oleoyl fluoride | 1480-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: oleoyl fluoride
• 英文别名: Oelsaeurefluorid；Oleoylfluorid；(Z)-octadec-9-enoyl fluoride
• CAS: 1480-60-0
• 化学式: C₁₈H₃₃FO
• 分子量: 284.458
• InChiKey: BPSXYCMHRWEMER-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.4±21.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.883±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oleoyl fluoride 在 samarium diiodide 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(Z)-octadec-9-en-1,1-d₂-1-ol
  参考文献：
  名称：

  酰氟作为氟化物酮基自由基的直接前体：使用SmI2和D2O的还原氘

  摘要：

  使用SmI 2和D 2 O作为氘源，开发了一种高度化学选择性的酰基氟还原还原氘，以提供具有一定水平的氘掺入的α，α-二氘代醇。该方法引入酰基氟作为有吸引力的自由基前体，用于生成反应性酰基型氟化酮基，应在涉及单电子转移过程的许多合成策略中找到广泛应用。

  DOI：

  10.1039/d1cc01381e
• 作为产物：
  描述：

  油酸 在 1,8-双二甲氨基萘 、 fluoro-N,N,N',N'-tetramethylformamidinium hexafluorophosphate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 生成 oleoyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  镍催化 N-烷基吡啶鎓盐与活化羧酸偶联合成二烷基酮。

  摘要：

  虽然酮是最通用的官能团之一，但它们的合成仍然依赖于反应性和低丰度的起始材料。相比之下，酰胺形成是药物化学中最常用的键构建方法，因为该化学反应可靠并且利用大量多样的底物库。这里提出了一种合成酮的新方法，该方法利用与酰胺键合成相同的底物：胺和羧酸。三联吡啶镍催化剂在还原条件下（锰金属）将 N-烷基吡啶鎓盐与原位形成的羧酰氟或 2-吡啶酯偶联。该反应范围广泛，合成了 35 种带有多种官能团的不同酮，平均产率为 60±16%。这种方法能够偶联不同的底物，包括药物中间体，以快速形成复杂的酮。

  DOI：

  10.1002/anie.202002271

文献信息

• Reactive pheromone mimics for insect mating disruption
  申请人：The Research Foundation of State University of New York

  公开号：US04544504A1

  公开（公告）日：1985-10-01

  It has been found that the acyl fluorides corresponding to aldehydes which have a sex attractant effect upon certain insects, in particular but not limited to those of the genus Lepidoptera, cause occurrence of the hyperagonist effects in males of the appropriate species wherein the claspers and genitalia were extended irreversibly and the upwind flight towards pheromone sources is disturbed by rapid out-of-plume motions. This effect is most useful in disruption of mating patterns. There are also provided certain novel acyl fluorides having the foregoing properties.

  已经发现，与某些昆虫具有性吸引作用的醛类化合物相对应的酰氟化物，特别是但不仅限于鳞翅目昆虫属，会导致适当物种的雄性出现超激动效应，其中爪子和生殖器不可逆地延伸，向上飞行朝向信息素源的方向被快速的非信息流动干扰。这种效应对于破坏交配模式非常有用。还提供了具有上述性质的某些新型酰氟化合物。
• PROCESS FOR THE ISOMERISATION OF SUBSTITUTED ALKENES
  申请人：Sereinig Natascha

  公开号：US20140206898A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  The invention relates to a process for the isomerization of unsaturated fatty acids or esters or amides thereof, said process comprising reacting: (a) an unsaturated fatty acid or ester or amide thereof; (b) a source of Pd; (c) a bidentate diphosphine of formula I, R1R2>P1-R-P2

  本发明涉及一种不饱和脂肪酸或其酯或酰胺的异构化过程，该过程包括反应：(a)不饱和脂肪酸或其酯或酰胺；(b)钯的源；(c)式I的双膦配体，R1R2>P1-R-P2  (I)，其中P1和P2代表磷原子；R1、R2、R3和R4代表叔丁基；其中R代表可选取代的芳香基跨越P1和P2；(d)低级醇；和(e)酸协同催化剂，在异构化发生的条件下。该过程特别适用于具有羟基的取代烯烃的异构化，当所需的最终产物具有酮基时，例如蓖麻酸或其酯。
• Synthetic Methods and Reactions; IV.¹ Fluorination of Carboxylic Acids with Cyanuric Fluoride
  作者：George OLAH、Masatomo NOJIMA、Istvan KEREKES

  DOI：10.1055/s-1973-22238

  日期：——
• Seel; Langer, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 2553,2557
  作者：Seel、Langer

  DOI：——

  日期：——
• US4544504A
  申请人：——

  公开号：US4544504A

  公开（公告）日：1985-10-01