naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-amine | 53811-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-amine
• 英文别名: 6,7-methylenedioxy-1-naphthylamine；benzo[f][1,3]benzodioxol-5-amine
• CAS: 53811-49-7
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: AGPMRJMONHLOAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-155 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  378.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-amine 在 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 血根碱
  参考文献：
  名称：

  重新设计并合成了季铵氯化季铵盐的细胞毒性2,3：7,8-二（亚烷基二氧基）-延伸的类似物。

  摘要：

  开发了一种方法合成2,3：7,8-二（亚烷基二氧基）-季铵盐氯化萘的类似物。首先合成了1-溴-2-溴甲基-3,4-亚烷基二氧基苯和6,7-亚烷基二氧基萘-1-胺。用这两个系列合成子构建目标化合物的反应涉及对已发表的合成苯并[ c ]菲啶鎓的2,3,7,8-四加氧衍生物，用苄基溴取代苯甲醛，延长自由基环化时间的方法的改变，并用甲酸和NaBH 4进行N-甲基化。与阳性化合物相比，所有目标化合物对癌细胞系的体外生长抑制活性均相同或更好。产生了与目标化合物的细胞毒性和亲脂性有关的结构活性关系。

  DOI：

  10.1080/10286020.2018.1520705
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基萘 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 硝酸 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 cesium fluoride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3,9,10-Tetraoxygenated Benzo[c]phenanthridine Derivatives via Palladium-Mediated Aryl-Aryl Coupling Reaction

  摘要：

  Two 2,3,9,10-tetraoxygenated benzo[c]phenanthridine alkaloids, 1 2, originally reported as zanthoxyline and broussonpapyrine, respectively, were synthesized using the Pd-mediated intramolecular aryl-aryl coupling reaction as the key step.

  DOI：

  10.3987/com-15-s(t)56

文献信息

• Expeditious Approach to Pyrrolophenanthridones, Phenanthridines, and Benzo[<i>c</i>]phenanthridines via Organocatalytic Direct Biaryl-Coupling Promoted by Potassium<i>tert</i>-Butoxide
  作者：Subhadip De、Sourabh Mishra、Badrinath N. Kakde、Dhananjay Dey、Alakesh Bisai

  DOI：10.1021/jo400890k

  日期：2013.8.16

  intramolecular homolytic aromatic substitution (HAS). Interestingly, this biaryl coupling also works in the presence of potassium tert-butoxide as sole promoter. On extending our approach further, we found that N-acyl 2-bromo-N-arylbenzylamines undergo a one-pot N-deprotection/biaryl coupling followed by oxidation, thus offering an expeditious route to the phenanthridine and benzo[c]phenanthridine skeletons. The

  在叔丁醇钾和有机分子作为催化剂存在的情况下，已经开发出一种涉及邻卤代N芳基苄胺的“无过渡金属”分子内联芳基偶合的方法。该反应似乎通过KO t Bu促进的分子内均溶芳族取代（HAS）进行。有趣的是，这种联芳基偶合在叔丁醇钾作为唯一促进剂的情况下也起作用。在进一步扩展我们的方法时，我们发现N-酰基2-溴-N-芳基苄胺经历了一锅N-脱保护/联芳基偶联，然后进行氧化，因此提供了通往菲啶和苯并[ c ]菲啶骨架的快速途径。该策略已被应用于简明的金莲花科生物碱的合成。oxoassoanine（1B），anhydrolycorinone（1D），5,6- dihydrobicolorine（2D），trispheridine（2B），和苯并[ C ^ ]菲啶生物碱dihydronitidine（图3b），dihydrochelerythidine（3D），dihydroavicine（3F），norni
• The Aryne aza-Diels–Alder Reaction: Flexible Syntheses of Isoquinolines
  作者：Juan-Carlos Castillo、Jairo Quiroga、Rodrigo Abonia、Jean Rodriguez、Yoann Coquerel

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01704

  日期：2015.7.2

  time-efficient preparation of a variety of functionalized aromatic heterocyclic products exhibiting an isoquinoline core. The approach is based on the normal electron-demand [4 + 2] aza-Diels–Alder cycloaddition of electron-rich N-aryl imines with arynes. Using this strategy, an expeditious total synthesis of the naturally occurring benzo[c]phenanthridine alkaloid nornitidine was achieved.

  已经开发了两个级联反应，以高效地制备具有异喹啉核心的各种功能化芳族杂环产物。该方法基于富电子的N-芳基亚胺与芳烃的正常电子需求[4 + 2] aza-Diels-Alder环加成反应。使用该策略，可以快速合成天然存在的苯并[ c ]菲啶生物碱去甲替尼丁。
• Aromaticity driven 1,6-conjugate addition of amines and phenols to cyclohexadienone derivative
  作者：Kaki Raveendra Babu、Faiz Ahmed Khan

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.019

  日期：2016.2

  6-Conjugate addition of variety of amines and phenols to cyclohexadienone derivative 1 directly leading to aryl benzyl amines and aryl benzyl ethers in excellent yield has been reported. The reaction proceeds via a sequential Michael type addition followed by aromatization. This methodology allows a facile and efficient synthesis of functionalized aryl benzyl amines and aryl benzyl ethers under mild

  已有报道称，在环己二烯酮衍生物1中1，6-共轭多种胺和酚的加成可直接产生芳基苄基胺和芳基苄基醚，产率极高。该反应通过依次添加迈克尔型接着进行芳构化而进行。这种方法可以在温和条件下轻松有效地合成官能化的芳基苄基胺和芳基苄基醚。
• A versatile synthesis of fully aromatic benzo[c]phenanthridine alkaloids
  作者：Graham R. Geen、Inderjit S. Mann、M. Valerie Mullane、Alexander McKillop

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00540-7

  日期：1998.8

  A versatile new approach for the synthesis of benzo[c]phenanthridine alkaloids is described and is illustrated by the preparation of eight different alkaloids. The key steps are Smiles rearrangements, which allow easy access to 2-bromo-1-naphthylamines from 2-bromo-1-naphthols, and the attachment of the D-ring unit by Suzuki coupling.

  描述了一种合成苯并[ c ]菲啶生物碱的通用新方法，并通过制备八种不同的生物碱加以说明。关键步骤是Smiles重排，可以轻松地从2-溴-1-萘酚中获得2-溴-1-萘胺，以及通过Suzuki偶联器连接D环单元。
• PROCESS FOR PRODUCING BENZOÝc¨PHENANTHRIDINE DERIVATIVE
  申请人：NIPPON KAYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1813617A1

  公开（公告）日：2007-08-01

  A compound represented by the following formula (1): [wherein R1 and R2 each independently represents hydroxy, provided that R1 and R2 may be bonded to each other to form methylenedioxy, etc.; X represents halogeno; and R3 represents a protective group] is subjected to a cyclization reaction with the aid of an organic silyl hydride and then aromatized with an oxidizing agent to produce a benzo[c]phenanthridine derivative represented by the following formula (2): [wherein R1, R2, and R3 have the same meanings as defined above].

  通过有机硅基氢化物辅助下，将以下化合物（1）所代表的化合物经过环化反应，然后用氧化剂芳构化，产生以下化合物（2）所代表的苯并[c]苯并喹啉衍生物：【其中R1和R2各自独立代表羟基，但R1和R2可以结合形成亚甲二氧基等；X代表卤素；R3代表保护基】。