(1-naphthyl)prop-2-enecarboxylate；2-cyano-3-[1]naphthyl-acrylic acid ethyl ester；2-Cyan-3-[1]naphthyl-acrylsaeure-aethylester；2-Propenoic acid, 2-cyano-3-(1-naphthalenyl)-, ethyl ester；ethyl 2-cyano-3-naphthalen-1-ylprop-2-enoate
• CAS: 7498-85-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00178328
• 分子量: 251.285
• InChiKey: LKIMUVKEQPRZFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146 °C
• 沸点：
  428.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温且干燥环境下

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl naphthalene-2-(αcyano)acrylate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 N-phenethyl 3-(1-naphthyl)cyanopropionamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of human renin inhibitory peptides, angiotensinogen transition-state analogs containing a Retro-inverso amide bond.

  摘要：

  人肾素抑制剂的合成实验细节如下所述。为了防止过渡态类似物中Phe-His (P3-P2)酰胺键的代谢降解，抑制剂中融入了结构改良的酰基残基 (P4-P3)。化合物1a包含2-(1-萘甲基)-3-(N-苯乙基氨基甲酰)丙酰基残基 (P4-P3)，具有逆向内酰胺键，L-组氨酸和诺丝他汀异戊酰胺残基 (P1-P1') 作为过渡态模拟结构，显示出强大的人肾素抑制活性，并通过口服给药降低了普通狨猴的血压。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3042
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醇 在 Ni₃(BTC)₂(4-TPT)₂ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl naphthalene-2-(αcyano)acrylate
  参考文献：
  名称：

  由C3对称配体组装而成的MOF：结构，碘捕获以及作为双功能催化剂的氧化–Knoevenagel级联反应

  摘要：

  通过C 3对称的1,3,5-三苯甲酸（H 3 BTC）和2,4,6-三（4-吡啶基）-1的反应自组装了三个新的Ni II / Co II-金属有机骨架。溶剂热条件下，3,5-三嗪（4-TPT）配体和Ni II / Co II盐。同构MOF1和MOF2展示了一个基于双核M 2（OH）（COO）2单元的3D柱层框架，该单元通过三位BTC 3-和4-TPT配体与新型（3,5）连接的拓扑网连接。MOF3显示3倍互穿的3D网络，展示一个（3,4）连接的拓扑网。多孔MOF3可以可逆地吸收I 2。活化的MOF同时含有路易斯酸（Ni II中心）和碱性（未配位的吡啶基或羧基）位点，并充当双官能酸碱催化剂。催化测量结果表明，活化的MOF3对苯甲醇氧化和Knoevenagel反应表现出良好的活性，可以循环使用至少4个循环而不会失去其结构完整性和高催化活性。因此，还研究了氧化-Knoevenagel级联反应的催化性能。

  DOI：

  10.1039/d0dt03565c

文献信息

• First report of the application of simple molecular complexes as organo-catalysts for Knoevenagel condensation
  作者：Sumit Kumar Panja、Nidhi Dwivedi、Satyen Saha

  DOI：10.1039/c5ra09036a

  日期：——

  Knoevenagel condensation is used to synthesize a series of important cyano group containing synthetic precursors for synthesis of biologically active molecules at RT using a minimum amount of catalyst (∼5 mol%) without the need for chromatographic separation techniques. Detailed mechanistic studies and substituent effects of aromatic aldehydes on the reaction have been investigated. In addition, biologically

  为了非常有效的Knoevenagel缩合反应，首次设计，合成了一系列分子配合物并将其用作有机催化剂。分子配合物是热稳定的，易于回收，并且制备成本低。酸性质子在Knoevenagel缩合的分子复合物中的作用已被确定为关键因素，可帮助我们提供有关反应途径的有用信息。催化剂的酸性质子增强了醛的亲电性，并加速了室温（RT）下反应的脱水过程。环保，用于Knoevenagel缩合反应的绿色合成方案用于合成一系列重要的含氰基的合成前体，用于在室温下使用最少量的催化剂（〜5 mol％）合成生物活性分子，而无需色谱分离技术。已经研究了详细的机理研究和芳族醛对反应的取代作用。此外，具有生物活性的2-氨基-4还可以通过水杨醛与活性亚甲基化合物的Knoevenagel缩合反应，然后进行分子内环化（通过Michael加成反应），在RT较短的反应时间内获得更高的收率，而无需色谱分离，从而合成了H-色烯衍生物。
• Vanadium-Catalyzed Condensation of Ethyl Cyanoacetate with Ketones
  作者：R. I. Khusnutdinov、N. А. Shchadneva、Yu. Yu. Mayakova

  DOI：10.1134/s1070363218030052

  日期：2018.3

  Vanadium compounds and complexes activated by pyridine or morpholine catalyze condensation of ethyl cyanoacetate with ketones and aldehydes leading to alkylidenecyanoacetates in 75–100% yield.

  吡啶或吗啉活化的钒化合物和络合物催化氰基乙酸乙酯与酮和醛的缩合，生成亚烷基氰基乙酸酯，产率为75-100％。
• Direct Fabrication of Strong Basic Sites on Ordered Nanoporous Materials: Exploring the Possibility of Metal–Organic Frameworks
  作者：Wei Liu、Li Zhu、Yao Jiang、Xiao-Qin Liu、Lin-Bing Sun

  DOI：10.1021/acs.chemmater.7b05102

  日期：2018.3.13

  Heterogeneous strong base catalysts possessing ordered nanoporous structure are highly expected due to their high activity and shape selectivity in diverse reactions. However, their fabrication remains a great challenge because quite high temperatures (600–700 °C) are compulsory for the generation of strong basicity on conventional ordered nanoporous materials (i.e., zeolites and mesoporous silicas). Here, we report for the first time direct fabrication of strong basic sites on metal–organic frameworks (MOFs) by using guest–host redox (GHR) interaction between base precursors and low-valence metal centers (e.g., Cr3+), which breaks the tradition of thermo-induced decomposition of base precursors. It is fascinating that base precursor KNO3 can be converted to strong basic species on MIL-53(Cr) at 300 °C, which is much lower than that on zeolite Y (700 °C) and mesoporous silica SBA-15 (600 °C). The resultant solid base exhibits strong basicity, ordered nanoporous structure, and high activity and shape selectivity in base-catalyzed reactions.

  具有有序纳米孔结构的异质强碱催化剂因其在大范围反应中的高活性和形状选择性而备受期待。然而，它们的制备仍然是一个巨大的挑战，因为在传统的有序纳米孔材料（如沸石和介孔硅）上生成强碱基团需要极高的温度（600-700°C）。在这里，我们首次报道了通过碱前体和低价金属中心（例如Cr3+）之间的客-主氧化还原（GHR）相互作用，直接在金属有机框架（MOFs）上制备强碱位点，打破了传统的热引发碱前体分解方式。令人着迷的是，碱前体KNO3可以在300°C下转化为MIL-53(Cr)上的强碱物种，远低于沸石Y（700°C）和介孔硅SBA-15（600°C）的温度。所得固体碱展现出强碱度、有序纳米孔结构，以及在碱催化反应中的高活性和形状选择性。
• A Carboxylate-Rich Metalloligand and Its Heterometallic Coordination Polymers: Syntheses, Structures, Topologies, and Heterogeneous Catalysis
  作者：Sumit Srivastava、Vijay Kumar、Rajeev Gupta

  DOI：10.1021/acs.cgd.6b00176

  日期：2016.5.4

  n (4), originated from a common Co3+ based metalloligand 1 offering eight arylcarboxylic acid groups where 1′ and 1″ respectively contribute eight and six anionic carboxylate groups. The crystal structure analyses display three-dimensional nature of all three HCPs wherein metalloligands are connected through secondary metals. Detailed topological analyses illustrate that the metalloligands function

  这项工作报告三种杂金属配位聚合物（医疗专业人员），即[（1 '）2的Zn 8的Na 2（H 2 O）21 }·20H 2 O] Ñ（2），[（1 '）（1 “ ）Cd 8（H 2 O）21 }·32H 2 O] n（3）和[（1 '）2 Mn 8 Na 2（H 2 O）27 }·3H 2 O] n（4），源自常见的基于Co 3+的金属配体1，其提供八个芳基羧酸基团，其中1 '和1 ''分别贡献八个和六个阴离子羧酸酯基团。晶体结构分析显示了所有三个HCP的三维性质，其中金属配体通过仲金属连接。详细的拓扑分析表明，金属配体充当连接到由Zn 2 +，Cd 2+和Mn 2+组成的二级建筑单元（SBU）的节点离子由芳基羧酸酯基团配位。所有三种HCP均有效地充当各种醛与三种不同活性亚甲基化合物的路易斯酸辅助的Knoevenagel缩合反应的非均相催化剂。
• Fe3O4@UiO-66-NH2 core–shell nanohybrid as stable heterogeneous catalyst for Knoevenagel condensation
  作者：Yanmei Zhang、Tianlin Dai、Fan Zhang、Jing Zhang、Gang Chu、Chunshan Quan

  DOI：10.1016/s1872-2067(16)62562-7

  日期：2016.12

  This method is simpler and more efficient than previously reported step-by-step method in which magnets were consecutively dispersed in DMF solutions each containing one MOF precursor, and the obtained Fe 3 O 4 @UiO-66-NH 2 with three assembly cycles has a higher degree of crystallinity and porosity. The core-shell Fe 3 O 4 @UiO-66-NH 2 is highly active and selective in Knoevenagel condensations because

  磁性分离是过滤或离心的一种有吸引力的替代方法，用于从液相中分离固体催化剂。在这里，通过将磁体分散在含有两种金属有机骨架 (MOF) 前体，即 ZrCl 4 和 2 的二甲基甲酰胺 (DMF) 溶液中，构建了具有明确结构的核壳 Fe 3 O 4 @UiO-66-NH 2 纳米杂化物-氨基苯三羧酸。这种方法比以前报道的分步方法更简单、更有效，其中磁体连续分散在每个含有一种 MOF 前驱体的 DMF 溶液中，并且获得的 Fe 3 O 4 @UiO-66-NH 2 具有三个组装循环具有更高的结晶度和孔隙率。由于UiO-66-NH 2 的双功能性和纳米级壳中更好的传质，核-壳Fe 3 O 4 @UiO-66-NH 2 在Knoevenagel 缩合中具有高活性和选择性。它还具有良好的循环稳定性，可以磁性回收并重复使用至少四次，而不会显着降低催化活性和骨架完整性。还研究了取代对苯甲醛的反应性和底物尺寸的影响。