2,6-二溴苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩-4,8-二酮 | 196491-93-7

• 物质功能分类: 材料化学 - 发光材料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,6-二溴苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩-4,8-二酮
• 英文名称: 2,6-dibromobenzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-4,8-dione
• 英文别名: 2,6-dibromothieno[2,3-f][1]benzothiole-4,8-dione
• CAS: 196491-93-7
• 化学式: C₁₀H₂Br₂O₂S₂
• 分子量: 378.065
• InChiKey: SHUYYKQUFOHRKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光，惰性气体保护。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二溴苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩-4,8-二酮 在 吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 、 四氯化钛 、 cesium fluoride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  퀴논 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자

  摘要：

  本发明涉及基于喹啉衍生物的有机电致发光器件，其中喹啉衍生物的化学式如下所示，这是本发明的一个实施例：[化学式1]

  公开号：

  KR20150027362A
• 作为产物：
  描述：

  苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩-4,8-二酮 在 溴 作用下， 反应 1.5h， 以96%的产率得到2,6-二溴苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩-4,8-二酮
  参考文献：
  名称：

  2,6二溴苯并[1,2-B:4,5-B]二噻酚-4,8-二 酮的高效合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种1,2,6二溴苯并[1,2‑B:4,5‑B]二噻酚‑4,8‑二酮的高效合成方法，包含如下步骤：1)苯并[1,2‑B:4,5‑B]二噻酚‑4,8‑二酮的合成；2)苯并[1,2‑B:4,5‑B]二噻酚‑4,8‑二酮的溴化反应。本发明提供的2,6二溴苯并[1,2‑B:4,5‑B]二噻酚‑4,8‑二酮的高效合成方法，极大的提高了产品2,6二溴苯并[1,2‑B:4,5‑B]二噻酚‑4,8‑二酮的产率，实现了原子经济性的需求。

  公开号：

  CN106866700B

文献信息

• Structural Design of Benzo[1,2-<i>b</i>:4,5-<i>b</i>′]dithiophene-Based 2D Conjugated Polymers with Bithienyl and Terthienyl Substituents toward Photovoltaic Applications
  作者：Cheng-Yu Kuo、Wanyi Nie、Hsinhan Tsai、Hung-Ju Yen、Adytia D. Mohite、Gautam Gupta、Andrew M. Dattelbaum、Darrick J. William、Kitty C. Cha、Yang Yang、Leeyih Wang、Hsing-Lin Wang

  DOI：10.1021/ma401846n

  日期：2014.2.11

  In this contribution, six conjugated polymers consisting of benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene–bithiophene (BDT-BT) and benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene–benzothiadiazle (BDT-BTD) as building blocks in the main chain were synthesized by coupling polymerization and utilized for photovoltaic applications. By directly attaching three kinds of alkylthienyl side chains to the conjugated main chain, the resulted

  在此贡献中，六种共轭聚合物由苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩-联噻吩（BDT-BT）和苯并[1,2- b：4,5- b通过偶联聚合合成作为主链结构单元的']噻吩-苯并噻二唑（BDT-BTD），并将其用于光伏应用。通过将三种烷基噻吩基侧链直接连接到共轭主链上，由于其相应的烷基噻吩基单元和聚合物主链的基态电子跃迁，所得到的二维结构显示了更宽的吸收范围。与温度有关的吸收率，发射光谱和热退火进一步验证了肩带是由聚合物的聚集（结晶）物种产生的。供体-受体聚合物的光伏特性显示出明确定义的侧链几何结构，物理和电子结构，并显示出最高的功率转换效率：4。
• 一种苯并二噻吩的衍生物及其制备方法、应用 和器件
  申请人：湖北尚赛光电材料有限公司

  公开号：CN109851625B

  公开（公告）日：2021-05-25

  本发明涉及一种苯并二噻吩的衍生物及其制备、应用和器件。本发明所提供的一种苯并二噻吩的衍生物通过富含电子的苯并二噻吩和富含空穴的基团桥接，形成一种双极性结构，具有较高的玻璃化温度，以及良好的热稳定性。当其作为电子传输材料应用至有机电致发光器件时，与现有技术中常用的唑类电子传输材料相比较，与各层材料间的能级匹配度高，电子传输速率高，器件在驱动电压、发光亮度、外量子效率等方面有明显的提高，是理想的电子传输材料。
• Binuclear Ruthenium Complexes with Benzo[1,2-b;4,5-b′]dithiophene Analogues as Bridge Ligands: Syntheses, Characterization and Notable Difference on Electronic Coupling
  作者：Ya-Ping Ou、Shunlin Tang、Aihui Wang、Junhua Li、Fuxing Zhang、Zhifeng Xu

  DOI：10.1002/cjoc.201700220

  日期：2017.7

  Diruthenium ethynyl complexes 1–3 (1: 1,5‐dithia‐s‐indacene‐4,8‐dione; 2: 4,8‐diethoxybenzo[1,2‐b:4,5‐ b']dithiophene; 3: 4,8‐didodecyloxybenzo[1,2‐b:4,5‐b']dithiophene) have been synthesized by incorporating the respective conjugated heterocyclic spacer and characterized by NMR and elemental analysis. The effects of bridge ligands’ properties on electronic coupling between redox‐active ruthenium terminal

  二钌乙炔基络合物1 - 3（1：1,5二硫杂-s-引达省-4,8-二酮; 2：4,8- diethoxybenzo [1,2-B：4,5-B']二噻吩; 3： 4,8-二十二烷氧基苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩已通过结合各自的共轭杂环间隔基进行合成，并通过NMR和元素分析进行​​了表征。通过电化学，UV / vis / near-IR和IR光谱电化学，结合密度泛函理论（DFT）和时变DFT计算，研究了桥键配体性质对氧化还原活性钌末端基团之间电子偶联的影响。电化学结果表明，配合物1 - 3表现出两个完全可逆的氧化波，具有富电子和π共轭桥配体的配合物2和3具有出色的电化学性能。此外，从2和3的红外光谱电化学结果中获得更大的ν（C≡C）分离，以及单个氧化物质2 +和3 +的强烈NIR吸收特征表明，它们的分子骨架具有使正电荷离域的出色能力。DFT计算得出的自旋密度分布证明了本研究的结论。
• 一种化合物及包含其的有机发光器件、显示面 板和显示装置
  申请人：武汉天马微电子有限公司

  公开号：CN111675718B

  公开（公告）日：2021-12-21

  本发明提供了一种化合物及包含其的有机发光器件、显示面板和显示装置。所述化合物具有式I所示结构。所述有机发光器件包括阳极、阴极，以及位于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括发光层，还包括空穴传输层、电子阻挡层和发光辅助层中的一种或至少两种的组合；所述空穴传输层、电子阻挡层和发光辅助层中的至少一层含有至少一种所述化合物。本发明提供的化合物具有较浅的HOMO能级、较浅的LUMO能级和较高的三线态能级，合适的空穴迁移率，较高的Tg，分子扭矩大，不易结晶，热稳定性好，可用于有机发光器件的空穴传输层、电子阻挡层和/或发光辅助层中，降低器件工作电压，提高器件发光效率和寿命。
• Synthesis and characterization of π-conjugated copolymers based on alkyltriazolyl substituted benzodithiophene
  作者：Ruihao Xie、Zhiming Chen、Wenkai Zhong、Guichuan Zhang、Yunping Huang、Lei Ying、Fei Huang、Yong Cao

  DOI：10.1039/c5nj03174e

  日期：——

  where the copolymer with longer side chains exhibited a slightly enhanced absorption coefficient. The cyclic voltammetry measurements indicated the highest occupied molecular orbitals and the lowest unoccupied molecular orbitals located at about −5.40 and −3.40 eV, respectively, which were nearly independent of the size of alkyl side chains. Polymer solar cells based on the resultant copolymers as electron-donating

  在Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应的基础上，合成了一系列新的烷基三唑基取代的苯并二噻吩电子给体结构单元。通过使用这样alkyltriazolyl取代的苯并二噻吩作为给体单元和二酮吡咯并吡咯为受体单元，合成所述交流供体-受体型π共轭共聚物通过铃木聚合。所得共聚物表现出良好的热性能，并且可以容易地溶于各种有机溶剂中。所有共聚物在300-850 nm范围内都表现出相当可比的吸收曲线，吸收起始点约为1.4 eV，其中带有较长侧链的共聚物的吸收系数略有提高。循环伏安法测量表明，最高占据的分子轨道和最低的未占据的分子轨道分别位于约-5.40和-3.40 eV，这几乎与烷基侧链的大小无关。基于所得共聚物作为给电子材料的聚合物太阳能电池和作为电子接受材料的PC 71 BM的聚合物太阳能电池表现出中等的光伏性能。