3-巯基-D-缬氨酸盐酸盐 | 2219-30-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 缬氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-巯基-D-缬氨酸盐酸盐
• 中文别名: 青霉胺盐酸盐
• 英文名称: D-penicillamine hydrochloride
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-methyl-3-sulfanylbutanoic acid hydrochloride；D-(-)-penicillamine hydrochloride；D-Penicilamine hydrochloride；D-Penicillamin Hydrochlorid；penicillamine hydrochloride；D-penicillamine；(2S)-2-amino-3-methyl-3-sulfanylbutanoic acid;hydron;chloride
• CAS: 2219-30-9
• 化学式: C₅H₁₂NO₂S*Cl
• 分子量: 185.675
• InChiKey: CZDHUFYOXKHLME-DFWYDOINSA-N

物化性质

• 熔点：
  177.5 °C (decomp)
• 比旋光度：
  D25 -63° (1N NaOH)
• 溶解度：
  碱性溶液（微溶、加热、超声处理）、甲醇（微溶、加热）
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下，该物质保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S36
• 危险类别码：
  R20/21/22,R40
• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  储存温度为2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-巯基-D-缬氨酸盐酸盐 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、162.12 kPa 条件下， 反应 82.0h， 生成 (5R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6t-(2-phenoxy-acetylamino)-5-phenyl-(5rH)-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2c-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation and properties of 5-phenylphenoxymethylpenicillin

  摘要：

  Cycloaddition of azidoacetyl chloride to benzyl D-5,5-dimethyl-5-phenyl-2-thiazoline-4-carboxylate (1a) gave 5-phenyl-6alpha-azidopenicillanate (2a). By catalytic reduction of 2a and reaction with phenoxyacetyl chloride, 5-phenyl-6-epiphenoxymethylpenicillin benzyl ester (4a) was obtained. Oxidation of 4a gave the sulfoxide 6, which was isomerized in the presence of DBN. The sulfoxide 7 with the normal configuration could be isolated but deoxygenation of the sulfoxide was not successful. Isomerization of 4a with DBN, either with or without silylation of the side chain, gave a mixture from which 5-phenylphenoxymethylpenicillin benzyl ester (5) was isolated. Compound 5 was debenzylated to 5-phenylphenoxymethylpenicillin potassium salt (8). The antibacterial activity of 8 was low, whereas the 6-epimer 9 was inactive. Contary to published information, the 5-phenylpenam derivative 4c could be prepared by the same method.

  DOI：

  10.1021/jm00239a009
• 作为产物：
  描述：

  DL-青霉胺丙酮加合物盐酸盐单水合物 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.15h， 生成 3-巯基-D-缬氨酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and conformations of α-aminoadipyl- and glycyl-α-aminoadipylthiazepine sulfoxides

  摘要：

  标题化合物，在硫上具有R-绝对构型，并在七元环的碳5、6和7上标记了¹⁴C，通过同位素标记的3D-苯基羟甲酰氧羰基-6L-氨基-2,2-二甲基-5-氧代过氢-1,4-噻吩与N-Boc-和α-苯基保护的L-α-氨基己二酸和甘氨酸-L-α-氨基己二酸缩合合成，随后用对甲苯磺酸过氧苯甲酸氧化并用甲酸完全去保护。通过¹Hmr光谱研究了亚氧化物、相关噻吩和噻吩亚氧化物的构象。所有噻吩和两个标题亚氧化物似乎存在扭船构象。大多数其他亚氧化物存在椅构象，通过亚砜氧与C6处酰胺质子之间的内部氢键稳定；当这种氢键不存在时，椅和扭船构象均可观察到。这些标题化合物可能是青霉素生物合成中的可能中间体，从甘氨基-δ-(L-α-氨基己二酰)-L-半胱氨酸-D-缬氨酸(GACV)或ACV开始，根据一种新理论，该理论特别涉及缬氨酸的β碳原子的生物合成的立体化学过程。

  DOI：

  10.1139/v81-062

文献信息

• (2R,4S)-2-Aminomethyl-5,5-dimethyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic Acid Dihydrochloride: Synthesis, Epimerization, and Derivatives
  作者：Peter Imming

  DOI：10.1002/ardp.19953280115

  日期：——

  The preparation of the title compound 6a from penicillamine 5 or from penicillins 7, the spectroscopic data and stereochemical assignments are given. 6a quickly epimerizes at C‐2 in dilute aqueous solution. Details are given along with the preparation of the new thiazolidines 10–13 from 6.

  由青霉胺5或由青霉素7制备标题化合物6a，给出了光谱数据和立体化学归属。6a 在稀水溶液中在 C-2 处快速差向异构化。详细信息与新的噻唑烷 10-13 从 6 的制备一起给出。
• Gold complexes of L-cysteine and D-penicillamine
  作者：Donald H. Brown、Gordon C. McKinley、W. Ewen Smith

  DOI：10.1039/dt9780000199

  日期：——

  The preparation of a range of gold-(I) and -(III) complexes of L-cysteine and D-peniciltamine is described. In the presence of chloride, L-cysteine forms gold(I) complexes and D-penicillamine forms gold(III) complexes. In the presence of triphenylphosphine only gold(I) complexes are obtained. Ultraviolet–visible spectra are reported.

  描述了一系列L-半胱氨酸和D-青霉胺的金-（I）和-（III）配合物的制备。在氯化物的存在下，L-半胱氨酸形成金（I）配合物，D-青霉胺形成金（III）配合物。在三苯基膦的存在下，仅获得金（I）配合物。报告了紫外可见光谱。
• Synthesis of reactive γ-lactams related to penicillins and cephalosporins
  作者：Gareth M Davies、Peter B Hitchcock、David Loakes、Douglas W Young

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01135-5

  日期：1996.7

  Gamma lactam analogues based on the penicillin and cephalosporin framework have been synthesised which, in keeping with their design as potential inhibitors of bacterial cell wall biosynthesis, show high reactivity towards modest nucleophiles. An X-ray crystal structure of one of these compounds allows structural comparisons to be made with classical β-lactam antibiotics.

  已经合成了基于青霉素和头孢菌素骨架的γ-内酰胺类似物，根据其作为细菌细胞壁生物合成的潜在抑制剂的设计，其对适度的亲核试剂显示出高反应性。这些化合物之一的X射线晶体结构可以与经典的β-内酰胺类抗生素进行结构比较。
• Synthesis of reactive γ-lactams related to penicillins and cephalosporins 1
  作者：Shameem H. Bhattia、Gareth M. Davies、Peter B. Hitchcock、David Loakes、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/a904482e

  日期：——

  γ-Lactams with structures analogous to both penicillin (1) and cephalosporin (2) antibiotics have been synthesised. These compounds show high reactivity towards modest nucleophiles in keeping with their design as potential inhibitors of bacterial cell wall biosynthesis. Reactive γ-lactam analogues 27 and 29 of β-lactamase inhibitors such as 22 have also been prepared. An X-ray crystal structure of the cephalosporin analogue 8 has allowed structural comparisons to be made with the classical β-lactam antibiotic cephaloridine (30).

  已合成具有类似于青霉素（1）和头孢菌素（2）抗生素结构的γ-内酯。这些化合物对适度亲核试剂表现出高度反应性，符合其作为细菌细胞壁生物合成潜在抑制剂的设计。还制备了类似于β-内酰胺酶抑制剂22的反应性γ-内酯类似物27和29。头孢菌素类似物8的X射线晶体结构使得可以与经典的β-内酰胺抗生素头孢利定（30）进行结构比较。
• New thiazane and thiazolidine PNA monomers: synthesis, incorporation into PNAs and hybridization studies
  作者：Sarah Bregant、Fabienne Burlina、Gérard Chassaing

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00076-8

  日期：2002.4

  New constrained PNA monomers containing a substituted thiazolidine or a thiazane ring were synthesized and incorporated in the center of a 9-mer homothymine PNA. The PNA/DNA hybrids stability was studied by UV-melting experiments which showed that the presence of the modified unit destabilizes the PNA/DNA triplexes.

  合成了含有取代的噻唑烷或噻嗪环的新的受约束的PNA单体，并将其掺入9聚体高胸腺嘧啶PNA的中心。通过紫外熔融实验研究了PNA / DNA杂合体的稳定性，该实验表明修饰单元的存在使PNA / DNA三链体不稳定。