2-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(3-methyl-2-buten-1-yl)-5,7-dihydroxy-8-(1,1-dimethyl-2-propen-1-yl)-4H-[1]benzopyran-4-one | 1283095-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(3-methyl-2-buten-1-yl)-5,7-dihydroxy-8-(1,1-dimethyl-2-propen-1-yl)-4H-[1]benzopyran-4-one
• 英文别名: 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3-(3-methyl-2-buten-1-yl)-8-(2-methyl-3-buten-2-yl)-4H-chromen-4-one；nigrasin I；2-(2,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-8-(2-methylbut-3-en-2-yl)-3-(3-methylbut-2-enyl)chromen-4-one
• CAS: 1283095-34-0
• 化学式: C₂₅H₂₆O₆
• 分子量: 422.478
• InChiKey: HNGMUJGQCGQWFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  639.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-bis(benzyloxy)benzoic acid 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 Lindlar's catalyst 、 水 、 甲酸铵 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸酐 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.84h， 生成 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(3-methyl-2-buten-1-yl)-5,7-dihydroxy-8-(1,1-dimethyl-2-propen-1-yl)-4H-[1]benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Nigrasin I和Kuwanon C的总合成

  摘要：

  从市售的1-（2,4,6-三羟基苯基）乙酮通过线性反应序列首次实现了对具有两个具有生物异构异戊二烯基侧链的生物学上有趣的天然黄酮-黑色素I和Kuwanon C的高效总合成其中11个步骤的总收率分别为22％和21％，其中保护基团的选择和盟友化的16个化合物的克莱森重排采用了合成策略。公开了使用乙酸酐作为溶剂和使用微波辐射对于有效和选择性的克莱森重排至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.089

文献信息

• Total syntheses of Nigrasin I and Kuwanon C
  作者：Fei Tang、Yang Wang、Ai-Jun Hou

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.089

  日期：2014.7

  efficient total syntheses of Nigrasin I and Kuwanon C, two biologically interesting natural flavonoids with two regioisomeric isoprenyl side chains, were realized for the first time starting from commercially available 1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)ethanone via a linear reaction sequence of 11 steps with the overall yields of 22% and 21%, respectively, in which the selection of protective groups and the Claisen

  从市售的1-（2,4,6-三羟基苯基）乙酮通过线性反应序列首次实现了对具有两个具有生物异构异戊二烯基侧链的生物学上有趣的天然黄酮-黑色素I和Kuwanon C的高效总合成其中11个步骤的总收率分别为22％和21％，其中保护基团的选择和盟友化的16个化合物的克莱森重排采用了合成策略。公开了使用乙酸酐作为溶剂和使用微波辐射对于有效和选择性的克莱森重排至关重要。