N,N-二乙基-3-噻吩羧酰胺 | 73540-75-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: N,N-二乙基-3-噻吩羧酰胺
• 英文名称: N,N-diethylthiophene-3-carboxamide
• 英文别名: N,N-diethylthiophene carboxamide；3-thiophenecarboxylic acid,N,N-diethylamide
• CAS: 73540-75-7
• 化学式: C₉H₁₃NOS
• mdl: MFCD11742083
• 分子量: 183.274
• InChiKey: DMGZZYONMSPHOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二乙基-3-噻吩羧酰胺 在 三乙烯二胺 、 三氯硅烷 、 sulfur 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以99%的产率得到N,N-diethyl-3-thiophenecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  钯-菲咯啉配合物催化噻吩硫酰胺的直接C-H键芳基化

  摘要：

  [Pd（phen）2 ]（PF 6）2催化直接噻吩硫酰胺的CH键芳基化反应。该反应选择性地提供2-单芳基化产物，而相应的酰胺噻吩衍生物提供了2，5-二芳基化产物。机理研究表明，在催化量的[Pd（phen）2 ]（PF 6）2存在下，Pd（II）-双硫代酰胺络合物应是噻吩硫代酰胺类反应的活性物种。类似于与酰胺的反应，当使用预先形成的Pd（phen）PhI配合物时，与硫代酰胺的反应选择性地生成2,5-二芳基化的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02742
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N,N-二乙基-3-噻吩羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  C ？酰胺螯合控制活化H：钌催化直接合成2-Aryl-3-呋喃酰胺

  摘要：

  一种新的，催化方法由钌催化C中的合成heterobiaryls的 ħ活化调查杂环酰胺与芳基boroneopentylates交叉耦合/。从这项调查中，呋喃-3-羧酰胺产生2-芳基-3-呋喃酰胺的高度区域选择性反应在芳基硼戊酸酯基偶联偶合剂的范围内得到了优化和推广。从而建立是凌驾的广泛应用两步指向的一步法合成方法邻金属化（DOM）-Cross偶联反应涉及低温和强碱条件并且具有用于进一步的潜在邻和远程金属化化学。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400147

文献信息

• Correlation of structure and photovoltaic performance of benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene copolymers alternating with different acceptors
  作者：Jiangsheng Yu、Baofeng Zhao、Xuemei Nie、Baojin Zhou、Yang Li、Jiefeng Hai、Enwei Zhu、Linyi Bian、Hongbin Wu、Weihua Tang

  DOI：10.1039/c4nj02192d

  日期：——

  The PBDTT–TTz/PC₆₁BM (1 : 2) devices with PFN as the cathode interfacial layer delivered a power conversion efficiency of 2.60% for polymer solar cells.

  PBDTT-TTz/PC61BM（1：2）器件，PFN作为阴极界面层，为聚合物太阳能电池提供了2.60%的光电转换效率。
• HMF and furfural: Promising platform molecules in rhodium-catalyzed carbonylation reactions for the synthesis of furfuryl esters and tertiary amides
  作者：Xinxin Qi、Rong Zhou、Han-Jun Ai、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.11.008

  日期：2020.1

  esters and tertiary amides has been developed. 5-Hydroxymethylfurfural (HMF) was used as both substrate and CO surrogate for the first time in a carbonylation reaction, and both alkyl and aryl iodides were tolerated well to afford the desired furfuryl esters in moderate to good yields. In addition, furfural was also utilized as a CO source for the synthesis of tertiary amides. A variety of tertiary amides

  已经开发了涉及铑催化的糠基酯和叔酰胺的羰基合成的生物质。在羰基化反应中，首次使用5-羟甲基糠醛（HMF）作为底物和CO替代物，烷基碘和芳基碘均耐受良好，以中等至良好的收率提供了所需的糠酸酯。另外，糠醛也用作合成叔酰胺的一氧化碳来源。以中等至优异的产率获得了具有良好官能团相容性的多种叔酰胺。值得注意的是，在不存在其他氧化剂的情况下，叔胺通过C N键裂解途径用作胺源。
• Effect of fluorine on optoelectronic properties in DI-A-DII-A-DI type organic molecules: A combined experimental and DFT study
  作者：Ejjurothu Appalanaidu、V.M. Vidya、Manohar Reddy Busireddy、Jayathirtha Rao Vaidya、Prabhakar Chetti

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128019

  日期：2020.6

  each of two ends is joined to an electron-donating benzodithiophene (BDT) derivative (DI). The SMD1, SMD2 and SMD3 are substituted with 0, 2 and 4 fluorine atoms on their BT moiety respectively. The assistance of DFT methods is taken to evaluate the influence of fluorine on reorganization energies, ionizing potential and electron affinity of molecules. The thermal stability of molecules is mapped by TGA

  摘要 目前的工作研究了氟原子的取代对具有 DI-A-DII-A-DI 型结构的有机分子的光电特性的影响。三个合成的有机分子（SMD1、SMD2 和 SMD3）包含作为中心供体（DII）的二噻吩并吡咯（DTP）衍生物，其侧接在两个苯并噻二唑（BT）部分（电子受体，A）之间。两端的 BT 核与供电子苯并二噻吩 (BDT) 衍生物 (DI) 相连。SMD1、SMD2和SMD3的BT部分分别被0、2和4个氟原子取代。借助 DFT 方法来评估氟对分子重组能、电离势和电子亲和力的影响。分子的热稳定性由 TGA 研究绘制。进行循环伏安法研究以了解最高分子轨道、最低未占分子轨道和分子带隙的特征，这些特征也得到 DFT 方法的支持。该分子在近红外 (NIR) 区域显示出更好的吸收特性，在各种有机溶剂中具有优异的溶液加工性，低带隙和最佳热韧性，使其适用于构建 OBHJSCs 以在连接时发挥供体材料的作用与富勒烯衍生物等受体。
• Dithieno[3,2-b:2′,3′-d]pyrrole-benzo[c][1,2,5]thiadiazole conjugate small molecule donors: effect of fluorine content on their photovoltaic properties
  作者：Manohar Reddy Busireddy、Narendra Reddy Chereddy、Balaiah Shanigaram、Bhanuprakash Kotamarthi、Subhayan Biswas、Ganesh Datt Sharma、Jayathirtha Rao Vaidya

  DOI：10.1039/c7cp02729j

  日期：——

  Two small molecule donors, ICT4 and ICT6, with different extent of fluorine atoms are synthesized and their photovoltaic properties are explored.

  两种小分子给体，ICT4 和 ICT6，具有不同数量的氟原子，被合成并研究了它们的光伏特性。
• Evaporable organic semiconductive material and use thereof in an optoelectronic component
  申请人：Hildebrandt Dirk

  公开号：US09127020B2

  公开（公告）日：2015-09-08

  The invention relates to compounds of general formula IIIa and their use in optoelectronic components.

  这项发明涉及一般式IIIa的化合物及其在光电子元件中的应用。