benzyl 2-(S)-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-(trimethylsilyl)pent-4-ynoate | 1364375-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 2-(S)-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-(trimethylsilyl)pent-4-ynoate
• 英文别名: benzyl (S)-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-5-trimethylsilylpent-4-ynoate；benzyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-trimethylsilylpent-4-ynoate
• CAS: 1364375-86-9
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₄Si
• 分子量: 375.54
• InChiKey: FDMIVMSESHVLQL-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-(S)-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-(trimethylsilyl)pent-4-ynoate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 三(2-呋喃基)膦 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 钯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 106.0h， 生成 (S)-5-(3,5-bis(2-((S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)ethyl)pyridin-4-yl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  交联弹性蛋白的COPD生物标志物desmosine的全合成。

  摘要：

  Desmosine是一种弹性蛋白的交联氨基酸，是诊断慢性阻塞性肺疾病（COPD）的有吸引力的生物标志物。在这项研究中，利用逐步和区域选择性Sonogashira交叉偶联反应，在13个步骤中以11％的总收率实现了（+）-desmosine的首次全合成。

  DOI：

  10.1039/c2cc17958j
• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙炔基(三甲基)硅烷 、 叔丁氧羰基-β-碘-D-丙氨酰-谷氨酸 在 三甲基氯硅烷 、 锌 、 copper(l) cyanide 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.33h， 以72%的产率得到benzyl 2-(S)-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-(trimethylsilyl)pent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  通过逐步 Sonogashira 交叉偶联反应全合成 COPD 生物标志物 Desmosine

  摘要：

  Desmosine 是一种 COPD 生物标志物和弹性蛋白交联剂，是一种四取代的吡啶鎓氨基酸。在本文中，利用逐步和区域选择性钯催化的三卤吡啶和末端炔烃的 Sonogashira 交叉偶联反应作为关键步骤，描述了全合成 so f desmosine。从 4-羟基吡啶开始的 13 步合成以 1% 的总产率实现。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20140394

文献信息

• Total synthesis of COPD biomarker desmosine that crosslinks elastin
  作者：Toyonobu Usuki、Haruka Yamada、Takahiro Hayashi、Hiroto Yanuma、Yohei Koseki、Noriyuki Suzuki、Yoshiro Masuyama、Yong Y. Lin

  DOI：10.1039/c2cc17958j

  日期：——

  elastin, is an attractive biomarker for diagnosis of chronic obstructive pulmonary disease (COPD). In this study, the first total synthesis of (+)-desmosine was achieved in 11% overall yield in 13 steps utilizing stepwise and regioselective Sonogashira cross-coupling reactions.

  Desmosine是一种弹性蛋白的交联氨基酸，是诊断慢性阻塞性肺疾病（COPD）的有吸引力的生物标志物。在这项研究中，利用逐步和区域选择性Sonogashira交叉偶联反应，在13个步骤中以11％的总收率实现了（+）-desmosine的首次全合成。
• Total Synthesis of the COPD Biomarker Desmosine via Stepwise Sonogashira Cross-Coupling Reactions
  作者：Haruka Yamada、Takahiro Hayashi、Toyonobu Usuki

  DOI：10.1246/bcsj.20140394

  日期：2015.5.15

  biomarker and elastin crosslinker, is a tetrasubstituted pyridinium amino acid. In this paper, the total synthesi so f desmosine is described utilizing stepwise and regioselective palladium-catalyzed Sonogashira crosscoupling reactions of trihalopyridines and terminal alkynes as key steps. The 13-step synthesis starting from 4hydroxypyridine was achieved i n1 1% overall yield.

  Desmosine 是一种 COPD 生物标志物和弹性蛋白交联剂，是一种四取代的吡啶鎓氨基酸。在本文中，利用逐步和区域选择性钯催化的三卤吡啶和末端炔烃的 Sonogashira 交叉偶联反应作为关键步骤，描述了全合成 so f desmosine。从 4-羟基吡啶开始的 13 步合成以 1% 的总产率实现。