4-benzylidene-2-methyl-5-oxazolone | 143417-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-benzylidene-2-methyl-5-oxazolone
• 英文别名: (E)-4-benzylidene-2-methyloxazol-5(4H)-one；2-Methyl-4-(phenylmethylene)oxazol-5(4H)-one；(4E)-4-benzylidene-2-methyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 143417-47-4
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: BWQBTJRPSDVWIR-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzylidene-2-methyl-5-oxazolone 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 苯丙酮酸
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶XII抑制剂克服了成胶质细胞瘤的替莫唑胺耐药性。

  摘要：

  天然产物初级磺酰胺，psammaplin C（1）与临床使用的化疗药物（包括替莫唑胺）组合使用时，可以逆转多药耐药性并增加成胶质母细胞瘤（一种高度侵袭性原发性脑肿瘤）的存活率。我们以前表明1的作用机理是新颖的，其作用是由于碳酸酐酶XII（CA XII）抑制而间接干扰P-糖蛋白药物外排活性。为了建立构效关系，设计，合成了1的45个衍生物，并针对一组CA同工型进行了评估。化合物55被确定为CA XII的有效抑制剂（Ki = 0.56 nM），并使用胶质母细胞瘤患者的样品进行了体内和体外研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00282
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-亚苄基-2-甲基噁唑-5(4h)-酮 以 乙腈 为溶剂， 以20%的产率得到4-benzylidene-2-methyl-5-oxazolone
  参考文献：
  名称：

  Benzylidene-Oxazolones as Molecular Photoswitches

  摘要：

  The synthesis and photochemical study of a family of molecular switches inspired by the green fluorescent protein (UP) chromophore is presented. These compounds can be easily synthesized, and their photophysical properties may be tuned. Due to their efficient photoisomerization and high stability, these compounds can be switched on/off by using light and heat or light with different wavelengths.

  DOI：

  10.1021/ol301741g

文献信息

• METHOD OF SCREENING FOR AGENTS FOR DIFFERENTIATING STEM CELLS
  申请人：MINERVA BIOTECHNOLOGIES CORPORATION

  公开号：US20180263964A1

  公开（公告）日：2018-09-20

  The present application discloses a method for identifying an agent for the treatment or prevention of cancer or metastatic cancer comprising the steps of contacting stem cell with a potential agent, and identifying an agent that induces differentiation, or inhibits stem cell pluripotency or growth of the stem cell, wherein such agent is determined to be an anti-cancer agent.

  本申请公开了一种用于识别治疗或预防癌症或转移性癌症的药剂的方法，包括以下步骤：将干细胞与潜在药剂接触，并识别诱导分化的药剂，或抑制干细胞多能性或干细胞生长的药剂，其中这种药剂被确定为抗癌药剂。
• Reaction of 4-benzylidene-2-methyl-5-oxazolone with amines, Part 2: Influence of substituents in para-position in the phenyl ring and a substituent on amine nitrogen atom on the reaction kinetics
  作者：B. Bet?akowska、B. Banecki、C. Czaplewski、L. ?ankiewicz、W. Wiczk

  DOI：10.1002/kin.10039

  日期：2002.3

  ring-opening reaction was studied. The substituents (OH, OCH3, N(CH3)2, Cl, NO2) in para-position of the phenyl ring of Ox substantially modified the rate of the reaction with benzylamine in acetonitrile. The rate of the Ox ring-opening reaction decreased with increase of the electron-donating properties of the substituent. A good correlation between the rate constants of the reaction of 4-(4′-sub

  胺（苄胺、N-甲基-苄胺、N-异丙基-苄胺、N-甲基-丁胺、N-乙基-丁胺、仲丁胺和叔丁胺）的结构对速率常数的影响研究了4-亚苄基-2-甲基-5-恶唑酮(Ox)的开环反应。速率常数的对数与查顿的空间取代基常数 ν 之间的良好相关性以及与简单支化方程形式的良好相关性表明，由于亲核试剂的 C1 碳原子上的取代降低了反应速率，因此存在空间效应。另外，研究了Ox的亚苄基部分的结构对恶唑酮开环反应速率的影响。取代基（OH、O 、N(CH3)2、Cl、NO2) 在 Ox 的苯环的对位上显着改变了与苄胺在乙腈中的反应速率。Ox开环反应的速率随着取代基给电子性质的增加而降低。4-(4'-取代的亚苄基)-2-甲基-5-恶唑酮与苄胺反应的速率常数与反应中心的电子密度（恶唑酮环的 C5 碳）之间具有良好的相关性，计算公式为建立了从头算法，建立了Hammett取代基常数和CR方程。© 2002 Wiley Periodicals
• [EN] CARBONIC ANHYDRASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ANHYDRASE CARBONIQUE
  申请人：UNIV GRIFFITH

  公开号：WO2018204987A1

  公开（公告）日：2018-11-15

  Compounds are provided which are inhibitors of the CAXII enzyme. Due to the interaction between CAXII and Pgp, such compounds may be useful in lowering the chemoresistance of a cancer allowing for co-administration with existing anti-cancer agents.

  提供了抑制CAXII酶的化合物。由于CAXII和Pgp之间的相互作用，这些化合物可能有助于降低癌症的化疗抗药性，从而可以与现有的抗癌药物同时使用。
• Thiourea to bicyclic scaffolds: highly regio- and stereoselective routes to dithiazolopyrimidines
  作者：Lal Dhar S. Yadav、Vijai K. Rai

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.033

  日期：2007.7

  Microwave-activated solvent-free Michael addition of 3-imino-1,4,2-dithiazoles to 4-arylidene-5(4H)-oxazolones furnished isolable adducts regio- and diastereoselectively, which underwent ring transformation to yield the target dithiazolopyrimidines. Alternatively, the similar conjugate addition of methanesulfinylmethylisothioureas to 4-arylidene-5(4H)-oxazolones diastereoselectively afforded Michael

  在3-芳基-1,4,2-二噻唑的微波活化的无溶剂迈克尔加成反应中向4-芳叉基5（4 H）-恶唑酮提供可分离的区域和非对映选择性加合物，将其进行环转化以生成目标二噻唑并嘧啶。备选地，将甲亚磺酰基甲基异硫脲类似的共轭加成至4-亚芳基-5（4H）-恶唑酮非对映选择性地，得到迈克尔加合物，其进行环转化，然后通过与亚硫酰氯的脱氧脱甲基化进行杂环化，以产生相同的二噻唑并嘧啶区域和非对映选择性的产物。
• Process for the preparation of n-acetylphenylalanine
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04892971A1

  公开（公告）日：1990-01-09

  In the process for the preparation of N-acetylphenylalanine by opening the ring of 2-methyl-4-benzylidene-1,3-oxazolin-5-one with water to give 2-acetaminocinnamic acid and subsequently catalytically hydrogenating the latter, both reaction stages are carried out in a mixture of an aliphatic C.sub.3 -ketone to C.sub.10 -ketone or a water-miscible ether and water as the solvent, and the hydrogenation of the 2-acetaminocinnamic acid is carried out at temperatures of 10.degree. to 50.degree. C. and pressures of 1 to 15 bar in the presence of a supported palladium catalyst.

  通过用水打开2-甲基-4-苯甲亚基-1,3-噁唑啉-5-酮的环来制备N-乙酰基苯丙氨酸，从而得到2-乙酰氨基肉桂酸，并随后催化加氢后，两个反应阶段都在一个脂肪族C.sub.3-酮到C.sub.10-酮或水溶性醚和水的混合物中作为溶剂进行，并且在存在负载钯催化剂的情况下，在10℃至50℃的温度和1至15巴的压力下进行2-乙酰氨基肉桂酸的加氢。

表征谱图