5-硝基-2,3-萘二醇 | 77542-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5-硝基-2,3-萘二醇
• 中文别名: 5-硝基-2,3-二羟基萘
• 英文名称: 5-nitro-2,3-dihydroxynaphthalene
• 英文别名: 2,3-dihydroxy-5-nitronaphthalene；6,7-dihydroxy-1-nitronaphthalene；5-nitronaphthalene-2,3-diol
• CAS: 77542-54-2
• 化学式: C₁₀H₇NO₄
• 分子量: 205.17
• InChiKey: LDYYFPIQYNIWIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-209℃
• 沸点：
  438.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.551±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2908999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基-2,3-萘二醇 在 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 copper(II) oxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 血根碱
  参考文献：
  名称：

  重新设计并合成了季铵氯化季铵盐的细胞毒性2,3：7,8-二（亚烷基二氧基）-延伸的类似物。

  摘要：

  开发了一种方法合成2,3：7,8-二（亚烷基二氧基）-季铵盐氯化萘的类似物。首先合成了1-溴-2-溴甲基-3,4-亚烷基二氧基苯和6,7-亚烷基二氧基萘-1-胺。用这两个系列合成子构建目标化合物的反应涉及对已发表的合成苯并[ c ]菲啶鎓的2,3,7,8-四加氧衍生物，用苄基溴取代苯甲醛，延长自由基环化时间的方法的改变，并用甲酸和NaBH 4进行N-甲基化。与阳性化合物相比，所有目标化合物对癌细胞系的体外生长抑制活性均相同或更好。产生了与目标化合物的细胞毒性和亲脂性有关的结构活性关系。

  DOI：

  10.1080/10286020.2018.1520705
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基萘 在 水 、 硝酸 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-硝基-2,3-萘二醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZO [C] PHENANTHRIDINES AS ANTIMICROBIAL AGENTS
  [FR] BENZO[C]PHÉNANTHRIDINES COMME AGENTS ANTIMICROBIENS

  摘要：

  本发明提供了以下式I的化合物：式(I)其中X1-X4和R1-R12具有规范中定义的任何值，以及其盐和前药，这些化合物抑制与细菌细胞分裂和增殖相关的主要分子机制，因此可用于治疗和/或预防细菌感染。该发明还提供了包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物抑制细菌细胞分裂和增殖并治疗细菌感染的方法。

  公开号：

  WO2010083436A1

文献信息

• Process for preparing benzo\x9bc!phenanthridinium derivatives, novel
  申请人：Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US05747502A1

  公开（公告）日：1998-05-05

  The present invention relates to benzo\x9bc!phenanthridinium derivative of the general formula A: ##STR1## wherein M and N individually represent a hydroxyl or lower alkoxy group, or M and N simultaneously represent a hydrogen atom or together form a methylenedioxy group, X.sup.- represents an acid residue or a hydrogen acid residue, and R represents a lower alkyl group, and a process for preparing such derivatives. The compounds exhibit both potent antitumor activity and platelet aggregation inhibition activity, and are expected to be useful for the treatment of tumors. The process has good reproducibility and may be effected under moderate conditions, and therefore the process is practically useful. In addition, hydrogen salts of the present compounds have an enhanced stability, which is an advantage in formulating the same into pharmaceutical preparations.

  本发明涉及一般式A的苯并[中文字符]菲啉衍生物：其中M和N分别代表一个羟基或较低的烷氧基团，或者M和N同时代表一个氢原子或一起形成一个亚甲二氧基基团，X.sup.-代表一个酸残基或一个氢酸残基，R代表一个较低的烷基团，以及制备这种衍生物的方法。这些化合物表现出强大的抗肿瘤活性和抑制血小板聚集活性，预计对肿瘤治疗有用。该方法具有良好的可重复性，可以在适中条件下实施，因此该方法在实际中是有用的。此外，本化合物的氢盐具有增强的稳定性，这是将其配制成药物制剂的优势。
• A Convenient Synthesis of Benzo(c)phenanthridine Alkaloid, Chelerythrine, by the Palladium-Assisted Internal Biaryl Coupling Reaction.
  作者：Takashi HARAYAMA、Toshihiko AKIYAMA、Kazuko KAWANO

  DOI：10.1248/cpb.44.1634

  日期：——

  Total synthesis of chelerythrine, a benzo[c]phenanthridine alkaloid, was accomplished via the internal aryl-aryl coupling reaction of halo-amide (4) by the palladium-assisted cyclization reaction.

  通过钯辅助的环化反应，卤代酰胺（4）发生了内部芳基-芳基偶联反应，从而完成了一种苯并[c]菲啶生物碱--螯合红碱的全合成。
• BENZO [C] PHENANTHRIDINES AS ANTIMICROBIAL AGENTS
  申请人：LaVoie Edmond J.

  公开号：US20120022061A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The present invention provides compounds of formula I: formula (I) wherein X 1 -X 4 and R 1 -R 12 have any of the values defined in the specification, as well as salts and prodrugs thereof, which inhibit major molecular mechanisms associated with bacterial cell division and proliferation so as to be useful for the treatment and/or prevention of bacterial infections. The invention also provides compositions comprising these compounds as well as methods for using these compounds to inhibit bacterial cell division and proliferation and to treat bacterial infections.

  本发明提供了式I的化合物：式（I）其中X1-X4和R1-R12具有规范中定义的任何值，以及其盐和前药，可以抑制与细菌细胞分裂和增殖相关的主要分子机制，因此可用于治疗和/或预防细菌感染。本发明还提供了包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物抑制细菌细胞分裂和增殖并治疗细菌感染的方法。
• Benzo [C] phenanthridines as antimicrobial agents
  申请人：LaVoie Edmond J.

  公开号：US08741917B2

  公开（公告）日：2014-06-03

  The present invention provides compounds of formula I: formula (I) wherein X1-X4 and R1-R12 have any of the values defined in the specification, as well as salts and prodrugs thereof, which inhibit major molecular mechanisms associated with bacterial cell division and proliferation so as to be useful for the treatment and/or prevention of bacterial infections. The invention also provides compositions comprising these compounds as well as methods for using these compounds to inhibit bacterial cell division and proliferation and to treat bacterial infections.

  本发明提供了I式化合物：公式（I）其中X1-X4和R1-R12具有规范中定义的任何值，以及其盐和前药，它们抑制与细菌细胞分裂和增殖相关的主要分子机制，因此可用于治疗和/或预防细菌感染。本发明还提供了包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物抑制细菌细胞分裂和增殖以及治疗细菌感染的方法。
• Substituted 2,7-dioxo-2,7-dihydrobenzo(1:2-b; 5,6-b1)difuran or dipyrrole dyestuffs, processes for their preparation and their use for the colouration of aromatic polyester textile materials
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0023080A1

  公开（公告）日：1981-01-28

  Dyestuffs having the general formula: wherein Z1 and Z2 each independently represent oxygen or -NY in which Y is hydrogen, an optionally substituted hydrocarbon radical or an acyl radical, R' and R2 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl radical, preferably phenyl, and X' and X2 each independently represent hydrogen, halogen, cyano, alkyl, alkoxy, nitro, amino, substituted amino, carboxylic acid, carboxylic acid ester, optionally substituted carbamoyl, alkylthio, arylthio, alkylsulphonyl, arylsulphonyl, acyl, acyloxy, hydroxy, sulphonic acid orsulphonic acid ester, or X' and X2 together form a 5- or 6-membered, carbocyclic or heterocyclic, saturated or unsaturated, including aromatic, ring which may carry further substituents; processes for the manufacture of these dyestuffs and their use for colouring aromatic polyester textile materials.

  具有以下通式的染料 其中 Z1 和 Z2 各自独立地代表氧或-NY，其中 Y 是氢、任选取代的烃基或酰基、 R'和 R2 各自独立地代表取代或未取代的芳基，最好是苯基，以及 X' 和 X2 各自独立地代表氢、卤素、氰基、烷基、烷氧基、硝基、氨基、取代氨基、羧酸、羧酸酯、任选取代的氨基甲酰基、烷硫基、芳硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、酰基、酰氧基、羟基、磺酸或磺酸酯，或 X'和 X2 共同形成一个 5 或 6 元、碳环或杂环、饱和或不饱和（包括芳香族）环，该环可带有更多取代基；这些染料的生产工艺及其在芳香族聚酯纺织材料中的着色用途。