苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩-4,8-二酮 | 32281-36-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩-4,8-二酮
• 中文别名: 苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩-4,8-二酮；K0140；苯并[1,2-b:4,5-b]二噻吩-4,8-二酮
• 英文名称: 4,8-dihydrobenzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-4,8-dione
• 英文别名: benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-4,8-dione；benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene-4,8-dione；4,8-dihydrobenzo[1,2-b:4,5-b']dithiophen-4,8-dione；4,8-dehydrobenzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-4,8-dione；benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophen-4,8-dione；4,8-dehydrobenzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene-4,8-dione；benzo[1,2-b:4,5-b’]dithiophene-4,8-dione；benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophen-4,8-dione；benzodithiophene-4,8-dione；BDT；4,8-dehydrobenzo[1,2-b:4,5-b’]dithiophene-4,8-dione；4,8-dehydrobenzo[l,2-b:4,5-b′]dithiophene-4,8-dione；Benzo<1,2-b:4,5-b'>dithiophene-4,8-dione；benzodithiophene；thieno[2,3-f][1]benzothiole-4,8-dione
• CAS: 32281-36-0
• 化学式: C₁₀H₄O₂S₂
• 分子量: 220.273
• InChiKey: SIUXRPJYVQQBAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260-262℃
• 沸点：
  408.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.595

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

SDS

1.1 产品标识符
: Benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene-4,8-dione
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Thieno[2,3-f]benzothiophene-4,8-dione
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
眼刺激 (类别2B)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 警告
危险申明
H320 造成眼刺激。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
措施
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Thieno[2,3-f]benzothiophene-4,8-dione
别名
: C10H4O2S2
分子式
: 220.27 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Benzo[1,2-b:4,5-b`]dithiophene-4,8-dione
-
CAS 号 32281-36-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 260 - 265 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.436
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

苯并[1,2-B:4,5-*B']二噻吩-4,8-二酮是一种酮类衍生物，可用作光电材料。

用途

苯并[1,2-B:4,5-*B']二噻吩-4,8-二酮用作合成材料中间体和医药中间体，适用于实验室研发过程以及化工和医药合成过程中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩-4,8-二酮 在 溴 作用下， 反应 1.5h， 以96%的产率得到2,6-二溴苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩-4,8-二酮
  参考文献：
  名称：

  2,6二溴苯并[1,2-B:4,5-B]二噻酚-4,8-二 酮的高效合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种1,2,6二溴苯并[1,2‑B:4,5‑B]二噻酚‑4,8‑二酮的高效合成方法，包含如下步骤：1)苯并[1,2‑B:4,5‑B]二噻酚‑4,8‑二酮的合成；2)苯并[1,2‑B:4,5‑B]二噻酚‑4,8‑二酮的溴化反应。本发明提供的2,6二溴苯并[1,2‑B:4,5‑B]二噻酚‑4,8‑二酮的高效合成方法，极大的提高了产品2,6二溴苯并[1,2‑B:4,5‑B]二噻酚‑4,8‑二酮的产率，实现了原子经济性的需求。

  公开号：

  CN106866700B
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-3-噻吩羧酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以65%的产率得到苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩-4,8-二酮
  参考文献：
  名称：

  一种用于可溶液加工的有机场效应晶体管的新型供体-受体噻吩低聚物，包括二苯并噻吩-S,S-二氧化物单元

  摘要：

  具有 DADAD（D：供体，A：受体）结构的 π-共轭噻吩低聚物，即 2,6-bis{[ 4-(7-n-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl ] -(二苯并噻吩-5,5-dioxide-3,3΄-diyl)}-双((2-乙基-己基)氧基)苯并[ 1,2-b:4,5-b' ]二噻吩(BDT(DBTOTTH ) 2 )，通过Stille偶联反应合成。薄膜的紫外-可见（UV-vis）和光致发光（PL）光谱相对于其溶液有明显的变化，表明低聚物BDT（DBTOTTH）2的固态存在π-π堆积. 由其在紫外-可见光谱中的吸收开始确定的低聚物的光学带隙为 2.25 eV。它与循环伏安法 (CV) 测量确定的 2.29 eV 值一致。其最高占据和最低未占据分子轨道 (HOMO/LUMO) 能级，根据其 CV 曲线中氧化和还原波的开始计算，分别为 -5.51 和 -3.22 eV。

  DOI：

  10.3390/molecules27092938

文献信息

• Correlation of structure and photovoltaic performance of benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene copolymers alternating with different acceptors
  作者：Jiangsheng Yu、Baofeng Zhao、Xuemei Nie、Baojin Zhou、Yang Li、Jiefeng Hai、Enwei Zhu、Linyi Bian、Hongbin Wu、Weihua Tang

  DOI：10.1039/c4nj02192d

  日期：——

  The PBDTT–TTz/PC₆₁BM (1 : 2) devices with PFN as the cathode interfacial layer delivered a power conversion efficiency of 2.60% for polymer solar cells.

  PBDTT-TTz/PC61BM（1：2）器件，PFN作为阴极界面层，为聚合物太阳能电池提供了2.60%的光电转换效率。
• Syntheses and Properties of Copolymers with<i>N</i>-Alkyl-2,2′-bithiophene-3,3′-dicarboximide Unit for Polymer Solar Cells
  作者：Juae Kim、Shin Hyun Kim、Taehyo Kim、Joo Young Shim、Dongkyung Park、Jinwoo Kim、Il Kim、Jin Young Kim、Hongsuk Suh

  DOI：10.1002/bkcs.10435

  日期：2015.9

  random copolymers using the electron‐deficient unit N‐alkyl‐2,2′‐bithiophene‐3,3′‐dicarboximide (BTI) for organic solar cells. For absorption over a broader range of the solar spectrum, push–pull types of conjugated polymers PBTIBDT ‐3, PBTIBDT ‐5, and PBTIBDT ‐7, containing 4,8‐bis(2‐octyldodecyloxy)benzo[1,2‐b;3,4‐b']dithiophene (BDT) as electron‐pushing unit and BTI as electron‐pulling unit, were

  我们报告了使用有机电子电池的缺电子单元N-烷基-2,2'-联噻吩-3,3'-二羧酸二酰亚胺（BTI）形成的新无规共聚物。为了在更宽的太阳光谱范围内吸收，推挽类型的共轭聚合物PBTIBDT - 3，PBTIBDT - 5和PBTIBDT - 7包含4,8-双（2-辛基十二烷氧基）苯并[1,2- b]； 3,4- b'合成了作为电子推动单元的]二噻吩（BDT）和作为电子推动单元的BTI。聚合物是通过Stille聚合与Pd（0）催化剂偶联电子推动单元和电子牵引单元而合成的。引入更多的BTI单元会引起聚合物薄膜吸收光谱的更多红移。由PBTIBDT - 5和PC 71 BM（1：1）组成的器件显示V OC = 0.76 V，J SC = 3.28 mA / cm 2，填充系数（FF）= 0.51，功率转换效率为1.26％。
• Thermolysis of thiophenedicarboxylic acid anhydrides as a route to five-membered hetarynes
  作者：Manfred G. Reinecke、James G. Newsom、Lao-Jer Chen

  DOI：10.1021/ja00400a046

  日期：1981.5

  Diels-Alder adduct of the diene traps and the aryne 2,3-didehydrothiophene (8). A similar rationale explains the formation of dibenzothiophene from 7 and thiophene, the four monomethylthianaphthenes 22-25 from 5 and cyclopentadiene, 5,6-dimethylthianaphthene (150 from 5 and 2,3-dimethylbutadiene, and a mixture of hydroxythianaphthenes ( 1 9 ) from 5 and furan. The latter reaction also produces a mixture

  在噻吩的存在下，噻吩-2,3(5) 和 -3,4-二羧酸 (6) 和噻吩-2,3-二羧酸 (7) 的酸酐的流动真空热解 (FVT)，1, 3-环己二烯或苯得到噻吩 (Ma)，推测是通过二烯捕集器的中间体 Diels-Alder 加合物和芳炔 2,3-二脱氢噻吩 (8) 的芳构化作用产生的。类似的原理解释了由 7 和噻吩形成的二苯并噻吩、来自 5 的四种单甲基噻吩 22-25 和环戊二烯、5,6-二甲基噻吩（来自 5 和 2,3-二甲基丁二烯的 150，以及来自 1 9 的羟基噻吩的混合物） 5 和呋喃。后一反应也产生异构环戊烯噻吩 (19) 的混合物，这可能是由 15d 的脱羰产生的。5 与丙炔作为陷阱的 FVT 反应得到了丙炔基 (28) 和丙炔基噻吩 29 的混合物，这可能是由陷阱和芳炔 8 的烯反应产生的。酸酐 5 和 6 在熔融蒽中的分解仅导致弗里德尔- 工艺产品，例如来自 5 和
• Benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene-dioxopyrrolothiophen copolymers for high performance solar cells
  作者：Guobing Zhang、Yingying Fu、Qing Zhang、Zhiyuan Xie

  DOI：10.1039/c0cc00098a

  日期：——

  New donor/acceptor polymers PBDTDPT1 and PBDTDPT2 with alternating benzodithiophene and N-alkylated dioxopyrrolo-thiophene were synthesized. The new polymers had deep HOMO levels of −5.42 and −5.44 eV for PBDTDPT1 and PBDTDPT2, respectively. A PBDTDPT2 based BHJ solar cell device achieved a PCE of 4.79% and Voc of 0.91 V.

  新合成了两种交替苯并二噻吩和N-烷基化二氧吡咯并噻吩的供体/受体聚合物PBDTDPT1和PBDTDPT2。这两种新聚合物的最高占据分子轨道（HOMO）能级分别为-5.42 eV和-5.44 eV。基于PBDTDPT2的体异质结太阳能电池器件实现了4.79%的功率转换效率（PCE）和0.91 V的开路电压（Voc）。
• Copolymers based on trialkylsilylethynyl-phenyl substituted benzodithiophene building blocks for efficient organic solar cells
  作者：Haifen Liu、Zixuan Zhu、Huafeng Li、Weili Fan、Kaihua Ning、Chao Su、Jingpeng Ren、Lixin Wang

  DOI：10.1039/d1nj03555j

  日期：——

  molecular structures significantly boosted the power conversion efficiencies (PCEs) of organic solar cells (OSCs). To be a match, a promising polymer donor is urgently needed. Herein, we report a wide bandgap donor with alternating fluorinated benzotriazole (FTAZ) and triisopropylsilylethynyl-phenyl substituted benzodithiophene. Strategically, the lateral benzene and acetylene motifs induce a down-shift of

  在过去的几年中，非富勒烯受体受到了极大的关注，分子结构的大量修饰显着提高了有机太阳能电池 (OSC) 的功率转换效率 (PCE)。为了匹配，迫切需要有前途的聚合物供体。在此，我们报告了一种宽带隙供体，具有交替的氟化苯并三唑 (FTAZ) 和三异丙基甲硅烷基乙炔基-苯基取代的苯并二噻吩。从策略上讲，侧向苯和乙炔基序导致 HOMO 能级下降，而烷基甲硅烷基促进链间相互作用并调节溶解度。新聚合物表现出强大的溶液预聚集能力，影响了 OSCs 的混合形态和优化方法。当与易于获得的受体 IDIC 混合时，已证明V oc为 0.928 V。我们研究了在光学和电化学性能的分子量，电荷传输，混合形态，和光伏参数的影响，结果表明，较高的中号Ñ期望用于改善溶液处理的膜的质量。获得的结果表明，三烷基甲硅烷基乙炔基-苯基是一种很有前途的多功能侧链支架，可用于开发有前途的共轭分子。