2-(2,4-dibenzoyloxyphenyl)-5-hydroxy-7-(methoxymethoxy)-3-(3-methyl-2-buten-1-yl)-4H-chromen-4-one | 1610962-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(2,4-dibenzoyloxyphenyl)-5-hydroxy-7-(methoxymethoxy)-3-(3-methyl-2-buten-1-yl)-4H-chromen-4-one
• CAS: 1610962-21-4
• 化学式: C₃₆H₃₀O₉
• 分子量: 606.629
• InChiKey: MKQXAIMRJBNCCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  121.5
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-dibenzoyloxyphenyl)-5-hydroxy-7-(methoxymethoxy)-3-(3-methyl-2-buten-1-yl)-4H-chromen-4-one 在 盐酸 、 aluminum oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-[5,7-dihydroxy-3,6-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)-4-oxo-4H-chromen-2-yl]-1,3-phenylene dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  苦曲黄酮AC及相关黄酮的全合成及抗菌评价

  摘要：

  报道了天然异戊二烯化黄酮 cudraflavones A–C ( 1 – 3 )、arthetererophyllin D ( 28 ) 和 artelasticin ( 29 ) 的全合成，以及对其抗菌活性的评估。合成的关键步骤包括 Baker-Venkataraman 重排和用于构建黄酮核心的分子内环化以及吡喃和异戊烯基支架的区域选择性形成。测试的天然黄酮1 – 3和27 – 29对金黄色葡萄球菌ATCC 29213、表皮葡萄球菌ATCC 14990、粪肠球菌ATCC 29212 和枯草芽孢杆菌ATCC 6633 表现出有效的活性，MIC 值范围为 0.125 μg/mL 至 16 μg /毫升。化合物3显示出最强的效力，MIC 值在 0.125 至 1 μg/mL 范围内，作为对抗 G +细菌感染的潜在候选物。初步作用机制研究表明，这种化合物通过破坏细菌膜的完​​整性来杀死细菌。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106764
• 作为产物：
  描述：

  2,4-bis(benzyloxy)benzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 Lindlar's catalyst 、 甲酸铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.34h， 生成 2-(2,4-dibenzoyloxyphenyl)-5-hydroxy-7-(methoxymethoxy)-3-(3-methyl-2-buten-1-yl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Nigrasin I和Kuwanon C的总合成

  摘要：

  从市售的1-（2,4,6-三羟基苯基）乙酮通过线性反应序列首次实现了对具有两个具有生物异构异戊二烯基侧链的生物学上有趣的天然黄酮-黑色素I和Kuwanon C的高效总合成其中11个步骤的总收率分别为22％和21％，其中保护基团的选择和盟友化的16个化合物的克莱森重排采用了合成策略。公开了使用乙酸酐作为溶剂和使用微波辐射对于有效和选择性的克莱森重排至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.089