(2R,3S)-3-叔丁氧甲酰胺基-2-羟基-3-苯基-丙胺酸 | 145514-62-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: (2R,3S)-3-叔丁氧甲酰胺基-2-羟基-3-苯基-丙胺酸
• 中文别名: (2R,3S)-3-叔丁氧基羰基氨基-2-羟基-3-苯基丙酸
• 英文名称: RPR 130523
• 英文别名: (2R,3S)-N-Boc-3-phenylisoserine；(1S,2R)-3-tertiary-butoxycarbonylamino-2-hydroxy-3-phenylpropionic acid；(2R,3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-hydroxy-3-phenylpropionate；(2R,3S)-3-(Boc-amino)-2-hydroxy-3-phenylpropanoic acid；(2R,3S)-boc-3-Phenylisoserine；(2R,3S)-2-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 145514-62-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅
• 分子量: 281.309
• InChiKey: ZVAFCKLQJCZGAP-WDEREUQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  -15°C

制备方法与用途

化学性质：白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂，来源于红豆杉。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-叔丁氧甲酰胺基-2-羟基-3-苯基-丙胺酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 双氧水 、 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 15.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 多西他赛
  参考文献：
  名称：

  通过立体拥挤的线性侧链酯化反应构建多西他赛的有效半合成方法

  摘要：

  通过使用N，N -di-Boc保护的线性异丝氨酸衍生物5作为侧链来源，开发了一种有效的半合成方法来构建多西他赛1，其中氮原子上的庞大保护基团阻止了C-2'位置并被禁止以往研究中不可避免的消旋作用。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201201142
• 作为产物：
  描述：

  2-diazo-3-oxo-3-phenyl-propionic acid methyl ester 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium cyanide 、 dirhodium tetraacetate 、 RhCl[(R,R)-TsDPEN](C5Me5) 、 氨基磺酰氯 、 水 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 (2R,3S)-3-叔丁氧甲酰胺基-2-羟基-3-苯基-丙胺酸
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 4-substituted-cyclic sulfamidate-5-carboxylates by asymmetric transfer hydrogenation accompanied by dynamic kinetic resolution and applications to concise stereoselective syntheses of (−)-epi-cytoxazone and the taxotere side-chain

  摘要：

  DKR驱动的不对称转移氢化反应已经成功开发，用于环状磺胺酸酯亚胺-5-羧酸酯。

  DOI：

  10.1039/c4cc06395c

文献信息

• Benzimidazole Boronic Acid Derivatives As PI3 Kinase Inhibitors
  申请人：GlaxoSmithKline LLC

  公开号：US20130157977A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  This invention relates to the use of benzimidazole boronic acid derivatives for the modulation, notably the inhibition of the activity or function of the phosphoinositide 3′ OH kinase family (hereinafter PI3 kinases), suitably, PI3Kα, PI3Kδ, PI3Kβ, and/or PI3Kγ. Suitably, the present invention relates to the use of benzimidazole boronic acids in the treatment of one or more disease states selected from: autoimmune disorders, inflammatory diseases, cardiovascular diseases, neurodegenerative diseases, allergy, asthma, pancreatitis, multiorgan failure, kidney diseases, platelet aggregation, cancer, sperm motility, transplantation rejection, graft rejection and lung injuries. More suitably, the present invention relates to PI3Kβ selective benzimidazole boronic acid compounds for treating cancer.

  这项发明涉及苯并咪唑硼酸衍生物用于调节磷脂酰肌醇3′ OH激酶家族（以下简称PI3激酶）的活性或功能，特别是抑制其活性。适当地，PI3Kα、PI3Kδ、PI3Kβ和/或PI3Kγ。适当地，本发明涉及苯并咪唑硼酸在治疗以下一种或多种疾病状态中的应用：自身免疫性疾病、炎症性疾病、心血管疾病、神经退行性疾病、过敏、哮喘、胰腺炎、多器官功能衰竭、肾脏疾病、血小板聚集、癌症、精子活动力、移植排斥、移植排斥和肺部损伤。更适当地，本发明涉及PI3Kβ选择性苯并咪唑硼酸化合物用于治疗癌症。
• PYRAZOLYLAMINOPYRIDINES AS INHIBITORS OF FAK
  申请人：ADAMS Jerry Leroy

  公开号：US20100113475A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The present invention relates to a compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 11 , R 12 , R 13 , Q, Z, and p are as described herein. Compounds of the present invention are useful for the treatment of cancers.

  本发明涉及式(I)的化合物：或其药用可接受的盐，其中R1、R2、R3、R11、R12、R13、Q、Z和p如本文所述。本发明的化合物可用于治疗癌症。
• ISOSERINE DERIVATIVES FOR USE AS COAGULATION FACTOR IXA INHIBITORS
  申请人：STEINHAGEN Henning

  公开号：US20090233949A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The invention relates to the compounds of formula (I) having antithrombotic activity which especially inhibit blood clotting factor IXa, to methods for producing the same and to the use thereof as drugs.

  本发明涉及具有抗血栓作用的化合物(I)的公式，特别是抑制血凝因子IXa的化合物，以及其制备方法和作为药物的用途。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ANHYDROUS AND HYDRATED ACTIVE PHARMACEUTICAL INGREDIENTS (APIS); STABLE PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS PREPARED FROM THE SAME AND USES OF SAID COMPOSITIONS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'INGREDIENTS PHARMACEUTIQUES ACTIFS HYDRATES ET ANHYDRES (API), COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES STABLES PREPAREES A PARTIR DE CES DERNIERS ET UTILISATIONS DESDITES COMPOSITIONS
  申请人：QUIRAL QUIMICA DO BRASIL

  公开号：WO2005061474A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  This invention describes a process for the production of ANHYDROUS active pharmaceutical ingredients (APIs); a process for the preparation of HYDRATED active pharmaceutical ingredients, a process for the preparation of sterile and stable injectable solutions, and their use, more specifically, APIs which are taxane derivatives, especially (2R,3S) 4-acetoxy-2-α-benzoyloxy-5β-20-epoxy-1,7-β-10-β-tri-hydroxy-9-oxo-tax-11-en-13α-il 3-tert-butoxycarbonylamino-2-hydroxy-3-phenylpropionate (I); 4-acetoxy-2-α-benzoyloxy-5-β-20-epoxy-1, 7β-10-β-tri-hidroxy-9-oxo-tax-11-en-13α-il (2R,3S) 3-benzoylamino-2-hydroxy-3-phenylpropionate (II), and particularly 4-acetoxy-2-α-benzoyloxy-5β-20-epoxy-1, 7-β-10-β-tri-hidroxy-9-oxo-tax-11-en-13α-il (2R,3S) 3-tert-butoxycarbonylamino-2-hydroxy-3-phenylpropionate tri-hydrate (III).

  这项发明描述了一种用于生产无水活性药物成分（API）的过程；一种用于制备水合活性药物成分的过程，一种用于制备无菌稳定注射溶液的过程，以及它们的使用，更具体地说，是納烷衍生物的API，特别是（2R,3S）4-乙酰氧基-2-α-苯甲酰氧基-5β-20-环氧-1,7-β-10-β-三羟基-9-酮-11-烯-13α-基-3-叔丁氧羰基氨基-2-羟基-3-苯基丙酸酯（I）；4-乙酰氧基-2-α-苯甲酰氧基-5-β-20-环氧-1,7β-10-β-三羟基-9-酮-11-烯-13α-基（2R,3S）3-苯甲酰氨基-2-羟基-3-苯基丙酸酯（II），特别是4-乙酰氧基-2-α-苯甲酰氧基-5β-20-环氧-1,7-β-10-β-三羟基-9-酮-11-烯-13α-基（2R,3S）3-叔丁氧羰基氨基-2-羟基-3-苯基丙酸酯三水合物（III）。
• Crystalline forms of docetaxel and processes for their preparation
  申请人：Pontiroli Alessandro

  公开号：US20070142457A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  Novel forms of crystalline docetaxel are provided, as well as pharmaceutical compositions, and methods of treatment. Novel processes for making crystalline docetaxel are also provided.

  提供了新型结晶紫杉醇的形式，以及药物组合物和治疗方法。还提供了制备结晶紫杉醇的新型工艺。