(1S,2S,4R)-2-isocyano-4-methyl-1-propan-2-ylcyclohexane | 1446348-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,4R)-2-isocyano-4-methyl-1-propan-2-ylcyclohexane
• CAS: 1446348-69-1
• 化学式: C₁₁H₁₉N
• 分子量: 165.279
• InChiKey: KLUDEXMLDXTLSB-VWYCJHECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4R)-2-isocyano-4-methyl-1-propan-2-ylcyclohexane 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 methyl 2-[[2-[[(1S,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]amino]-2-oxoethyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  一种合成海洋海绵萜烯 Haliconadin G 核心结构的仿生方法

  摘要：

  提出了一种涉及 ugiase 和异氰化物氧化酶的独特作用的 halichonadin G 生物合成途径。这一假设在合成这种海绵萜的核心结构单元的仿生方法中得到了检验，该方法依赖于关键的 Ugi 偶联反应和异氰化物到异氰酸酯的氧化转化。这项工作的结果表明，可以采用仿生策略以有效的方式构建 halichonadin G 的核心结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301206
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,5R)-新薄荷基叠氮化物 在 三光气 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (1S,2S,4R)-2-isocyano-4-methyl-1-propan-2-ylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  一种合成海洋海绵萜烯 Haliconadin G 核心结构的仿生方法

  摘要：

  提出了一种涉及 ugiase 和异氰化物氧化酶的独特作用的 halichonadin G 生物合成途径。这一假设在合成这种海绵萜的核心结构单元的仿生方法中得到了检验，该方法依赖于关键的 Ugi 偶联反应和异氰化物到异氰酸酯的氧化转化。这项工作的结果表明，可以采用仿生策略以有效的方式构建 halichonadin G 的核心结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301206

文献信息

• A Successful Replacement of Phenols with Isocyanides in the Bargellini Reaction: Synthesis of 3-Carboxamido-Isobutyric Acids
  作者：Mariateresa Giustiniano、Sveva Pelliccia、Ubaldina Galli、Jussara Amato、Fabio Travagin、Ettore Novellino、Gian Cesare Tron

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02130

  日期：2016.11.18

  Old multicomponent reactions are still a source of inspiration for discovering novel combinations of three or more reactants. A simple idea is to replace one of the educts of a known multicomponent reaction with another functional group and still be able to mimic the same reactivity. Following this line of thought, we report a three-component reaction in which isocyanides are able to open the epoxide

  旧的多组分反应仍然是发现三种或更多种反应物的新颖组合的灵感来源。一个简单的想法是用另一个官能团代替已知多组分反应的离析物之一，并且仍然能够模拟相同的反应性。按照这种思路，我们报道了一种三组分反应，其中异氰酸酯能够打开Bargellini反应的环氧中间体，从而以47-95％的产率提供3-羧酰胺基-异丁酸。
• Bioinspired Synthesis of the Central Core of Halichonadin H: The Passerini Reaction in a Hypothetical Biosynthesis of Marine Natural Products
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Toshiki Yamasaki、Keisuke Nakanishi、Yutaro Udagawa、Seijiro Hosokawa、Toshiya Masuda

  DOI：10.1055/s-0037-1610867

  日期：2019.6

  reaction sequence furnished an α-hydroxy malonamide connected with two identical terpene units which is the identical structural motif found in halichonadin H. A pathway is proposed for the biosynthesis of the unique homodimeric terpene, halichonadin H. The proposed biosynthetic pathway involves two key Passerini reactions of eudesmane-type terpene isocyanides. The Passerini reaction of a model terpene

  抽象的 提出了用于生物合成独特的同型二聚萜烯，葫芦素H的途径。所提出的生物合成途径涉及两个主要的欧德斯曼型萜烯异氰化物的Passerini反应。模型萜烯异氰化物和甲醛的Passerini反应得到α-羟基乙酰胺，将其进一步氧化并进行第二Passerini反应。该反应序列提供了与两个相同的萜烯单元连接的α-羟基丙二酰胺，该萜烯单元是在葫芦素H中发现的相同的结构基序。 提出了用于生物合成独特的同型二聚萜烯，葫芦素H的途径。所提出的生物合成途径涉及两个主要的欧德斯曼型萜烯异氰化物的Passerini反应。模型萜烯异氰化物和甲醛的Passerini反应得到α-羟基乙酰胺，将其进一步氧化并进行第二Passerini反应。该反应序列提供了与两个相同的萜烯单元连接的α-羟基丙二酰胺，该萜烯单元是在葫芦素H中发现的相同的结构基序。
• Biomimetic Approaches Employing the Ugi Five-Center Four-Component Reaction for Synthesis of the Right-Hand Portion of Halichonadin Q and the Central Part of Halichonadin M
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Rika Mimura、Ayumi Kitamori、Akifumi Ikeda、Toshiya Masuda、Keiji Nakano、Hiyoshizo Kotsuki

  DOI：10.1055/s-0034-1380438

  日期：——

  using the Ugi five-center four-component reaction (U-5C-4CR), were executed. The biomimetic strategy employed in these routes demonstrates the feasibility of pathways we have proposed for the biosynthesis of marine organisms. One-pot syntheses of models of the right-hand portion and the central part of the respective structures of halichonadins Q and M, using the Ugi five-center four-component reaction

  摘要 使用Ugi五中心四组分反应（U-5C-4CR），进行了卤虫分子Q和M各自结构的右侧部分和中心部分的模型的一锅合成。在这些途径中采用的仿生策略证明了我们提出的海洋生物生物合成途径的可行性。 使用Ugi五中心四组分反应（U-5C-4CR），进行了卤虫分子Q和M各自结构的右侧部分和中心部分的模型的一锅合成。在这些途径中采用的仿生策略证明了我们提出的海洋生物生物合成途径的可行性。
• A Biomimetic Approach to the Synthesis of Terpene-Amino Acid Conjugates. The Ugi Reaction in the Hypothetical Biosynthesis of Marine Natural Products
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Kenta Saito、Rika Mimura、Ayumi Kitamori、Akihito Matsukawa、Akifumi Ikeda、Toshiya Masuda、Hiyoshizo Kotsuki、Keiji Nakano

  DOI：10.3987/com-16-13442

  日期：——

  A unique pathway for the biosynthesis of the marine sponge terpenes, exigurin and boneratamides A-C, is proposed. Based on this proposal, a biomimetic strategy on key Ugi coupling reactions between terpene isocyanides and amino acids was developed for construction of the core structures of exigurin and boneratamides A-C.
• A Biomimetic Approach to Terpenes Isolated from Marine Sponges: a Ugi Coupling Reaction in a Hypothetical Biosynthesis
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Kenta Saito、Ayumu Nishimori、Hiyoshizo Kotsuki、Keiji Nakano

  DOI：10.1055/s-0032-1318305

  日期：——

  A unique pathway for the biosynthesis of marine sponge terpenes is proposed. Based on this proposal, a biomimetic approach using a Ugi coupling reaction has been designed and applied to the efficient construction of the right-side, peptide-like portions of boneratamides and exigurin.