4-benzylidene-2-styryloxazolin-5-one | 49659-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-benzylidene-2-styryloxazolin-5-one
• 英文别名: 4-((Z)-benzylidene)-2-((E)-styryl)oxazol-5(4H)-one；2-Styryl-4-benzyliden-2-oxazolin-5-on；4-(Z)-benzylidene-2-trans-styryl-4H-oxazol-5-one；4-((Z)-Benzyliden)-2-trans-styryl-4H-oxazol-5-on；(4Z)-4-benzylidene-2-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 49659-69-0
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₂
• 分子量: 275.307
• InChiKey: RLOWORWEDZZSDF-SSLWBDRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzylidene-2-styryloxazolin-5-one 在 吡啶 、 ammonium acetate 作用下， 反应 18.0h， 以42%的产率得到5-(Z)-benzylidene-2-(E)-styryl-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Molecular Mimics of Classic P-Glycoprotein Inhibitors as Multidrug Resistance Suppressors and Their Synergistic Effect on Paclitaxel

  摘要：

  P-糖蛋白（Pgp）是一种膜结合的排出泵，分布于各种肿瘤细胞中，被认为是化疗多药耐药性（MDR）的主要成分。在本研究中，合成了三组化合物（咪唑酮、噁唑酮和乙烯基二肽衍生物），旨在开发一种有效抑制MDR的分子框架。在测试它们对Pgp活性的影响时，编号为Cur1-01、Cur1-12V、Curox-1和Curox-3的四种化合物显著降低了剩余ATP浓度，表明Pgp底物结合位点被阻断。另一方面，Cur-3和Cur-10显著增加了剩余ATP浓度，这表明Pgp ATP酶受到抑制。针对表达Pgp/高度耐药的结直肠癌细胞系（LS-174T），检测了合成化合物的细胞毒性。化合物Cur-1和Cur-3显示出明显的细胞毒性，其IC50值分别为7.6和8.9 μM。等毒性组合（在IC50浓度下）的PTX和Cur-3将耐药细胞克隆从45.7%降低到2.5%，尽管其效力从IC50的7.9 nM降至23.8 nM。另一方面，PTX与非细胞毒性的Cur1-12V（10 μM）组合显著降低了PTX的IC50至3.8 nM以及耐药部分至16.2%。利用相同的协议，在另一种耐药的结直肠癌（CRC）细胞系（HCT-116）上确认了组合测试，我们获得了类似的结果。Cur-3和Cur1-12V（10 μM）显著增加了细胞内Pgp探针（多柔比星）的包裹量，使其细胞内浓度从1.9 pmole/cell分别增加到3.0和2.9 pmole/cell。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0168938
• 作为产物：
  描述：

  (E)-cinnamoylglycine 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 4-benzylidene-2-styryloxazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Condensation of 2-Substituted 5-Oxo-4,5-dihydro-1,3-oxazoles with Imines and Their Corresponding Carbonyl Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29228

文献信息

• Design, Synthesis and Antiproliferative Activities of Oxidative Stress Inducers Based on 2-Styryl-3,5-dihydro-4<i>H</i>-imidazol-4-one Scaffold
  作者：Abdelsattar M. Omar、Tamer M. Abdelghany、Mohamed S. Abdel-Bakky、Abdulrahman M. Alahdal、Mohamed F. Radwan、Moustafa E. El-Araby

  DOI：10.1248/cpb.c18-00398

  日期：2018.10.1

  kidney fibroblasts (BHK) and human lung tissue fibroblast (WI-38). Similar to trans-cinnamaldehyde, the colon cancer cell cycle analysis indicated cell cycle changes consistent with increased oxidative stress leading to apoptosis. Compound 3e caused elevation of all cell oxidative indicators of ROS such as a decrease in reduced glutathione, increased malondialdehyde and suppression of catalase and

  2-styryl-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one可以被认为是具有与反式肉桂醛（苯乙烯基乙醛）相似的等排特性的系统，该化合物是一种安全的天然化合物，对各种癌症均表现出令人感兴趣的活性。我们合成了一系列结构不同的化合物，它们在2-styryl-4-imidaolone药效团的N3位置具有不同的烷基，芳基和杂环取代基。测定化合物对癌症和正常细胞系的细胞毒性。另外，还研究了它们作为活性氧（ROS）诱导剂的细胞作用机理。与母体反式肉桂醛相比，许多合成的化合物在结肠癌，乳腺癌和肝癌细胞系中显示出更高的活性。化合物3a和3e在低微摩尔至亚微摩尔的IC50值下显示出对癌细胞系的选择性抗增殖活性。该化合物对正常细胞系婴儿仓鼠肾成纤维细胞（BHK）和人肺组织成纤维细胞（WI-38）的毒性极低。与反式肉桂醛相似，结肠癌细胞的细胞周期分析表明，细胞周期的变化与氧化应激的增加相一致，从而
• 2-Styryl-4-benzal-oxazolon-(5)
  作者：K. Rüfenacht

  DOI：10.1002/hlca.19540370512

  日期：——

  Die Gewinnung von 2-Styryl-4-benzal-oxazolon-(5) durch Synthese und durch Isolierung aus „gelbem” 2-Methyl-4-benzal-oxazolon-(5) wird beschrieben.

  Die Gewinnung von 2-Styryl-4-benzal-oxazolon-（5）durch合成和durch Isolierung aus“ gelbem” 2-甲基-4-benzal-oxazolon-（5）与beschrieben。
• Pharmaceutical composition with cytotoxic activity on colorectal cancer cells
  申请人：King Abdulaziz University

  公开号：US10836736B1

  公开（公告）日：2020-11-17

  A compound of formula (I), wherein R1 is an optionally substituted aryl or an optionally substituted heteroaryl, R2 is an optionally substituted aryl or an optionally substituted heteroaryl, and R3 is an optionally substituted alkylamino, an optionally substituted cycloalkylamino, an optionally substituted arylamino, an optionally substituted heterocyclylamino, an optionally substituted heterocyclyl, and an optionally substituted dialkylamino. A pharmaceutical composition which includes the compound of formula (I) and a pharmaceutically acceptable carrier and/or excipient. A method of treating colorectal cancer in a subject, whereby a therapeutically effective amount of the compound of formula (I) is administered to the subject.

  化合物的化学式为（I），其中R1是可选取代的芳基或可选取代的杂环基，R2是可选取代的芳基或可选取代的杂环基，R3是可选取代的烷基氨基，可选取代的环烷基氨基，可选取代的芳基氨基，可选取代的杂环基氨基，可选取代的杂环基和可选取代的二烷基氨基。一种制备方法包括化合物（I）和药学上可接受的载体和/或赋形剂的制药组合物。一种治疗结直肠癌的方法，通过向患者施用化合物（I）的治疗有效量。
• Inhibitory Activity of 4-Benzylidene Oxazolones Derivatives of Cinnamic Acid on Human Acetylcholinesterase and Cognitive Improvements in a Mouse Model
  作者：Alma Marisol Ramírez-Ruiz、Martha Elena Ávila-Cossío、Arturo Estolano-Cobián、José Manuel Cornejo-Bravo、Ana Laura Martinez、Iván Córdova-Guerrero、Bibiana Roselly Cota-Ramírez、Krysta Paola Carranza-Ambriz、Ignacio A. Rivero、Aracely Serrano-Medina

  DOI：10.3390/molecules28217392

  日期：——

  (4H)-ones derivatives of cinnamic acid and evaluated the ability of these compounds to inhibit human acetylcholinesterase (hAChE). The most potent compound was evaluated for cognitive improvement in short-term memory. The seven compounds reversibly inhibited the hAChE between 51 and 75% at 300 μM, showed an affinity (Ki) from 2 to 198 μM, and an IC50 from 9 to 246 μM. Molecular docking studies revealed

  我们合成了七种肉桂酸的 (Z)-亚苄基-2-(E)-苯乙烯基恶唑-5(4H)-酮衍生物，并评估了这些化合物抑制人乙酰胆碱酯酶 (hAChE) 的能力。评估了最有效的化合物对短期记忆认知改善的效果。这七种化合物在 300 μM 浓度下可逆抑制 hAChE 51% 至 75%，亲和力 (Ki) 为 2 至 198 μM，IC50 为 9 至 246 μM。分子对接研究表明，所有化合物的所有结合部分都参与与 hAChE 的非共价相互作用。此外，还进行了计算机药代动力学分析以预测化合物的血脑屏障（BBB）渗透性。最有效的 hAChE 抑制剂在改良的 Y 迷宫测试 (5 μmol/kg) 和物体识别测试 (10 μmol/kg) 中显着改善认知障碍。我们的结果可以帮助合理设计 hAChE 抑制剂，使其成为治疗认知障碍的潜在候选药物。
• Bis-propenamide compounds and methods of treating cancer
  申请人：King Abdulaziz University

  公开号：US11155528B2

  公开（公告）日：2021-10-26

  A compound of formula (I), wherein R1 is an optionally substituted aryl or an optionally substituted heteroaryl, R2 is an optionally substituted aryl or an optionally substituted heteroaryl, and R3 is an optionally substituted alkylamino, an optionally substituted cycloalkylamino, an optionally substituted arylamino, an optionally substituted heterocyclylamino, an optionally substituted heterocyclyl, and an optionally substituted dialkylamino. A pharmaceutical composition which includes the compound of formula (I) and a pharmaceutically acceptable carrier and/or excipient. A method of treating colorectal cancer in a subject, whereby a therapeutically effective amount of the compound of formula (I) is administered to the subject.

  式 (I) 的化合物、 其中 R1 是任选取代的芳基或任选取代的杂芳基，R2 是任选取代的芳基或任选取代的杂芳基，R3 是任选取代的烷基氨基、任选取代的环烷基氨基、任选取代的芳基氨基、任选取代的杂环基氨基、任选取代的杂环基和任选取代的二烷基氨基。一种药物组合物，它包括式（I）化合物和一种药学上可接受的载体和/或赋形剂。一种治疗受试者结直肠癌的方法，其中向受试者施用治疗有效量的式(I)化合物。