N-(4-fluorobenzyl)benzenesulfonamide | 424819-35-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorobenzyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(4-fluorophenyl)methyl]benzenesulfonamide
• CAS: 424819-35-2
• 化学式: C₁₃H₁₂FNO₂S
• mdl: MFCD01986024
• 分子量: 265.308
• InChiKey: VZFHYMWEKVIQRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-fluorobenzyl)benzenesulfonamide 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-[(4-fluorophenyl)methyl]-N-[[(2S)-5-oxopyrrolidin-2-yl]methyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Lactam sulfonamides as potent inhibitors of the Kv1.5 potassium ion channel

  摘要：

  A series of lactam sulfonamides has been discovered and optimized as inhibitors of the Kv1.5 potassium ion channel for treatment of atrial fibrillation. In vitro structure-activity relationships from lead structure C to optimized structure 3y are described. Compound 3y was evaluated in a rabbit PD-model and was found to selectively prolong the atrial effective refractory period at submicromolar concentrations. (c) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.01.067
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰胺 、 对氟甲苯 在 二叔丁基过氧化物 、 nickel diacetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到N-(4-fluorobenzyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化的产​​物可控制的酰胺化和磺酰胺取代的甲苯中sp 3 C–H键的酰亚胺化†

  摘要：

  开发了镍催化的可控制的磺酰胺取代的甲苯中的sp 3 C–H键的酰亚胺化和酰胺化反应。基于反应时间和气氛从N 2到O 2的变化，该反应在不同条件下以高收率和优异的选择性进行。还描述了机械细节。

  DOI：

  10.1039/c7ob00022g

文献信息

• Metal-Free Direct Construction of Sulfonamides<i>via</i>Iodine- Mediated Coupling Reaction of Sodium Sulfinates and Amines at Room Temperature
  作者：Wei Wei、ChunLi Liu、Daoshan Yang、Jiangwei Wen、Jinmao You、Hua Wang

  DOI：10.1002/adsc.201400801

  日期：2015.3.23

  simple, practical, and metal‐free protocol has been developed for the synthesis of sulfonamides from sodium sulfinates and various amines through an iodine‐mediated SN bond formation reaction at room temperature. This green reaction is cost‐effective, operationally straightforward, and especially proceeds under very mild conditions to afford the target products in good to excellent yields (up to 98%)

  已开发出一种简单，实用且无金属的方案，用于在室温下通过碘介导的SN键形成反应，由亚磺酸钠和各种胺合成磺酰胺。这种绿色反应具有成本效益，操作简单，特别是在非常温和的条件下进行，以提供目标产品的优良率（高达98％）。
• Green and Scalable Aldehyde-Catalyzed Transition Metal-Free Dehydrative<i>N-</i>Alkylation of Amides and Amines with Alcohols
  作者：Qing Xu、Qiang Li、Xiaogang Zhu、Jianhui Chen

  DOI：10.1002/adsc.201200881

  日期：2013.1.14

  which alcohols were activated by transition metal‐catalyzed anaerobic dehydrogenation, the addition of external aldehydes was accidentally found to be a simple and effective protocol for alcohol activation. This interesting finding subsequently led to an efficient and green, practical and scalable aldehyde‐catalyzed transition metal‐free dehydrative N‐alkylation method for a variety of amides, amines

  与借用氢型N-烷基化反应的借口（通过过渡金属催化的厌氧脱氢来激活醇）相反，偶然发现添加外部醛是一种简单而有效的激活醇的方法。随后，这一有趣的发现导致了一种高效，绿色，实用且可扩展的醛催化的无过渡金属脱水N烷基化方法，可用于多种酰胺，胺和醇。机理研究表明，这种反应很可能是通过简单但有趣的无过渡金属的继电器竞争机制进行的。
• 一种微波体系中磺酰胺类化合物的合成工艺
  申请人：福建医科大学

  公开号：CN106631915B

  公开（公告）日：2018-04-03

  本发明公开一种微波体系中磺酰胺类化合物的合成工艺，利用CuCl作为催化剂，FeCl3作为氧化剂，在DMF中通过微波加热高效催化取代苯磺胺与取代甲苯进行碳氢活化碳氮偶联的反应，反应时间为10‑60分钟后，用乙酸乙酯萃取产物，减压浓缩，产品经过柱层析纯化获得磺酰胺类化合物，是一种环境友好，操作简便，高效的制备磺酰胺类化合物的方法。与现有技术相比，此方法反应速度较常规加热下明显加快，反应条件温和、操作简单、产率高，安全，成本低廉，环保。
• Copper–cobalt coordination polymers and catalytic applications on borrowing hydrogen reactions
  作者：Shaoze Chang、Hongqiang Liu、Gang Shi、Xiao-Feng Xia、Dawei Wang、Zheng-Chao Duan

  DOI：10.1039/d2nj01763f

  日期：——

  photoelectron spectrometry (XPS), Fourier-transform infrared (FT-IR) spectroscopy, and X-ray diffraction (XRD). The resulting copper/cobalt composites exhibited a much higher catalytic activity towards the borrowing hydrogen reactions of benzenesulfonamides with benzyl alcohols and carboxamides with alcohols than copper polymers. In addition, copper/cobalt composites could be easily recovered and reused

  设计、合成了多孔铜和钴聚合物，并通过扫描电子显微镜 (SEM)、能量色散光谱 (EDS)、X 射线光电子能谱 (XPS)、傅里叶变换红外 (FT-IR) 光谱和 X-射线衍射（XRD）。与铜聚合物相比，所得铜/钴复合材料对苯磺酰胺与苯甲醇和羧酰胺与醇的借氢反应表现出更高的催化活性。此外，铜/钴复合材料可以很容易地回收和重复使用至少六次。进行了机理研究以研究 Cu/Co 复合材料和这些转变。
• Thirumoorthi; Elango, Journal of the Indian Chemical Society, 2010, vol. 87, # 7, p. 797 - 802
  作者：Thirumoorthi、Elango

  DOI：——

  日期：——