N,N'-acetylferuloyl-1,2-diaminoethane | 50906-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-acetylferuloyl-1,2-diaminoethane
• CAS: 50906-13-3
• 化学式: C₂₆H₂₈N₂O₈
• 分子量: 496.517
• InChiKey: MAJRZXRCRCRNMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  129.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-acetylferuloyl-1,2-diaminoethane 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 生成 N,N'-diferuloyl-1,2-diaminoethane
  参考文献：
  名称：

  二聚体肉桂酰胺类似物，用于调节黑色素瘤细胞中酪氨酸酶的活性：二酰胺键链长的作用

  摘要：

  具有脱色活性的二聚肉桂酰基类似物（DCA）已经被开发。在这项研究中，基于密度泛函理论，研究了DCA的二酰胺键链长度作为酪氨酸酶抑制剂的作用，研究了酪氨酸酶的抑制活性，抗氧化活性，疏水性和抗黑色素生成以及结构特征和偶极矩。的DCA具有不同二酰胺环链长度（N = 2,3，和4）和各种官能团（米-coumaroyl，p -coumaroyl，isoferuloyl和阿魏酸酯基团）的合成。具有三酰胺链长度的DCA表示黑色素生成对α-黑素细胞刺激激素（α-MSH）刺激的B​​16F1细胞具有高度抑制作用。p的方法到酪氨酸酶的活性位点，一个重要的黑素生成酶，的DCA的羟基基团通过加入干扰米甲氧基。在基于密度泛函理论的结构建模中，二酰胺键链长为三的DCA表现出折叠的形状，并且偶极矩比二酰胺链长为二或四的DCA低。因此，为了增强二聚体化合物的脱色活性，二酰胺连接链的长度是重要的。我们的结果为设计具有生理活性的二聚体化合物提供了重要指标。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.10.036
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 N,N'-acetylferuloyl-1,2-diaminoethane
  参考文献：
  名称：

  二聚体肉桂酰胺类似物，用于调节黑色素瘤细胞中酪氨酸酶的活性：二酰胺键链长的作用

  摘要：

  具有脱色活性的二聚肉桂酰基类似物（DCA）已经被开发。在这项研究中，基于密度泛函理论，研究了DCA的二酰胺键链长度作为酪氨酸酶抑制剂的作用，研究了酪氨酸酶的抑制活性，抗氧化活性，疏水性和抗黑色素生成以及结构特征和偶极矩。的DCA具有不同二酰胺环链长度（N = 2,3，和4）和各种官能团（米-coumaroyl，p -coumaroyl，isoferuloyl和阿魏酸酯基团）的合成。具有三酰胺链长度的DCA表示黑色素生成对α-黑素细胞刺激激素（α-MSH）刺激的B​​16F1细胞具有高度抑制作用。p的方法到酪氨酸酶的活性位点，一个重要的黑素生成酶，的DCA的羟基基团通过加入干扰米甲氧基。在基于密度泛函理论的结构建模中，二酰胺键链长为三的DCA表现出折叠的形状，并且偶极矩比二酰胺链长为二或四的DCA低。因此，为了增强二聚体化合物的脱色活性，二酰胺连接链的长度是重要的。我们的结果为设计具有生理活性的二聚体化合物提供了重要指标。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.10.036

文献信息

• 阿魏酸二聚体衍生物的制备及其在治疗老年痴呆症中的应用
  申请人：常州大学

  公开号：CN108191691A

  公开（公告）日：2018-06-22

  本发明公开了一种阿魏酸二聚体衍生物及其制备方法。在天然先导化合物阿魏酸的结构基础上进行改造，制得的阿魏酸衍生物保留了阿魏酸能够消除自由基，抗氧化的能力，同时增加了阿魏酸的脂溶性，使其通过血脑屏障，此外，两个酰胺键还可以与铜离子络合成铜离子的螯合物，降低阿尔茨海默症(Alzheimer's diseas，AD)脑中铜离子的含量，减轻Aβ诱导的细胞凋亡，具有抗AD活性。其合成简单，易于工业化生产。