1-Cyano-2-(4-cyclopropyl-benzyl)-4-(tetra-o-acetyl-beta-d-glucopyranos-1-yl)-benzene | 956006-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Cyano-2-(4-cyclopropyl-benzyl)-4-(tetra-o-acetyl-beta-d-glucopyranos-1-yl)-benzene
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[4-cyano-3-[(4-cyclopropylphenyl)methyl]phenyl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 956006-92-1
• 化学式: C₃₁H₃₃NO₉
• 分子量: 563.604
• InChiKey: FLQAZUNRURFSDE-WUWJBHAQSA-N

物化性质

• 沸点：
  654.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Cyano-2-(4-cyclopropyl-benzyl)-4-(tetra-o-acetyl-beta-d-glucopyranos-1-yl)-benzene 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.91 g的产率得到2-(4-cyclopropyl-benzyl)-4-(β-D-glucopyranos-1-yl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING A GLUCOPYRANOSYL-SUBSTITUTED BENZENE DERIVATIVE

  摘要：

  该发明涉及根据权利要求1的药物组合物，包括一种葡萄糖吡喃基取代苯衍生物与一种适用于治疗或预防从以下选定的一种或多种疾病的DPP IV抑制剂的组合物，所述疾病包括1型糖尿病、2型糖尿病、糖耐量受损和高血糖。此外，本发明涉及预防或治疗代谢紊乱及相关疾病的方法。

  公开号：

  EP3939577A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-溴苯腈 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 1-Cyano-2-(4-cyclopropyl-benzyl)-4-(tetra-o-acetyl-beta-d-glucopyranos-1-yl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF THE 1 :1 :1 CO-CRYSTAL OF 1 -CYANO-2-(4-CYCLOPROPYL-BENZYL)-4-(BETA-D-GLUCOPYRANOS-1 -YL)-BENZENE, L-PROLINE AND WATER
  [FR] SYNTHÈSE DU CO-CRISTAL 1 :1 :1 DE 1-CYANO-2-(4-CYCLOPROPYL-BENZYL)-4-(BÊTA-D-GLUCOPYRANOS-1-YL)-BENZÈNE, L-PROLINE ET EAU

  摘要：

  该发明涉及一种制备符合式(I)的结晶化合物的方法，包括步骤(a)对最终中间体(FT)进行去乙酰化、步骤(b)通过将步骤(a)中的去乙酰化最终中间体与L-脯氨酸和水反应形成符合式(I)的结晶化合物，并分离得到最终反应产物，制备其中间体的方法、其中间体以及它们在本发明方法中的用途。

  公开号：

  WO2019121509A1

文献信息

• Glucopyranosyl-substituted benzonitrile derivatives, pharmaceutical compositions containing such compounds, their use and process for their manufacture
  申请人：ECKHARDT Matthias

  公开号：US20070259821A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  Glucopyranosyl-substituted benzonitrile derivatives defined according to claim 1, including the tautomers, the stereoisomers thereof, the mixtures thereof and the salts thereof. The compounds according to the invention are suitable for the treatment of metabolic disorders.

  根据权利要求1定义的葡萄糖吡喃基取代苯甲腈衍生物，包括其互变异构体、立体异构体、混合物及其盐。本发明的化合物适用于代谢性疾病的治疗。
• Synthesis of 1:1:1 co-crystal of 1-cyano-2-(4-cyclopropyl-benzyl)-4-(β-D-glucopyranos-1-yl)-benzene, L-proline and water
  申请人：Boehringer Ingelheim Vetmedica GmbH

  公开号：US11225500B2

  公开（公告）日：2022-01-18

  The invention relates to a process for the manufacture of the crystalline compound according to formula (I) comprising the steps (a) deacetylating the final intermediate (FI), (b) forming the crystalline compound according to formula (I) by reacting the deacetylated final intermediate of step (a) with L-proline and water and isolating the final reaction product; processes of manufacturing intermediates thereof; process intermediates and their uses in the processes according to the present invention.

  本发明涉及一种制造根据式（I）的结晶化合物的工艺，包括以下步骤：(a) 对最终中间体（FI）进行脱乙酰化；(b) 通过将步骤（a）的脱乙酰化最终中间体与 L-脯氨酸和水反应并分离最终反应产物，形成根据式（I）的结晶化合物；制造其中间体的工艺；工艺中间体及其在根据本发明的工艺中的用途。
• [EN] TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS IN EQUINE ANIMALS<br/>[FR] TRAITEMENT DE TROUBLES MÉTABOLIQUES CHEZ LES ÉQUIDÉS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM VETMED

  公开号：WO2015150299A3

  公开（公告）日：2015-12-23
• GLUCOPYRANOSYL-SUBSTITUTED BENZONITRILE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SUCH COMPOUNDS, THEIR USE AND PROCESS FOR THEIR MANUFACTURE
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2024352A1

  公开（公告）日：2009-02-18
• SYNTHESIS OF 1:1:1 CO-CRYSTAL OF 1-CYANO-2-(4-CYCLOPROPYL-BENZYL)-4-(ß-D-GLUCOPYRANOS-1-YL)-BENZENE, L-PROLINE AND WATER
  申请人：Boehringer Ingelheim Vetmedica GmbH

  公开号：US20210139520A1

  公开（公告）日：2021-05-13

  The invention relates to a process for the manufacture of the crystalline compound according to formula (I) comprising the steps (a) deacetylating the final intermediate (FI), (b) forming the crystalline compound according to formula (I) by reacting the deacetylated final intermediate of step (a) with L-proline and water and isolating the final reaction product; processes of manufacturing intermediates thereof; process intermediates and their uses in the processes according to the present invention.