2-(1H-indole-3-carbonyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enenitrile | 1012997-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(1H-indole-3-carbonyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 1012997-19-1
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₂
• 分子量: 302.332
• InChiKey: SCDWZYALKZZCIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  65.88
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-indole-3-carbonyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enenitrile 、 苯乙酮 在 ammonium acetate 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 以65%的产率得到2-(1H-indol-3-yl)-4-(p-methoxyphenyl)-6-phenylnicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  设计抗疟疾吡啶基-吲哚衍生物的多组分反应：合成，生物活性和分子对接。

  摘要：

  使用基于片段的设计策略，使用多组分一锅反应合成了新的吡啶基-吲哚杂化物4a-y和吲哚中间体3a-e。对合成的化合物进行了针对恶性疟原虫的氯喹敏感性（D6）和氯喹抗性（W2）菌株的抗疟疾活性筛选。几种化合物显示出抗疟疾活性，对于D6和W2菌株，IC50值分别在1.47-9.23μM和1.16-7.66μM范围内。在所有测试的化合物中，化合物4a，4k和4u显示出最高的选择性指数（SI范围为3.8-10）。使用分子对接分析研究了活性抗疟化合物与四倍突变型恶性疟原虫二氢叶酸还原酶的活性位点之间的结合相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103673
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(1H-indole-3-carbonyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  设计抗疟疾吡啶基-吲哚衍生物的多组分反应：合成，生物活性和分子对接。

  摘要：

  使用基于片段的设计策略，使用多组分一锅反应合成了新的吡啶基-吲哚杂化物4a-y和吲哚中间体3a-e。对合成的化合物进行了针对恶性疟原虫的氯喹敏感性（D6）和氯喹抗性（W2）菌株的抗疟疾活性筛选。几种化合物显示出抗疟疾活性，对于D6和W2菌株，IC50值分别在1.47-9.23μM和1.16-7.66μM范围内。在所有测试的化合物中，化合物4a，4k和4u显示出最高的选择性指数（SI范围为3.8-10）。使用分子对接分析研究了活性抗疟化合物与四倍突变型恶性疟原虫二氢叶酸还原酶的活性位点之间的结合相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103673

文献信息

• InCl3 mediated one-pot synthesis of indol-3-yl pyridine and 2,2′-bipyridine derivatives through multi-component reaction
  作者：Prakasam Thirumurugan、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.097

  日期：2009.9

  6-methoxy-4-aryl-2,2′-bipyridine-5-carbonitrile derivatives has been achieved through one-pot multi-component reaction under reflux condition. Particularly valuable features of this method include high yields of products in short reaction time and broad substrate scope. It is an efficient and promising synthetic strategy to build indol-3-yl pyridine and 2,2′-bipyridine skeletons.

  有效制备2-（1 H-吲哚-3-基）-6-甲氧基-4-芳基吡啶-3,5-二甲腈和6-甲氧基-4-芳基-2,2'-联吡啶的简单方案通过一锅多组分反应在回流条件下获得了-5腈衍生物。该方法的特别有价值的特征包括在短的反应时间内高产率的产品和广泛的底物范围。建立吲哚-3-基吡啶和2,2'-联吡啶骨架是一种有效而有前途的合成策略。
• Regioselective Three-Component Synthesis of Indolylpyrazolo[3,4- b]pyridines Induced by Microwave and under Solvent-Free Conditions
  作者：Jairo Quiroga、Jorge Trilleras、Ana Sanchez、Braulio Insuasty、Rodrigo Abonia、Manuel Nogueras、Justo Cobo

  DOI：10.2174/157017809788681284

  日期：2009.7.1

  New 4-(1H-indol-3-yl)-6-arylpyrazolo[3,4-b]pyridines 7 have been prepared in a solvent-free three-component reaction induced by microwave from 5-aminopyrazole 1, benzaldehydes 2 and 3-indolyl-3-oxopropanenitrile 5. These compounds were also obtained by means of the reaction of aminopyrazole 1 with benzylidene-derivatives of 3-(1H-indol- 3-yl)-3-oxopropanenitrile 6, prepared in the reaction of 3-(1H-indol-3-yl)-3-oxopropanenitrile and aldehydes.

  新型 4-(1H-吲哚-3-基)-6-芳基吡唑并[3,4-b]吡啶 7 是由 5-氨基吡唑 1、苯甲醛 2 和 3-吲哚基-3-氧代丙腈 5 通过微波诱导的无溶剂三组分反应制备的。这些化合物也是通过氨基吡唑 1 与 3-(1H-吲哚-3-基)-3-氧代丙腈和醛反应制备的 3-(1H-吲哚-3-基)-3-氧代丙腈 6 的亚苄基衍生物反应得到的。
• Stereoselective synthesis of cyclopropyl indolyl ketones with indolylidene and arsonium ylide
  作者：Dong Zhou、Zhongjiao Ren、Weiguo Cao、Jie Chen、Ying Liu、Hongmei Deng、Min Shao

  DOI：10.1002/jhet.432

  日期：——

  An efficient approach for stereoselective synthesis of cyclopropyl indolyl ketone from olefin and arsonium ylied was achieved. Its advantages are of mild condition, high yield, and good stereoselectivity. In addition, the one‐pot cycloproparation of olefins with bromides and triphenylarsine was studied. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  实现了从烯烃和ar烯立体选择性合成环丙基吲哚基酮的有效方法。它的优点是条件温和，产率高和良好的立体选择性。此外，还研究了烯烃与溴化物和三苯基ar的一锅法环丙烷化反应。J.杂环化​​学。（2010）。
• Domino reactions in water: diastereoselective synthesis of densely functionalized indolyldihydrofuran derivatives
  作者：Pethaiah Gunasekaran、Kamaraj Balamurugan、Sathiyamoorthi Sivakumar、Subbu Perumal、J. Carlos Menéndez、Abdulrahman I. Almansour

  DOI：10.1039/c2gc16517a

  日期：——

  A library of trans-5-aroyl-2-(indol-3-yl)-4-aryl-4,5-dihydrofuran-3-carbonitriles was diastereoselectively synthesized in excellent yields from the reaction of 2-(3-indolylcarbonyl)-3-aryl-2-propenenitriles with (2-aryl-2-oxoethyl)pyridinium bromides in the presence of triethylamine via a simple, user-friendly domino process carried out in water. Extraction and chromatographic steps were avoided, since the final products could be simply filtered from the aqueous reaction medium and recrystallized. This one-pot transformation generates one C–C and one C–O bond and presumably proceeds by a domino sequence involving the generation of a pyridinium ylide, a Michael addition and a final annulation via intramolecular nucleophilic substitution.

  反式-5-芳酰基-2-(吲哚-3-基)-4-芳基-4,5-二氢呋喃-3-甲腈化合物库是由 2-(3-吲哚羰基)-3-芳基-2-丙烯腈与(2-芳基-2-氧代乙基)溴化吡啶鎓在三乙胺存在下通过一个简单、易操作的多米诺过程在水中非对映选择性合成的，产量极佳。由于只需从水性反应介质中过滤并重结晶最终产物，因此避免了萃取和色谱步骤。这种一锅转化生成了一个 C-C 键和一个 C-O 键，并可能通过多米诺顺序进行，包括生成吡啶鎓酰亚胺、迈克尔加成和通过分子内亲核取代最终环化。
• Urea-rich porous organic polymer as a hydrogen bond catalyst for Knoevenagel condensation reaction and synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1<i>H</i>)-ones
  作者：Narges Zarei、Meysam Yarie、Morteza Torabi、Mohammad Ali Zolfigol

  DOI：10.1039/d3ra08354c

  日期：——

  urea-rich POP provides an efficacious platform for designing unique hydrogen bond catalytic systems. Accordingly, urea-rich POP, due to the existence of several urea moieties as hydrogen bond sites, has excellent performance as a catalyst for the Knoevenagel condensation reaction and multi-component synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones.

  本研究通过溶剂热法合成了一种新型富尿素多孔有机聚合物（富尿素POP）作为氢键催化剂。通过傅里叶变换红外（FT-IR）光谱、场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）、透射电子显微镜（TEM）、热重分析（TGA）等不同分析方法研究了合成的富含尿素的POP的理化性质。 ）、导数热重分析 (DTG)、能量色散 X 射线光谱 (EDS)、元素图分析、X 射线衍射分析 (XRD) 和 Brunauer-Emmett-Teller (BET) 技术。富含尿素的POP的制备为设计独特的氢键催化系统提供了有效的平台。因此，富含脲的POP由于存在多个脲部分作为氢键位点，因此作为Knoevenagel缩合反应和2,3-二氢喹唑啉-4(1 H )-酮的多组分合成的催化剂具有优异的性能。