(S)-3-[1-Hydroxy-meth-(Z)-ylidene]-4a-methyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one | 168774-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-[1-Hydroxy-meth-(Z)-ylidene]-4a-methyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one
• 英文别名: (4aS)-3-(hydroxymethylidene)-4a-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-naphthalen-2-one
• CAS: 168774-96-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: FFSRQEYFIXVLOO-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-[1-Hydroxy-meth-(Z)-ylidene]-4a-methyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 (4R,4aS,8aS)-4-chloro-3,4a-dihydroxy-8a-methyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  酮/烯醇环氧类固醇作为HIV-1 Tat抑制剂：构效关系和药效团定位。

  摘要：

  抑制HIV-1核调节蛋白tat可能会产生特别有用的药物，因为它起着转录激活剂的作用。它没有已知的细胞对应物，并且tat基因的缺失破坏了HIV-1复制的能力。我们最近报道，在结构上独特的一类tat抑制剂，在位置2带有吸电子取代基的3-酮/烯醇4,5-α-环氧类固醇，在无病毒转染的SW480细胞中特异性抑制tat诱导的基因表达。在本文中，我们报告了类固醇系列的其他SAR（结构-活性关系）和药效团定位于A环功能的情况。对天然类固醇立体化学的对映选择性偏弱，并且在吸电子基团中存在额外的SAR提示。

  DOI：

  10.1021/jm00017a003
• 作为产物：
  描述：

  甲酸甲酯 、 (S)-(+)-4,4a,5,6,7,8-六氢-4a-甲基-2(3H)-萘酮 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到(S)-3-[1-Hydroxy-meth-(Z)-ylidene]-4a-methyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  酮/烯醇环氧类固醇作为HIV-1 Tat抑制剂：构效关系和药效团定位。

  摘要：

  抑制HIV-1核调节蛋白tat可能会产生特别有用的药物，因为它起着转录激活剂的作用。它没有已知的细胞对应物，并且tat基因的缺失破坏了HIV-1复制的能力。我们最近报道，在结构上独特的一类tat抑制剂，在位置2带有吸电子取代基的3-酮/烯醇4,5-α-环氧类固醇，在无病毒转染的SW480细胞中特异性抑制tat诱导的基因表达。在本文中，我们报告了类固醇系列的其他SAR（结构-活性关系）和药效团定位于A环功能的情况。对天然类固醇立体化学的对映选择性偏弱，并且在吸电子基团中存在额外的SAR提示。

  DOI：

  10.1021/jm00017a003