1,3-bis(triethylsilyloxy)propan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-bis(triethylsilyloxy)propan-2-one
• 英文别名: 1,3-bis-triethylsilyloxy-propan-2-one；di(triethylsilyloxy)acetone；3,3,9,9-Tetraethyl-4,8-dioxa-3,9-disilaundecan-6-one
• 化学式: C₁₅H₃₄O₃Si₂
• 分子量: 318.604
• InChiKey: OHMNSGUPUVYVFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(triethylsilyloxy)propan-2-one 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 咪唑 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 三丁基膦 、 (1R,2R)-1-氨基-2-茚满醇 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 methyl (2S,3R)-2-((S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-4-amino-4-oxobutanamido)-3-((S)-7-iodo-2-oxo-3-((triethylsilyl)oxy)indolin-3-yl)-3-((triethylsilyl)oxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  完全合成的TMC-95A大环核的收敛合成

  摘要：

  据报道，TMC-95A的详细阐述的大环核的简明扼要的合成方法。靛红和二羟基丙酮衍生物之间的高效有机催化的醛醇缩合以及伴随大环化的联芳亚基的形成是该合成的特征。

  DOI：

  10.1021/ol403675c
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 1,3-二羟基丙酮 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以91%的产率得到1,3-bis(triethylsilyloxy)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  完全合成的TMC-95A大环核的收敛合成

  摘要：

  据报道，TMC-95A的详细阐述的大环核的简明扼要的合成方法。靛红和二羟基丙酮衍生物之间的高效有机催化的醛醇缩合以及伴随大环化的联芳亚基的形成是该合成的特征。

  DOI：

  10.1021/ol403675c
• 作为试剂：
  描述：

  lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 1-bromo-4-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)benzene 在 aluminum (III) chloride 、 1,3-bis(triethylsilyloxy)propan-2-one 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以54%的产率得到2-[4-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)phenyl]propane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED [1,2,4]TRIAZOLE AND IMIDAZOLE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS [1,2,4]TRIAZOLE ET IMIDAZOLE SUBSTITUÉS

  摘要：

  本发明涉及公式I的化合物，其中变量在说明和权利要求中定义。

  公开号：

  WO2014124850A1

文献信息

• Chlorodicyclohexylborane-Mediated Aldol Additions of α,α‘-Dioxygenated Ketones
  作者：Juan Murga、Eva Falomir、Miguel Carda、Florenci González、J. Alberto Marco

  DOI：10.1021/ol015542f

  日期：2001.3.1

  stereoselectivity of the process was dependent on the protecting group on the alpha-oxygen atoms. Notably, ketones with bulky silyloxy groups gave syn aldols, most likely via Z enolates. This rules out the participation of chelates during the enolization process, at least in the presence of such sterically crowded protecting groups. An alternative explanation is offered.

  研究了使用二环己基氯化硼和叔胺加成各种O保护的α，α'-二加氧酮的硼醇醛。该方法的立体选择性取决于α-氧原子上的保护基。值得注意的是，带有庞大甲硅烷基氧基的酮很可能通过Z烯醇盐生成顺式羟醛。至少在空间上拥挤的保护基团存在的情况下，这排除了螯合过程中螯合物的参与。提供了另一种解释。
• Direct and efficient N-heterocyclic carbene-catalyzed hydroxymethylation of aldehydes
  作者：Nadine Kuhl、Frank Glorius

  DOI：10.1039/c0cc02416c

  日期：——

  The N-heterocyclic carbene-catalyzed coupling of several aldehydes with paraformaldehyde is reported, directly providing the corresponding valuable hydroxymethyl ketones. Results of first mechanistic experiments for this remarkably selective transformation are also provided.

  报告了 N-杂环碳烯催化的几种醛与多聚甲醛的偶联，直接提供了相应的有价值的羟甲基酮。此外，还提供了这种选择性极强的转化的首次机理实验结果。