1-甲基-3-硝基吲哚 | 36728-89-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-3-硝基吲哚
• 中文别名: 1-甲基-3-硝基-1H-吲哚
• 英文名称: 1-methyl-3-nitroindole
• 英文别名: 1-Methyl-3-nitroindol；1-methyl-3-nitro-1H-indole
• CAS: 36728-89-9
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• 分子量: 176.175
• InChiKey: SDNGVFXIFVLBAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放于室温、干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-3-硝基吲哚 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 4.17h， 生成 C₃₃H₄₁F₃N₈O₄
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF KRAS G12C PROTEIN AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE LA PROTÉINE KRAS G12C ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  提供了作为KRAS蛋白抑制剂有用的新化合物，以及包含这些化合物的药物组合物和通过给予这些化合物或药物组合物进行治疗的方法。

  公开号：

  WO2021244603A1
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 以 水 为溶剂， 以32%的产率得到1-甲基-3-硝基吲哚
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的3-硝基吲哚与乙烯基环丙烷的脱芳香族化合物[3 + 2]环加成反应：立体定义的2,3-熔融环戊鞣二氢吲哚衍生物

  摘要：

  描述了钯（0）催化的3-硝基吲哚与乙烯基环丙烷的非对映选择性脱芳香环戊烯环化反应。这种直接且高度原子经济的方法导致了多种官能化的二氢吲哚，具有良好的收率和非对映选择性，代表了有价值的2,3-稠合环戊环二氢吲哚骨架的空前进入。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00784

文献信息

• Unprecedented access to functionalized pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines from the domino reaction of isoquinolinium ylides and electrophilic benzannulated heterocycles
  作者：Sheba Ann Babu、Rajalekshmi A. R.、Nitha P. R.、Vishnu K. Omanakuttan、Rahul P.、Sunil Varughese、Jubi John

  DOI：10.1039/d1ob00005e

  日期：——

  We have come across an unexpected reaction between electrophilic indoles and isoquinolinium methylides for accessing functionalized pyrrolo[2,1-a]isoquinolines. The reaction was found in general to yield the products in good yields. We also observed the formation of S–S-bridged bis-pyrrolo[2,1-a]isoquinolines from the reaction of 3-nitro benzothiophene and isoquinolinium methylides.

  我们发现亲电吲哚和异喹啉鎓甲基化物之间发生意想不到的反应，以访问官能化的吡咯并[2,1- a ]异喹啉。通常发现该反应以良好的产率产生产物。我们还观察到3-硝基苯并噻吩与异喹啉鎓甲基化物的反应形成了S-S桥联的双吡咯并[2,1- a ]异喹啉。
• Efficient reductive acylation of 3-nitroindoles
  作者：Sujata Roy、Sudipta Roy、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.108

  日期：2008.2

  3-Nitroindoles are catalytically reduced by hydrogen on palladium/carbon to furnish the relatively unstable aminoindoles, which in the presence of carboxylic acid anhydrides afford good to excellent yields of the corresponding N-acylaminoindoles. 2-Nitroindoles give lower yields of N-acylated 2-aminoindoles.

  3-硝基吲哚被钯/碳上的氢催化还原，得到相对不稳定的氨基吲哚，在羧酸酐存在下，其相应的N-酰基氨基吲哚的收率良好。2-硝基吲哚产生较低产率的N-酰化的2-氨基吲哚。
• Catalyst-free electroreductive carboxylic acid–nitroarene coupling
  作者：Qing Wang、Jia Xu、Zhimin Xu、Zhizhao Wang、Xiangzhang Tao、Shengyang Ni、Yi Pan、Yi Wang

  DOI：10.1039/d3gc02402d

  日期：——

  The cross-coupling of redox-active esters with nitroarenes has been achieved by electrosynthesis with sacrificial metal anodes.

  通过使用牺牲金属阳极进行电合成，实现了氧化还原活性酯与硝基烯烃的交叉偶联。
• Convenient Synthesis of Masked Aminoindoles by Indium Mediated Ont-Pot Reductive Acylation of 3- and 2-Nitroindoles
  作者：Gordon W. Gribble、Sujata Roy

  DOI：10.3987/com-06-s(w)8

  日期：——
• [EN] QUINOLINE DERIVATIVES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOQUINOLINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE
  申请人：B C I PHARMA

  公开号：WO2021023888A8

  公开（公告）日：2021-12-09