(2R,3R,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-11-(((2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2-ethyl-3,10,13-trihydroxy-3,5,6,8,10,12,14-heptamethyl-1-oxa-6-azacyclopentadecan-15-one | 1148112-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-11-(((2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2-ethyl-3,10,13-trihydroxy-3,5,6,8,10,12,14-heptamethyl-1-oxa-6-azacyclopentadecan-15-one
• CAS: 1148112-31-5
• 化学式: C₃₆H₇₂N₂O₉Si
• 分子量: 705.061
• InChiKey: FMMYTSAZJMOFLI-PBTZUOHCSA-N

物化性质

• 沸点：
  743.2±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  141.39
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-11-(((2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2-ethyl-3,10,13-trihydroxy-3,5,6,8,10,12,14-heptamethyl-1-oxa-6-azacyclopentadecan-15-one 在 四丁基氟化铵 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 copper(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 阿奇霉素
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZITHROMYCIN ANTIMICROBIAL DERIVATIVES WITH NON-ANTIBIOTIC PHARMACEUTICAL EFFECT
  [FR] DÉRIVÉS ANTIMICROBIENS D'AZITHROMYCINE À EFFET PHARMACEUTIQUE NON ANTIBIOTIQUE

  摘要：

  该发明提供了一种分子，该分子基于对阿奇霉素的修改，去除了抗生素效应，同时保留了其他有益效果，比如但不限于免疫调节效应。该发明的化合物可通过以下公式(I)定义的化合物来描述。

  公开号：

  WO2014166503A1
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylpropyl]propane-1,2,3-triol 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 Oxone 、 四氧化锇 、 (S)-Ph,(R)-tBu-CuCl2(C5H3NBrCHNCH(tBu)C3H3NO(Ph)) 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三氧化硫吡啶 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 65.17h， 生成 (2R,3R,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-11-(((2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2-ethyl-3,10,13-trihydroxy-3,5,6,8,10,12,14-heptamethyl-1-oxa-6-azacyclopentadecan-15-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZITHROMYCIN ANTIMICROBIAL DERIVATIVES WITH NON-ANTIBIOTIC PHARMACEUTICAL EFFECT
  [FR] DÉRIVÉS ANTIMICROBIENS D'AZITHROMYCINE À EFFET PHARMACEUTIQUE NON ANTIBIOTIQUE

  摘要：

  该发明提供了一种分子，该分子基于对阿奇霉素的修改，去除了抗生素效应，同时保留了其他有益效果，比如但不限于免疫调节效应。该发明的化合物可通过以下公式(I)定义的化合物来描述。

  公开号：

  WO2014166503A1

文献信息

• Total Synthesis of Azithromycin
  作者：Hyoung Cheul Kim、Sung Ho Kang

  DOI：10.1002/anie.200805334

  日期：2009.2.23

  The quaternary king: Azithromycin (1), which has improved pharmacological profiles compared with erythromycins, was the target of an enantioselective synthesis. All the stereogenic quaternary carbon centers were elaborated by a desymmetrization of 2‐substituted glycerols using a chiral imine/CuCl2 catalyst.

  与对红霉素相比，具有改善的药理作用的四元王阿奇霉素（1）是对映选择性合成的目标。通过使用手性亚胺/ CuCl 2催化剂对2-取代的甘油进行脱对称化，可详细阐明所有立体异构的季碳中心。