(Z)-4-亚苄基-2-甲基噁唑-5(4h)-酮 | 38879-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (Z)-4-亚苄基-2-甲基噁唑-5(4h)-酮
• 中文别名: 2-甲基-(4Z)-苯亚甲基-5(4H)-口恶唑酮
• 英文名称: (Z)-4-benzylidene-2-methyl-5(4H)-oxazolone
• 英文别名: (Z)-4-benzylidene-2-methyloxazol-5(4H)-one；(Z)-2-methyl-4-benzylidene-5(4H)-oxazolone；(4Z)-4-benzylidene-2-methyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 38879-46-8
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: BWQBTJRPSDVWIR-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-亚苄基-2-甲基噁唑-5(4h)-酮 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 N-乙酰-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Tyagi, O D; Boll, P M; Parmar, V S, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 12, p. 851 - 854

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰基-DL-苯丙氨酸 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 生成 (Z)-4-亚苄基-2-甲基噁唑-5(4h)-酮
  参考文献：
  名称：

  Bergmann et al., Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 2315,2318

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and structure-activity relationships of 5-arylidene tetramic acids with antibacterial activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus
  作者：Dimitris Matiadis、Dimitrios Tsironis、Valentina Stefanou、Spyridon Boussias、Angeliki Panagiotopoulou、Vickie McKee、Olga Igglessi-Markopoulou、John Markopoulos

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127107

  日期：2020.5

  of the ring showed moderate to high activity with minimum inhibitory activity of 4-32 μg/mL against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA), accompanied by no human cell toxicity and hemolytic activity within the tested concentration range. The substituent at para position of the aryl ring seemed to have no or little effect on the antimicrobial activity of these compounds.

  抗菌素耐药性的持续上升是对人类健康的主要全球威胁，需要紧急使用新型抗生素。在这项工作中，我们报告了一个3位取代的5-亚芳基四甲酸小文库的合成，目的是通过中间体恶唑酮研究我们先前建立的方法的范围及其抗菌活性。在这一系列的14种四酸中，有11种是新的衍生物，其中一种是席夫碱，通过单晶X射线分析和NMR光谱对其结构进行了表征。在环的碳3处结合了亲脂酰基的化合物显示出中等至高的活性，对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌的最小抑制活性为4-32μg/ mL（MRSA），在测试浓度范围内没有人类细胞毒性和溶血活性。在该取代基对位的芳基环的位置似乎对这些化合物的抗微生物活性的影响没有或几乎没有。
• Synthesis of symmetrical 2,2′,4,4′-tetrasubstituted[4,4′-bioxazole]-5,5′(4<i>H</i>,4′<i>H</i>)-diones and their reactions with some nucleophiles
  作者：Kenneth K. Andersen、Daniel F. Gloster、Diana D. Bray、Massud Shoja、Anders Kjaer

  DOI：10.1002/jhet.5570350210

  日期：1998.3

  Several symmetrical 2,2′,4,4′-tetrasubstituted[4,4′-bioxazole]-5,5′(4H,4′H)-diones 1a-f were obtained by dehydrodimerization of 5(4H)-oxazolones 2a-f. The configurations of four were established; one by X-ray crystallography rac-1c, and three rac-1a, meso-1a and rac-1b by 1H nmr spectroscopy of their derivatives. Upon being heated, the bioxazolones isomerized, presumably by breakage of the 4,4′-carboncarbon

  几个对称2,2'，4,4'-四取代[4,4'- bioxazole] -5,5-'（4 ħ，4' ħ） -二酮1A-F 5（4 dehydrodimerization获得ħ） -恶唑酮2a-f。建立了四个的配置。1个通过X射线晶体学rac - 1c进行分析，三个rac - 1a，meso - 1a和rac - 1b通过1 H nmr光谱对其衍生物进行分析。加热后，生物恶唑酮被异构化，可能是由于4,4'-碳的断裂碳键形成自由基，然后重组。交叉实验的结果与该异构化反应的自由基性质一致。用甲醇和胺亲核试剂处理三种生物恶唑酮rac - 1a，meso - 1a和rac - 1c，可得到α，α'-脱氢二聚氨基酸的酯和酰胺衍生物7-11。
• Synthesis of Alaninyl andN-(2-Aminoethyl)glycinyl Amino Acid Derivatives Containing the Green Fluorescent Protein Chromophore in Their Side Chains for Incorporation into Peptides and Peptide Nucleic Acids
  作者：Thorsten Stafforst、Ulf Diederichsen

  DOI：10.1002/ejoc.200600729

  日期：2007.2

  Artificial amino acids carrying either the chromophore of the Green Fluorescent Protein (GFP) or a modification as their side chains have been synthesized: Boc-protected alaninyl derivatives and Fmoc-protected N-(2-aminoethyl)glycine-functionalized amino acids were obtained and could be applied in solid-phase peptide synthesis. The incorporation of the GFP chromophore into N-(2-aminoethyl)glycine-PNA

  合成了带有绿色荧光蛋白 (GFP) 发色团或其侧链修饰的人工氨基酸：获得了 Boc 保护的丙氨酸衍生物和 Fmoc 保护的 N-（2-氨基乙基）甘氨酸功能化氨基酸，并且可用于固相多肽合成。实现了 GFP 发色团与 N-(2-氨基乙基) 甘氨酸-PNA 的结合，并研究了作为与互补 DNA 杂交的函数的荧光。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Isomerization in Fluorescent Protein Chromophores Involves Addition/Elimination
  作者：Jian Dong、Fardokht Abulwerdi、Anthony Baldridge、Janusz Kowalik、Kyril M. Solntsev、Laren M. Tolbert

  DOI：10.1021/ja803416h

  日期：2008.10.29

  The green fluorescent protein (GFP) chromophore undergoes both photochemical and thermal isomerizations. Typically, the Z form is more stable and undergoes photochemical conversion to the E form followed by thermal reversion over a period of seconds or minutes. Although the mechanism of the thermal reversion has been the subject of some investigations, the surprisingly low activation energy for this

  绿色荧光蛋白 (GFP) 生色团经历光化学和热异构化。通常，Z 型更稳定，经过光化学转化为 E 型，然后在数秒或数分钟内发生热逆转。尽管热逆转的机制一直是一些研究的主题，但该过程令人惊讶的低活化能并没有引发任何争议。我们现在表明，发色团在 E 和 Z 形式中都出奇地稳定，并且容易的热逆转是新型亲核加成/消除机制的结果。这一观察结果可能对荧光蛋白中此类过程的干预以及闪烁和点燃具有影响。
• An<i>Atropos</i>Chiral Biphenyl Bisphosphine Ligand Bearing Only 2,2′-Substituents and Its Application in Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Jia Jia、Zheng Ling、Zhenfeng Zhang、Ken Tamura、Ilya D. Gridnev、Tsuneo Imamoto、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201701281

  日期：2018.2.15

  19.9 kcal/mol). This ligand avoids the time‐consuming optical resolution generally needed for the preparation of axially chiral ligands and shows high reactivity and enantioselectivity in Rh‐catalyzed asymmetric hydrogenations.

  使用大体积的手性叔丁基甲基膦基嵌段，合理地设计并轻松合成了仅带有2,2'取代基的atropos手性联苯双膦配体。计算结果表明两种非对映异构体之间的自由能（7.8 kcal / mol）和从一种非对映异构体到另一种非对映异构体（27.7 kcal / mol和反向的19.9 kcal / mol）可获得的旋转能垒之间存在很大差异。该配体避免了制备轴向手性配体通常所需的费时的光学拆分，并且在Rh催化的不对称氢化反应中具有高反应活性和对映选择性。

表征谱图