(E)-1-(2-bromo-4-methylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one | 874651-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2-bromo-4-methylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 874651-69-1
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO
• 分子量: 301.183
• InChiKey: YQFJPWFZQYVKNK-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-bromo-4-methylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 锰 、 C₃₆H₄₉N₃O₂ 、 水 、 lithium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(S)-5-methyl-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化的5 -Endo-Trig环化反应使烯类不对称加氢芳基化

  摘要：

  镍催化的烯酮的还原环化在高对映异构体诱导下提供了多种茚满酮。该反应具有前所未有的广泛底物范围。新方法的多功能性在医学上有价值的（R）-托特罗定，母体和氘代（+）-茚达林以及抗肿瘤天然产物（+）-multisianthol的几种短时立体选择性合成中得到了证明。相比之下，这些化合物不能通过钯催化的类似方法令人满意地制备。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02130
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴-4-甲基苯基)乙酮 在 盐酸 、 sodium methylate 、 苯甲醛 作用下， 以 甲醇 、 碳酸氢钠 为溶剂， 以10.1 g (95%)的产率得到(E)-1-(2-bromo-4-methylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Novel process and intermediates

  摘要：

  本发明涉及一种手性选择性制备托吡酯及其类似物和盐的方法，包括以下步骤： a) 手性选择性还原式II化合物中的羰基官能团，其中式中R1、R2和R3独立地为氢、甲基、甲氧基、羟基、羟甲基、氨基甲酰基、磺酰基或卤素，以形成手性富集的IIIa或IIIb式化合物，其中R1、R2和R3如上所定义; b) 将IIIa或IIIb式化合物进行σ-移位重排，以形成相应的手性富集IVa或IVb式化合物，其中R1、R2和R3如上所定义; c) 将IVa或IVb式化合物进行Baeyer-Villiger氧化，以形成相应的手性富集Va或Vb式化合物，其中R1、R2和R3如上所定义; d) 转化Va或Vb式化合物，以形成相应的手性富集托吡酯或类似物; e) 可选地将获得的碱性化合物转化为其盐形式，或将盐形式转化为自由碱。 本发明还涉及在该过程中使用的新型起始材料和中间体。

  公开号：

  US20010016669A1

文献信息

• Indenone Derivative and Pharmaceutical Composition Comprising Same
  申请人：Heo Jung Nyoung

  公开号：US20120214991A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  An indenone derivative of formula (1) is effective in enhancing the activity of osteoblastic cells and inhibiting bone resorption by osteoclastic cells, and a pharmaceutical composition comprising the indenone derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof is useful for preventing or treating bone diseases such as osteoporosis.

  式（1）的吲哚酮衍生物能够有效增强成骨细胞的活性，抑制破骨细胞的骨吸收作用，含有该吲哚酮衍生物或其药学上可接受的盐的药物组合物对预防或治疗骨疾病如骨质疏松症具有益处。
• Catalytic Asymmetric Total Synthesis of the Muscarinic Receptor Antagonist (R)-Tolterodine
  作者：Christian Hedberg、Pher?G. Andersson

  DOI：10.1002/adsc.200404234

  日期：2005.4

  A convenient and high yielding method for the preparation of (R)-tolterodine, utilizing a catalytic asymmetric Me-CBS reduction was developed. Highly enantioenriched (R)-6-methyl-4-phenyl-3,4-dihydrochromen-2-one (94% ee) was recrystallized to yield practically enantiopure material (ee >99%) and converted to (R)-tolterodine in a four-step procedure. The configuration of the crucial stereocenter was

  开发了一种利用催化不对称Me-CBS还原反应制备（R）-托特罗定的便捷，高产方法。将高度对映体富集的（R）-6-甲基-4-苯基-3,4-二氢铬基-2-酮（94％ee）重结晶，得到几乎对映纯的材料（ee> 99％），并在（A）中转化为（R）-托特罗定一个四步过程。关键的立体中心的构型在合成过程中得以保留，并且所获得的产物通过手性HPLC鉴定为（R）-托特罗定对映异构体。
• Synergistic Lewis–Brønsted Acid Catalysis in Cascade Cyclization of <i>ortho</i>-Alkynylaryl Cyclopropylketones for the Synthesis of 2,3-Dihydronaphtho[1,2-<i>b</i>]furans
  作者：Kanokwan Jaithum、Charnsak Thongsornkleeb、Jumreang Tummatorn、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01940

  日期：2022.11.18

  In this work, a synthetic method for the synthesis of 2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furans employing synergistic Lewis–Brønsted Acid catalyzed cyclization of ortho-alkynylarylcyclopropylketones has been developed. Benefits of our method included low catalyst loading, low cost of catalyst, short reaction time, and mild conditions which could be applied to a broad range of substrates, including a terminal

  在这项工作中，开发了一种合成 2,3-二氢萘并 [1,2- b ] 呋喃的合成方法，该方法采用协同 Lewis-Brønsted 酸催化邻炔基芳基环丙基酮的环化。我们方法的优点包括催化剂负载量低、催化剂成本低、反应时间短和条件温和，可应用于广泛的底物，包括末端炔烃 (R = H)，以提供所需的通常高产率产品。此外，我们还发现 2,3-二氢萘[1,2- b]呋喃衍生物可以在酸性条件下通过 Friedel-Crafts 型烷基化以良好至优异的收率异构化得到 5,6-二氢四苯-7-醇类似物。然而，这些产品并不稳定，并逐渐转化为相应的醌类化合物。通过在 NaHCO 3存在下用m -CPBA处理成功获得感受态转化，以良好至极佳的收率提供所需的醌产物。
• DEUTERIUM-ENRICHED TOLTERODINE
  申请人：Czarnik Anthony W.

  公开号：US20090062398A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The present application describes deuterium-enriched tolterodine, pharmaceutically acceptable salt forms thereof, and methods of treating using the same.
• US7358399B2
  申请人：——

  公开号：US7358399B2

  公开（公告）日：2008-04-15