1-(2-溴-4-甲基苯基)乙酮 | 103286-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-溴-4-甲基苯基)乙酮
• 英文名称: 2-bromo-4-methylacetophenone
• 英文别名: 1-(2-Bromo-4-methylphenyl)ethanone
• CAS: 103286-27-7
• 化学式: C₉H₉BrO
• 分子量: 213.074
• InChiKey: WQUTYGRAHPHFBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  134-136℃ (15 Torr)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 危险性防范说明：
  P261,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-溴-4-甲基苯基)乙酮 在 sodium iodide 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到对甲基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Reductive Dehalogenation of α-Haloketones by Sodium Iodide and Metal Salts

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1986-31709
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-乙炔基-4-甲基苯 在 乳酸乙酯 、 水 作用下， 以67%的产率得到1-(2-溴-4-甲基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  可持续的H 2 O /乳酸乙酯体系中炔烃的无催化剂和无酸马尔可夫尼夫水合

  摘要：

  在金属/酸/催化剂/无配体的条件下，在水/乳酸乙酯混合物中，开发了炔烃水合的有效且可持续的方案。乳酸乙酯和水混合物中的氢键网络在活化炔烃进行水合作用以提供相应的甲基酮方面起着至关重要的决定性作用。与其他可能的产品相比，此策略可选择性地赋予Markovnikov（酮）加成产品。氢键的基本作用已经通过实验和理论技术得到证实。各种控制测试已经提出了一种可能的机制。通过醛与酮作为酮代孕酸酯的炔反应，可以有效生产增值的α，β-不饱和羰基化合物，进一步探索了该方法的有效性。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2021.115758

文献信息

• [EN] ALKALOID ESTER AND CARBAMATE DERIVATIVES AND MEDICINAL COMPOSITIONS THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ALCALOÏDE ESTER ET CARBAMATE, ET COMPOSITIONS MÉDICINALES À BASE DE CEUX-CI
  申请人：CHIESI FARMA SPA

  公开号：WO2012146515A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The present invention relates to compounds acting as muscarinic receptor antagonists, to methods of preparing such derivatives, to compositions comprising them and therapeutic use thereof.

  本发明涉及作为毒蕈碱受体拮抗剂的化合物，制造此类衍生物的方法，包含它们的组合物以及它们的治疗用途。
• Acceptorless dehydrogenation of amines and alcohols using simple ruthenium chloride
  作者：Muthukumar Kannan、Parul Barteja、Preeti Devi、Senthilkumar Muthaiah

  DOI：10.1016/j.jcat.2020.03.025

  日期：2020.6

  developed for the dehydrogenation of alcohols and amines using simple RuCl3·nH2O and N-benzylhexamethylenetetramine. The in situ catalyst system efficiently oxidized the primary and secondary amines and secondary alcohols into nitrile, imine and ketone products, respectively in moderate to excellent yields. The developed catalyst system was also found to be efficient for the dehydrogenation of N-heterocyles

  一个高效，经济和环境友好的催化剂体系已被开发用于使用简单的RuCl醇和胺的脱氢3 ·nH的2 O和Ñ - benzylhexamethylenetetramine。的原位催化剂体系有效地氧化的伯和仲胺和仲醇成腈，亚胺和酮的产品，分别在中度至良好的产率。还发现开发的催化剂体系对于N-杂环的脱氢是有效的。详细的机理研究显示的第一个例子Ñ -苄基六亚甲基四胺（HMTA-Bz）同时充当碱，还原剂和氢化物源，以生成[Ru（II）（H）2 ]物种作为活性催化剂。机理研究还表明，醇和胺的氧化均涉及脱氢途径，其中氢是唯一的副产物。开发的催化剂系统还提供了从液态有机氢载体（LOHC）释放氢的可能平台。
• TBAI-catalyzed oxidative synthesis of benzamides from acetophenones and carbinols
  作者：Muhammad Sharif、Jianbin Chen、Peter Langer、Matthias Beller、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c4ob01203h

  日期：——

  An interesting and convenient procedure for the oxidative transformation of acetophenones and carbinols to primary benzamides has been developed. By using tetra-n-butylammonium iodide (TBAI) as the catalyst and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the oxidant, the desired benzamides were isolated in moderate to good yields in aqueous solution. Notably, not only acetophenones but also propiophenones can

  已经开发出一种有趣且方便的方法，用于将苯乙酮和甲醇氧化转化为伯苯甲酰胺。通过使用四正丁基碘化铵（TBAI）作为催化剂和叔丁基氢过氧化物（TBHP）作为氧化剂，可以在水溶液中以中等至良好的收率分离出所需的苯甲酰胺。值得注意的是，不仅苯乙酮而且丙苯酮也可以用作底物。因此，我们认为这种新方法不仅是基于碘的方法的催化形式。
• α-Oxocarboxylic Acids as Three-Carbon Insertion Units for Palladium-Catalyzed Decarboxylative Cascade Synthesis of Diverse Fused Heteropolycycles
  作者：Liwei Zhou、Shujia Qiao、Fengru Zhou、Xinyu Xuchen、Guobo Deng、Yuan Yang、Yun Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00493

  日期：2021.4.16

  A novel palladium-catalyzed decarboxylative cascade cyclization for the assembly of diverse fused heteropolycycles by employing α-oxocarboxylic acids as three-carbon insertion units is reported. This protocol enables the synthesis of isoquinolinedione- and indolo[2,1-a]isoquinolinone-fused benzocycloheptanones in moderate to good yields by the use of different aryl iodides, including alkene-tethered

  报道了一种新颖的钯催化脱羧级联环化反应，该反应通过使用α-氧代羧酸作为三碳插入单元来组装各种稠合的杂多环。该方案可通过使用不同的芳基碘化物（包括烯烃系的2-碘代苯甲酰胺和2-（2-碘代苯基）-）以中等到良好的产率合成异喹啉二酮和吲哚并[2,1 - a ]异喹啉酮稠合的苯并环庚酮1 H-吲哚。值得注意的是，该方法通过依次进行分子内碳氢合，CH活化和脱羧，实现了六元环和七元环的同时构建。
• Substituted pyrimidin-2-ones, the salts thereof, processes for their
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US04636509A1

  公开（公告）日：1987-01-13

  Compounds of the general formula: ##STR1## (wherein X represents a halogen atom or a trifluoromethyl group; R.sup.1 represents an optionally substituted C.sub.6-10 carbocyclic aromatic group; and R.sup.2 represents a hydrogen atom or a lower alkyl, C.sub.7-16 aralkyl or C.sub.6-10 aryl group or the group COR.sup.1a, in which R.sup.1a is as defined for R.sup.1, R.sup.1 and R.sup.1a being the same or different) and where an acidic or basic group is present, the salts thereof have been found to possess excellent metaphase arresting ability and are of use in combating abnormal cell proliferation. Thus a knowledge of the cell division cycles of the normal and abnormal cells enables a cytotoxic drug to be administered while the abnormal cells are in a phase susceptible to attack and while the normal cells are in a non-susceptible phase. The compounds of the invention are prepared by alkylation, deprotection of a protected keto group, oxidation or electrophilic halogenation. Pharmaceutical compositions containing the compounds of formula I, and where appropriate, the physiologically compatible salts thereof; and methods for the use of the compounds are described and claimed.

  通式为：##STR1##（其中X代表卤原子或三氟甲基基团；R.sup.1代表可选择取代的C.sub.6-10碳环芳基团；R.sup.2代表氢原子或较低的烷基、C.sub.7-16芳基烷基或C.sub.6-10芳基团或基团COR.sup.1a，其中R.sup.1a如R.sup.1所定义，R.sup.1和R.sup.1a相同或不同）并且存在酸性或碱性基团，已发现其盐具有出色的中期阻滞能力，并可用于对抗异常细胞增殖。因此，了解正常和异常细胞的细胞分裂周期使得可以在异常细胞处于易受攻击阶段而正常细胞处于不易受攻击阶段时给予细胞毒性药物。本发明的化合物通过烷基化、去保护受保护的酮基团、氧化或亲电卤代反应制备。描述和声明了含有通式I化合物的药物组合物，以及在适当情况下其生理相容盐；并描述和声明了使用这些化合物的方法。