1-甲基-3-硝基吡啶碘化物 | 23493-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-甲基-3-硝基吡啶碘化物
• 英文名称: N-methyl-3-nitropyridinium iodide
• 英文别名: 1-Methyl-3-nitropyridin-1-ium iodide monohydrate；1-methyl-3-nitropyridin-1-ium;iodide
• CAS: 23493-34-7
• 化学式: C₆H₇N₂O₂*I
• 分子量: 266.038
• InChiKey: VCWWJCUYJIURHM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.58
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-3-硝基吡啶碘化物 在 二氢吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以90 %的产率得到1,1'-dimethyl-5,5'-dinitro-1,1',2,3,4,4'-hexahydro-2,3'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  通过间断脱芳香还原进行溶剂控制的卤羟基化或吡啶鎓盐的 C3-C2 偶联

  摘要：

  在此，我们报告了一种通过间断脱芳香还原策略来卤羟基化吡啶鎓的有效且易于操作的方法。在此过程中，我们通过在 DMSO 中进行反应，充分利用吡啶鎓盐中的卤化物阴离子，无需添加外部 HX。值得注意的是，通过将溶剂从 DMSO 更改为 Et 2 O，双分子 C3-C2 偶联成功发生。

  DOI：

  10.1039/d3cc05212e
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基吡啶 、 碘甲烷 反应 20.0h， 以31%的产率得到1-甲基-3-硝基吡啶碘化物
  参考文献：
  名称：

  金 (I) 催化吖嗪离子与烯丙基硼酸盐的亲核烯丙基化

  摘要：

  报道了金（I）催化吡啶鎓和喹啉鎓离子与烯丙基硼酸盐的亲核烯丙基化。烯丙基硼酸酯与金的金属转移作用产生亲核烯丙基金 (I) 物质，该物质以完全区域选择性添加到吖嗪离子的 4 位上，得到官能化的 1,4-二氢吡啶和 1,4-二氢喹啉。密度泛函理论 (DFT) 计算提供了机理见解。

  DOI：

  10.1002/anie.202202305

文献信息

• Regio- and diastereoselective dearomatizations of <i>N</i>-alkyl activated azaarenes: the maximization of the reactive sites
  作者：Hong-Jie Miao、Le-Le Wang、Hua-Bin Han、Yong-De Zhao、Qi-Lin Wang、Zhan-Wei Bu

  DOI：10.1039/c9sc04880d

  日期：——

  An unprecedented base-promoted multi-component one-pot dearomatization of N-alkyl activated azaarenes was developed, which enabled the synthesis of complex and diverse bridged cyclic polycycles with multiple stereocenters in a highly regio- and diastereoselective manner. Besides, we realized the step-controlled dearomative bi- and trifunctionalization of quinolinium salts. These transformations not

  开发了空前的由N-烷基活化的氮杂氮杂促进的多组分一锅脱芳烃的一锅脱芳香化反应，其能够以高度区域选择性和非对映选择性的方式合成具有多个立体中心的复杂多样的桥连环状多环。此外，我们实现了喹啉鎓盐的分步控制脱芳香双-和三官能化。这些转变不仅实现了吡啶鎓，喹啉鎓盐和异喹啉鎓盐的反应位点的最大化以增强结构的复杂性和多样性，而且开辟了这些N-活化的氮杂芳烃的新反应模式。此策略的独特之处在于使用易于访问且稳定的N-烷基活化的氮杂芳烃为脱芳基的级联环化提供最大的反应性位点。此外，包括高合成效率，较短的反应时间，温和的条件和简单的操作在内的显着特征使该策略特别引人注目。
• Diastereoselective trifunctionalization of pyridinium salts to access structurally crowded azaheteropolycycles
  作者：Zhaohui Cui、Kuan Zhang、Lijie Gu、Zhanwei Bu、Junwei Zhao、Qilin Wang

  DOI：10.1039/d1cc03478b

  日期：——

  A highly diastereoselective dearomative trifunctionalization of pyridinium salts with multifunctional o-hydroxy aromatic azomethine ylides has been established to assemble challenging and architecturally crowded fused pentacycles.

  使用具有多功能性的o-羟基芳香偶氮甲基亚胺叶烯对吡啶盐进行高度顺二面选择性去芳构三官能化反应，已被建立用于组装具有挑战性和结构复杂的融合五环。
• Synthesis of 3,5-diacyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridines
  作者：M.-Lluïsa Bennasar、Cecília Juan、Joan Bosch

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02084-x

  日期：1998.12

  via a regio- and chemoselective addition of Ph2Cu(CN)Li2 to β-substituted N-alkylpyridinium salts, followed by acylation of the intermediate 1,4-dihydropyridines with trichloroacetic anhydride and subsequent haloform-type reaction. A similar sequence using an N-silylpyridinium salt and PhMgBr allows the preparation of the corresponding N-unsubstituted dihydropyridines.

  3,5-二酰基-4-苯基-1,4-二氢吡啶是通过将Ph 2 Cu（CN）Li 2的区域和化学选择性加成到β-取代的N-烷基吡啶鎓盐中，然后将中间体1酰化而合成的，4-二氢吡啶与三氯乙酸酐和随后的卤仿型反应。使用N-甲硅烷基吡啶鎓盐和PhMgBr的相似序列使得可以制备相应的N-未取代的二氢吡啶。
• Regioselective Dearomatization of <i>N</i> ‐Alkylquinolinium and Pyridinium Salts under Morita‐Baylis‐Hillman Conditions
  作者：Abhishek Pareek、Marcin Kalek

  DOI：10.1002/adsc.202200429

  日期：2022.8.16

  activating the electron-poor olefin as well as a base. The dearomatization occurs regioselectively at the C-2 position, delivering a broad range of α-(1,2-dihydroquinolin-2-yl)vinyl esters, ketones, and sulfones. The scope of the transformation has also been extended to N-alkylpyridinium salts. For this class of substrates a presence of at least moderately electron-withdrawing substituent in the ring is necessary

  Morita-Baylis-Hillman 反应采用N-烷基喹啉鎓盐作为亲电试剂。该反应由 DBU 促进，它既可以作为催化剂激活贫电子烯烃，也可以作为碱。脱芳构化作用在 C-2 位区域选择性地发生，产生范围广泛的 α-(1,2-dihydroquinolin-2-yl) 乙烯基酯、酮和砜。转化的范围也已扩展到N-烷基吡啶鎓盐。对于这类底物，在环中存在至少适度吸电子的取代基是获得良好反应性所必需的。特别是，N含有酯基的-烷基吡啶鎓盐在 C-4 位进行区域选择性脱芳构化，而腈和硝基部分导致 C-2 和 C-6 加成产物的非选择性形成。
• Tschitschibabin; Kirssanow, Chemische Berichte, 1928, vol. 61, p. 1230
  作者：Tschitschibabin、Kirssanow

  DOI：——

  日期：——