1-(2-溴-4-甲基苯基)-1H-吡咯-2-甲醛 | 142045-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-(2-溴-4-甲基苯基)-1H-吡咯-2-甲醛
• 英文名称: 1-(2-bromo-4-methyl-phenyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(2-bromo-4-methylphenyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde；1-(2-Bromo-4-methylphenyl)pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 142045-46-3
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO
• mdl: MFCD02664853
• 分子量: 264.121
• InChiKey: MHKXDAPQUORGMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-溴-4-甲基苯基)-1H-吡咯-2-甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (7-methylpyrrolo[1,2-a]quinolin-5-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Construction of benzo-fused indolizines, pyrrolo[1,2-a]quinolines via alkyne–carbonyl metathesis

  摘要：

  通过将Sonogashira偶联/分子内炔烯-羰基重组过程与序贯策略结合，从1-(2-卤芳基)-1H-吡咯-2-羰基醛中合成吡啶环，可轻松获得多样的新型苯并吲哚啉和吡咯[1,2-a]喹啉，产率良好至优异。

  DOI：

  10.1039/c5ob01383f
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯胺 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 1-(2-溴-4-甲基苯基)-1H-吡咯-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Annulation of Aryl Heterocycles with Strained Alkenes

  摘要：

  An annulation reaction proceeding by the intermolecular addition of an arylpalladium(II) halide across a strained alkene, followed by an intramolecular C-H functionalization of a pendant heterocycle is described. A variety of polycyclic heterocycles have been prepared from readily accessible haloaryl heterocycles by annulation with a range of strained alkene partners.

  DOI：

  10.1021/ol070475w

文献信息

• Imidazole derivatives, potent and selective antagonists of angiotensin II receptor
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0480204B1

  公开（公告）日：1996-03-20
• US5210092A
  申请人：——

  公开号：US5210092A

  公开（公告）日：1993-05-11
• US5215994A
  申请人：——

  公开号：US5215994A

  公开（公告）日：1993-06-01
• Construction of benzo-fused indolizines, pyrrolo[1,2-a]quinolines via alkyne–carbonyl metathesis
  作者：Maloy Nayak、Ikyon Kim

  DOI：10.1039/c5ob01383f

  日期：——

  The strategic use of a sequential Sonogashira coupling/intramolecular alkyne–carbonyl metathesis process for the synthesis of a pyridine ring from 1-(2-haloaryl)-1H-pyrrole-2-carbaldehydes allowed ready access to diverse novel benzo-fused indolizines, pyrrolo[1,2-a]quinolines, in good to excellent yields.

  通过将Sonogashira偶联/分子内炔烯-羰基重组过程与序贯策略结合，从1-(2-卤芳基)-1H-吡咯-2-羰基醛中合成吡啶环，可轻松获得多样的新型苯并吲哚啉和吡咯[1,2-a]喹啉，产率良好至优异。
• Palladium-Catalyzed Annulation of Aryl Heterocycles with Strained Alkenes
  作者：David G. Hulcoop、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol070475w

  日期：2007.4.1

  An annulation reaction proceeding by the intermolecular addition of an arylpalladium(II) halide across a strained alkene, followed by an intramolecular C-H functionalization of a pendant heterocycle is described. A variety of polycyclic heterocycles have been prepared from readily accessible haloaryl heterocycles by annulation with a range of strained alkene partners.