醋酸二十内酯 | 24916-91-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 醋酸二十内酯
• 中文别名: 莫米松EP杂质O
• 英文名称: Acetic acid 2-((8S,9R,10S,11S,13S,14S,16R,17R)-9-chloro-11,17-dihydroxy-10,13,16-trimethyl-3-oxo-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-2-oxo-ethyl ester
• 英文别名: Icomethasone 21-Acetate；[2-[(8S,9R,10S,11S,13S,14S,16R,17R)-9-chloro-11,17-dihydroxy-10,13,16-trimethyl-3-oxo-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 24916-91-4
• 化学式: C₂₄H₃₁ClO₆
• 分子量: 450.96
• InChiKey: XHCFMNLEYHEXKU-RPRRAYFGSA-N

物化性质

• 熔点：
  >210°C (dec.)
• 沸点：
  609.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、乙酸乙酯（微溶）、甲醇（微溶、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  醋酸二十内酯 在 吡啶 、 水 、 potassium carbonate 、 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 莫美他松
  参考文献：
  名称：

  皮质类固醇21-乙酰氧基-17α-羟基-16α-甲基-pregna-1,4,9（11）-三烯-3,20-二酮合成的改进及其在一些与地塞米松和地塞米松有关的杂质合成中的常用中间体莫米松。

  摘要：

  与地塞米松或莫米松有关的杂质相当多，这些杂质不能由相应的活性药物成分制成，而只能由常见的中间体21-乙酰氧基-17α-羟基-16α-甲基-孕烯-1,4,9（11）-三烯- 3,20-二酮（12）。这样，该关键中间体的稳健而经济的合成对于为这些杂质提供有弹性且经济可行的供应链至关重要。因此，至关重要的是要有一个健壮且经济可行的方法来以良好的产率和质量合成中间体12。我们在这里报告了从这种常见中间体中合成的12种和8种与地塞米松和莫米松有关的杂质的改进方法。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2019.04.008
• 作为产物：
  描述：

  21-O-乙酰基地塞米松9,11-环氧化物 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 醋酸二十内酯
  参考文献：
  名称：

  GB901092

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Selenium Dioxide Oxidation of Steroidal 1,4-Dien-3-Ones. A Simple and Convenient Route to 6-Hydroxycorticosteroids
  作者：Tadao Terasawa、Toshihiko Okada

  DOI：10.1080/00397919108020825

  日期：1991.1

  Abstract A convenient one-step procedure for the chemical synthesis of 6-hydroxycorticosteroids involving allylic oxidation by selenium dioxide is described.

  摘要描述了一种方便的一步法，用于化学合成 6-羟基皮质类固醇，涉及二氧化硒的烯丙基氧化。
• TERASAWA, TADAO;OKADA, TOSHIHIKO, SYNTH. COMMUN., 21,(1991) N, C. 307-317
  作者：TERASAWA, TADAO、OKADA, TOSHIHIKO

  DOI：——

  日期：——