6,7-dimethoxy-1-naphthylamine | 52401-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-1-naphthylamine
• 英文别名: 1-amino-6,7-dimethoxynaphthalene；6,7-dimethoxynaphthalen-1-amine；1-amino-6,7-dimethoxynapthylamine；6,7-Dimethoxy-1-naphthalenamine
• CAS: 52401-42-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: XWSTYNKWYKLHFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-1-naphthylamine 在 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 叔丁基锂 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 水 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 21.67h， 生成 4-(biphenyl-4-yl)-6,7-dimethoxynaphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZO [C] PHENANTHRIDINES AS ANTIMICROBIAL AGENTS
  [FR] BENZO[C]PHÉNANTHRIDINES COMME AGENTS ANTIMICROBIENS

  摘要：

  本发明提供了以下式I的化合物：式(I)其中X1-X4和R1-R12具有规范中定义的任何值，以及其盐和前药，这些化合物抑制与细菌细胞分裂和增殖相关的主要分子机制，因此可用于治疗和/或预防细菌感染。该发明还提供了包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物抑制细菌细胞分裂和增殖并治疗细菌感染的方法。

  公开号：

  WO2010083436A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基萘 在 palladium 10% on activated carbon 水 、 硝酸 、 乙酸酐 、 一水合肼 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 6,7-dimethoxy-1-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZO [C] PHENANTHRIDINES AS ANTIMICROBIAL AGENTS
  [FR] BENZO[C]PHÉNANTHRIDINES COMME AGENTS ANTIMICROBIENS

  摘要：

  本发明提供了以下式I的化合物：式(I)其中X1-X4和R1-R12具有规范中定义的任何值，以及其盐和前药，这些化合物抑制与细菌细胞分裂和增殖相关的主要分子机制，因此可用于治疗和/或预防细菌感染。该发明还提供了包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物抑制细菌细胞分裂和增殖并治疗细菌感染的方法。

  公开号：

  WO2010083436A1

文献信息

• Expeditious Approach to Pyrrolophenanthridones, Phenanthridines, and Benzo[<i>c</i>]phenanthridines via Organocatalytic Direct Biaryl-Coupling Promoted by Potassium<i>tert</i>-Butoxide
  作者：Subhadip De、Sourabh Mishra、Badrinath N. Kakde、Dhananjay Dey、Alakesh Bisai

  DOI：10.1021/jo400890k

  日期：2013.8.16

  intramolecular homolytic aromatic substitution (HAS). Interestingly, this biaryl coupling also works in the presence of potassium tert-butoxide as sole promoter. On extending our approach further, we found that N-acyl 2-bromo-N-arylbenzylamines undergo a one-pot N-deprotection/biaryl coupling followed by oxidation, thus offering an expeditious route to the phenanthridine and benzo[c]phenanthridine skeletons. The

  在叔丁醇钾和有机分子作为催化剂存在的情况下，已经开发出一种涉及邻卤代N芳基苄胺的“无过渡金属”分子内联芳基偶合的方法。该反应似乎通过KO t Bu促进的分子内均溶芳族取代（HAS）进行。有趣的是，这种联芳基偶合在叔丁醇钾作为唯一促进剂的情况下也起作用。在进一步扩展我们的方法时，我们发现N-酰基2-溴-N-芳基苄胺经历了一锅N-脱保护/联芳基偶联，然后进行氧化，因此提供了通往菲啶和苯并[ c ]菲啶骨架的快速途径。该策略已被应用于简明的金莲花科生物碱的合成。oxoassoanine（1B），anhydrolycorinone（1D），5,6- dihydrobicolorine（2D），trispheridine（2B），和苯并[ C ^ ]菲啶生物碱dihydronitidine（图3b），dihydrochelerythidine（3D），dihydroavicine（3F），norni
• A versatile synthesis of fully aromatic benzo[c]phenanthridine alkaloids
  作者：Graham R. Geen、Inderjit S. Mann、M. Valerie Mullane、Alexander McKillop

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00540-7

  日期：1998.8

  A versatile new approach for the synthesis of benzo[c]phenanthridine alkaloids is described and is illustrated by the preparation of eight different alkaloids. The key steps are Smiles rearrangements, which allow easy access to 2-bromo-1-naphthylamines from 2-bromo-1-naphthols, and the attachment of the D-ring unit by Suzuki coupling.

  描述了一种合成苯并[ c ]菲啶生物碱的通用新方法，并通过制备八种不同的生物碱加以说明。关键步骤是Smiles重排，可以轻松地从2-溴-1-萘酚中获得2-溴-1-萘胺，以及通过Suzuki偶联器连接D环单元。
• Synthesis and biological activity of some antitumor benzophenanthridinium salts
  作者：Frank R. Stermitz、John P. Gillespie、Luis G. Amoros、Raquel Romero、Thomas A. Stermitz、Kenneth A. Larson、Steven Earl、James E. Ogg

  DOI：10.1021/jm00241a014

  日期：1975.7

  A facil synthesis of benzophenanthridinium salts has been developed and used for preparing a number of these compounds. The antitumor activities in mouse leukemia L1210 (LE) and P388 (PS) were determined as well as some selected antimicrobial activities. Although antitumor activity was exhibited by several of the derivatives, none was as active as the naturally occurring alkaloid fagaronine. Fagaronine

  已经开发了苯并菲鎓盐的简便合成方法，并将其用于制备许多这些化合物。确定了小鼠白血病L1210（LE）和P388（PS）中的抗肿瘤活性以及一些选定的抗微生物活性。尽管几种衍生物均表现出抗肿瘤活性，但没有一种活性与天然生物碱法加宁一样。通过改进的方法，可制成合成黄花碱。讨论了抗肿瘤苯并菲鎓盐之间的一些构效关系。
• Novel Synthesis of a New Skeletal Compound Benzonaphthazepine by Regioselective C-H Activation Utilizing the Intramolecular Coordination of an Amine to Pd
  作者：Takashi Harayama、Tomonori Sato、Akihiro Hori、Hitoshi Abe、Yasuo Takeuchi

  DOI：10.1055/s-2004-822371

  日期：——

  The novel synthesis of a new skeletal compound, benzonaphthazepine, from N-bromobenzylnaphthylamine using a Pd reagent is described. In the biaryl coupling reaction of N-bromobenzylnaphthylamine using a Pd reagent, the intramolecular coordination of the benzylamino group to Pd causes regioselective C-H activation at the peri position relative to the amine group on the naphthalene ring, producing benzonaphthazepine in good to excellent yield. The bulkiness of the substituent at C7 on the naphthalene ring affects the regioselectivity of the biaryl coupling reaction.

  本研究描述了利用钯试剂从 N-溴苄基萘胺合成新骨架化合物苯并萘氮杂卓的新方法。在使用钯试剂对 N-溴苄基萘胺进行双芳基偶联反应时，苄基氨基与钯的分子内配位会导致相对于萘环上胺基的周位上的 C-H 发生区域选择性活化，从而以良好甚至极佳的收率生成苯并萘氮杂卓。萘环 C7 处取代基的体积会影响双芳基偶联反应的区域选择性。
• BENZO [C] PHENANTHRIDINES AS ANTIMICROBIAL AGENTS
  申请人：LaVoie Edmond J.

  公开号：US20120022061A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The present invention provides compounds of formula I: formula (I) wherein X 1 -X 4 and R 1 -R 12 have any of the values defined in the specification, as well as salts and prodrugs thereof, which inhibit major molecular mechanisms associated with bacterial cell division and proliferation so as to be useful for the treatment and/or prevention of bacterial infections. The invention also provides compositions comprising these compounds as well as methods for using these compounds to inhibit bacterial cell division and proliferation and to treat bacterial infections.

  本发明提供了式I的化合物：式（I）其中X1-X4和R1-R12具有规范中定义的任何值，以及其盐和前药，可以抑制与细菌细胞分裂和增殖相关的主要分子机制，因此可用于治疗和/或预防细菌感染。本发明还提供了包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物抑制细菌细胞分裂和增殖并治疗细菌感染的方法。