(3aS,4R,6R,6aR)-[6-(6-chloropurin-9-yl)-2,2-dimethyltetrahydrocyclopenta[1,3]dioxol-4-yl]methanol | 186540-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (3aS,4R,6R,6aR)-[6-(6-chloropurin-9-yl)-2,2-dimethyltetrahydrocyclopenta[1,3]dioxol-4-yl]methanol
• 英文别名: ((3aR,4R,6R,6aS)-6-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl)methanol；6-chloroaristeromycine acetonide；[(3aS,4R,6R,6aR)-4-(6-chloropurin-9-yl)-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-6-yl]methanol
• CAS: 186540-95-4
• 化学式: C₁₄H₁₇ClN₄O₃
• 分子量: 324.767
• InChiKey: BPKLWGLGGWHQPR-OYBPUVFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,6R,6aR)-[6-(6-chloropurin-9-yl)-2,2-dimethyltetrahydrocyclopenta[1,3]dioxol-4-yl]methanol 在 溶剂黄146 甲醇 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正丁醇 为溶剂， 反应 42.25h， 生成 ethyl 3-(3-((((3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methyl)amino)cyclobutyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PURINE AND 7 - DEAZAPURINE COMPOUNDS AS MODULATORS OF EPIGENETIC ENZYMES
  [FR] COMPOSÉS PURINES ET 7-DÉAZAPURINES SUBSTITUÉES EN TANT QUE MODULATEURS D'ENZYMES ÉPIGÉNIQUES

  摘要：

  本发明涉及替代嘌呤和7-去氮嘌呤化合物。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物以及通过向需要的受试者施用这些化合物和药物组合物来治疗DOT1介导的蛋白甲基化在内的疾病的方法，例如癌症和神经系统疾病。

  公开号：

  WO2012075381A1
• 作为产物：
  描述：

  (1S*,4S*)-4-(2'-furyl)-2-cyclopenten-1-ol 在 ruthenium trichloride sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 叠氮磷酸二苯酯 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 7.0h， 生成 (3aS,4R,6R,6aR)-[6-(6-chloropurin-9-yl)-2,2-dimethyltetrahydrocyclopenta[1,3]dioxol-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Realisation of highly stereoselective dihydroxylation of a cyclopentene in the synthesis of (−)-aristeromycin

  摘要：

  2-呋喃基被用作阿里霉素4-位CH2OH的合成等价物，具有呋喃基的环戊烯的二羟基化高度立体选择性地进行，生成合成(α)-的关键二醇。阿里斯霉素。

  DOI：

  10.1039/a901819k

文献信息

• [EN] PURINE DERIVATIVES AS CD73 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PURINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE CD73 POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：VITAE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015164573A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  Provided are novel compounds, pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof, which are inhibitors of CD73 and are useful in the treatment of cancer.

  提供的是新颖化合物、其药学上可接受的盐以及其药物组合物，这些化合物是CD73的抑制剂，并可用于癌症治疗。
• Palladium-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Carbanucleosides
  作者：Barry M. Trost、Robert Madsen、Simon D. Guile、Brian Brown

  DOI：10.1021/ja9938837

  日期：2000.6.1

  alkylation with phenylsulfonyl(nitro)methane 6. The nitrosulfone, thus obtained, served as a versatile intermediate for divergent synthesis in which the phenylsulfonyl(nitro)methyl group is a surrogate for the hydroxymethyl side chain. With the guanine-derived nucleobase 13, (−)-carbovir was obtained in only four steps from 10a. With 6-chloropurine as an adenine equivalent, the obtained nitrosulfone intermediate

  已开发出用于对映选择性合成多种碳核苷的一般策略。关键步骤是 Pd(0) 催化的 cis-3,5-dibenzoyloxycyclopent-2-ene 10a 与核碱基的对映选择性烯丙基胺化。使用鸟嘌呤衍生的核碱基 13 和手性配体 9，获得了 93-96% 的 ee，而 6-氯嘌呤和手性配体 8 获得了 94% 的 ee。该反应之后是与苯磺酰基（硝基）甲烷 6 进行第二次 Pd（0）催化的烯丙基烷基化反应。由此获得的硝基砜用作多用途中间体，用于发散合成，其中苯磺酰基（硝基）甲基是羟甲基侧链。使用鸟嘌呤衍生的核碱基 13，从 10a 仅通过四步即可获得 (-)-卡波韦。以 6-氯嘌呤作为腺嘌呤等价物，
• N6-substituted adenosine analogues and their use as pharmaceutical agents
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：EP1375508A1

  公开（公告）日：2004-01-02

  The present invention relates to compounds according to the general formula (I) wherein R1, A, B, Q, T, W and X have the meanings given in the description. These compounds are useful for the manufacture of a medicament for the treatment of insulin resistance, type 2 diabetes, metabolic syndrome, lipid disorders or cardiovasular disease or for providing an anti-lipolytic effect.

  本发明涉及符合通式(I)的化合物，其中R1、A、B、Q、T、W和X具有描述中给出的含义。这些化合物可用于制造治疗胰岛素抵抗、2型糖尿病、代谢综合征、脂质紊乱或心血管疾病的药物，或提供抗脂解作用。
• Chiral syntheses of 6′-β-fluoroaristeromycin, 6′-β-fluoro-5′-noraristeromycin and aristeromycin
  作者：Xue-qiang Yin、Stewart W. Schneller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.163

  日期：2005.10

  accessibility to the biologically promising 6′-β-fluoroaristeromycin is lacking. Its preparation and that of the 5′-nor analogue are described. Along the way, a new method to aristeromycin arose as an outgrowth of a requisite structure proof.

  在C-6'位置取代的碳环核苷受到越来越多的关注。缺乏对生物学上有希望的6'-β-氟代阿霉素霉素的手性合成可及性。描述了其制备和5'-nor类似物的制备。一路走来，一种新的阿霉素霉素的方法作为必需的结构证明的产物出现了。
• Inhibitors of E1 activating enzymes
  申请人：Critchley Stephen

  公开号：US20060189636A1

  公开（公告）日：2006-08-24

  This invention relates to compounds that inhibit E1 activating enzymes, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds. The compounds are useful for treating disorders, particularly cell proliferation disorders, including cancers, inflammatory and neurodegenerative disorders; and inflammation associated with infection and cachexia.

  本发明涉及抑制E1激活酶的化合物，包括该化合物的制药组合物和使用该化合物的方法。该化合物对于治疗疾病特别是细胞增殖性疾病，包括癌症，炎症和神经退行性疾病；以及与感染和消瘦相关的炎症具有用处。