2-溴-1-乙炔基-4-甲基苯 | 947546-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-1-乙炔基-4-甲基苯
• 英文名称: 2-bromo-1-ethynyl-4-methylbenzene
• 英文别名: 2-bromo-4-methylphenylacetylene；2-Bromo-1-ethynyl-4-methylbenzene
• CAS: 947546-75-0
• 化学式: C₉H₇Br
• 分子量: 195.059
• InChiKey: UESKTOOBVQXNFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-乙炔基-4-甲基苯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-iodo-1-((2-iodo-4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  PtCl2催化三酮官能团的水合环化反应，形成双环螺酮。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200700022
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯胺 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 硫酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-溴-1-乙炔基-4-甲基苯
  参考文献：
  名称：

  PtCl2催化三酮官能团的水合环化反应，形成双环螺酮。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200700022

文献信息

• One-Pot Copper-Catalyzed Three-Component Reaction of Sulfonyl Azides, Alkynes, and Allylamines To Access 2,3-Dihydro-1H-imi­dazo[1,2-a]indoles
  作者：Bingwei Zhou、Yunkui Liu、Hongwei Jin、Daohong Liu

  DOI：10.1055/s-0037-1610739

  日期：2020.5

  A copper-catalyzed multicomponent reaction of sulfonyl azides, alkynes, and allylamines affording 2,3-dihydro-1H-imidazo-[1,2-a]indoles in moderate yields is reported. Four C–N bonds are constructed­ by way of azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) and double Ullmann-type coupling reactions in a one-pot process.

  据报道，铜催化的磺酰叠氮化物，炔烃和烯丙胺的多组分反应以中等收率提供了2,3-二氢-1 H-咪唑-[1,2-a]吲哚。一锅法通过叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）和双重Ullmann型偶联反应构建四个C–N键。
• 一种合成咪唑并[1,2-a]吲哚类化合物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110872295B

  公开（公告）日：2021-07-27

  一种合成咪唑并[1,2‑a]吲哚类化合物的方法，所述方法为：无水无氧条件下，将式(I)所示化合物、式(II)所示化合物、2‑溴烯丙基胺、溶剂混合，接着加入催化剂A，并滴加三乙胺，在室温下搅拌0.5～3h，随后向反应体系中加入催化剂B、碱性物质、配体，升温至60～90℃反应5～8h，之后经后处理，得到式(III)所示咪唑并[1,2‑a]吲哚类化合物；本发明安全环保，不产生废气废水；原料易得，底物适应性好，各种取代基都可以实现芳构化；反应条件温和；反应步骤简单，且是一种合成各种含取代基的咪唑并[1,2‑a]吲哚类化合物的新路线；
• Catalyst- and acid-free Markovnikov hydration of alkynes in a sustainable H2O/ethyl lactate system
  作者：Anshu Dandia、Pratibha Saini、M.J. Chithra、Sivaranjana Reddy Vennapusa、Vijay Parewa

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.115758

  日期：2021.6

  An efficient and sustainable protocol for the hydration of alkynes has been developed under metal/acid/catalyst/ligand-free conditions in a water/ethyl lactate mixture. The hydrogen-bond network in the ethyl lactate and water mixture plays a crucial and decisive role in activating the alkynes for hydration to afford the corresponding methyl ketones. This strategy gives the Markovnikov (ketone) addition

  在金属/酸/催化剂/无配体的条件下，在水/乳酸乙酯混合物中，开发了炔烃水合的有效且可持续的方案。乳酸乙酯和水混合物中的氢键网络在活化炔烃进行水合作用以提供相应的甲基酮方面起着至关重要的决定性作用。与其他可能的产品相比，此策略可选择性地赋予Markovnikov（酮）加成产品。氢键的基本作用已经通过实验和理论技术得到证实。各种控制测试已经提出了一种可能的机制。通过醛与酮作为酮代孕酸酯的炔反应，可以有效生产增值的α，β-不饱和羰基化合物，进一步探索了该方法的有效性。
• An Extremely Simple Dibenzopentalene Synthesis from 2-Bromo-1-ethynylbenzenes Using Nickel(0) Complexes: Construction of Its Derivatives with Various Functionalities
  作者：Takeshi Kawase、Akihito Konishi、Yasukazu Hirao、Kouzou Matsumoto、Hiroyuki Kurata、Takashi Kubo

  DOI：10.1002/chem.200802471

  日期：2009.3.2

  Nice and easy: A very simple synthesis for dibenzopentalenes, which starts from 1‐bromo‐2‐ethynylbenzenes, has been developed. It uses Ni0 complexes (see scheme), from which a relatively stable NiII complex as an important intermediate has been isolated. Dibenzopentalenes with various functional groups can be prepared by the procedure, and their electronic properties are consistent with theoretical

  简便易用：已经开发了一种非常简单的二苯并戊烯的合成方法，该方法从1溴2乙炔基苯开始。它使用Ni 0络合物（请参阅方案），从中已分离出相对稳定的Ni II络合物作为重要的中间体。可以通过该程序制备具有各种官能团的二苯并戊烯，其电子性质与理论计算相符。
• Accessing indole–isoindole derivatives <i>via</i> palladium-catalyzed [3+2] cyclization of isocyanides with alkynyl imines
  作者：Dianpeng Chen、Jianming Li、Gongle Liu、Xiuhua Zhang、Xin Wang、Yongwei Liu、Xuan Liu、Xinghai Liu、Yongqin Li、Yingying Shan

  DOI：10.1039/d3cc02654j

  日期：——

  proceeds via a palladium-catalyzed [3+2] cyclization of isocyanides with alkynyl imines. In this transformation, the palladium catalyst has a triple role, serving simultaneously as a π acid, a transition-metal catalyst and a hydride ion donor, thus enabling the dual function of isocyanide both as a C1 synthon for cyanation and a C1N1 synthon for imidoylation. Significantly, the reaction is the sole successful

  开发了一种制备吲哚-异吲哚衍生物的简便方案，并通过钯催化的异氰化物与炔基亚胺的[3+2]环化进行。在此转化中，钯催化剂具有三重作用，同时充当π酸、过渡金属催化剂和氢负离子供体，从而使异氰化物具有双重功能，即作为氰化的C1合成子和用于亚氨酰化的C1N1合成子。值得注意的是，该反应是获得吲哚-异吲哚衍生物的唯一成功范例，并将为组装独特的N-杂环框架开辟新途径。此外，该方案的合成价值在生理活性分子的后期修饰和聚集诱导发射化合物的构建中得到了证明。