N-phenethyl 3-(1-naphthyl)cyanopropionamide | 132413-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-phenethyl 3-(1-naphthyl)cyanopropionamide
• 英文别名: I+/--Cyano-N-(2-phenylethyl)-1-naphthalenepropanamide；2-cyano-3-naphthalen-1-yl-N-(2-phenylethyl)propanamide
• CAS: 132413-85-5
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O
• 分子量: 328.414
• InChiKey: JITTZTSHHMKPJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenethyl 3-(1-naphthyl)cyanopropionamide 在 氢氧化钾 、 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(1-Naphthylmethyl)-2-(N-phenethylcarbamoyl)acetyl-L-histidyl-L-leucinol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of human renin inhibitory peptides, angiotensinogen transition-state analogs containing a Retro-inverso amide bond.

  摘要：

  人肾素抑制剂的合成实验细节如下所述。为了防止过渡态类似物中Phe-His (P3-P2)酰胺键的代谢降解，抑制剂中融入了结构改良的酰基残基 (P4-P3)。化合物1a包含2-(1-萘甲基)-3-(N-苯乙基氨基甲酰)丙酰基残基 (P4-P3)，具有逆向内酰胺键，L-组氨酸和诺丝他汀异戊酰胺残基 (P1-P1') 作为过渡态模拟结构，显示出强大的人肾素抑制活性，并通过口服给药降低了普通狨猴的血压。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3042
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 在 palladium on activated charcoal 哌啶 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 溶剂黄146 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-phenethyl 3-(1-naphthyl)cyanopropionamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of human renin inhibitory peptides, angiotensinogen transition-state analogs containing a Retro-inverso amide bond.

  摘要：

  人肾素抑制剂的合成实验细节如下所述。为了防止过渡态类似物中Phe-His (P3-P2)酰胺键的代谢降解，抑制剂中融入了结构改良的酰基残基 (P4-P3)。化合物1a包含2-(1-萘甲基)-3-(N-苯乙基氨基甲酰)丙酰基残基 (P4-P3)，具有逆向内酰胺键，L-组氨酸和诺丝他汀异戊酰胺残基 (P1-P1') 作为过渡态模拟结构，显示出强大的人肾素抑制活性，并通过口服给药降低了普通狨猴的血压。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3042