2,3-dimethanesulfonoxy-5-nitro-naphthalene | 56517-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-dimethanesulfonoxy-5-nitro-naphthalene
• 英文别名: 2,3-dimethanesulfonyloxy-5-nitronaphthalene；6,7-bis(methylsulfonyloxy)-1-nitronaphthalene；5-Nitro-2,3-dimethanesulfonoxynaphthalin；5-nitro-2,3-dihydroxynaphthalene dimesylate；(3-Methylsulfonyloxy-5-nitronaphthalen-2-yl) methanesulfonate
• CAS: 56517-24-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₈S₂
• 分子量: 361.353
• InChiKey: CWCKAAANGHVAMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-201 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  604.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.602±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethanesulfonoxy-5-nitro-naphthalene 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 盐酸 、 水 、 叔丁基锂 、 sodium carbonate 、 一水合肼 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4-(biphenyl-4-yl)-6,7-dimethoxynaphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZO [C] PHENANTHRIDINES AS ANTIMICROBIAL AGENTS
  [FR] BENZO[C]PHÉNANTHRIDINES COMME AGENTS ANTIMICROBIENS

  摘要：

  本发明提供了以下式I的化合物：式(I)其中X1-X4和R1-R12具有规范中定义的任何值，以及其盐和前药，这些化合物抑制与细菌细胞分裂和增殖相关的主要分子机制，因此可用于治疗和/或预防细菌感染。该发明还提供了包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物抑制细菌细胞分裂和增殖并治疗细菌感染的方法。

  公开号：

  WO2010083436A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基萘 在 硝酸 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2,3-dimethanesulfonoxy-5-nitro-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  一些抗肿瘤二苯并菲鎓盐的合成和生物活性。

  摘要：

  已经开发了苯并菲鎓盐的简便合成方法，并将其用于制备许多这些化合物。确定了小鼠白血病L1210（LE）和P388（PS）中的抗肿瘤活性以及一些选定的抗微生物活性。尽管几种衍生物均表现出抗肿瘤活性，但没有一种活性与天然生物碱法加宁一样。通过改进的方法，可制成合成黄花碱。讨论了抗肿瘤苯并菲鎓盐之间的一些构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00241a014

文献信息

• A Convenient Synthesis of Benzo(c)phenanthridine Alkaloid, Chelerythrine, by the Palladium-Assisted Internal Biaryl Coupling Reaction.
  作者：Takashi HARAYAMA、Toshihiko AKIYAMA、Kazuko KAWANO

  DOI：10.1248/cpb.44.1634

  日期：——

  Total synthesis of chelerythrine, a benzo[c]phenanthridine alkaloid, was accomplished via the internal aryl-aryl coupling reaction of halo-amide (4) by the palladium-assisted cyclization reaction.

  通过钯辅助的环化反应，卤代酰胺（4）发生了内部芳基-芳基偶联反应，从而完成了一种苯并[c]菲啶生物碱--螯合红碱的全合成。
• BENZO [C] PHENANTHRIDINES AS ANTIMICROBIAL AGENTS
  申请人：LaVoie Edmond J.

  公开号：US20120022061A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The present invention provides compounds of formula I: formula (I) wherein X 1 -X 4 and R 1 -R 12 have any of the values defined in the specification, as well as salts and prodrugs thereof, which inhibit major molecular mechanisms associated with bacterial cell division and proliferation so as to be useful for the treatment and/or prevention of bacterial infections. The invention also provides compositions comprising these compounds as well as methods for using these compounds to inhibit bacterial cell division and proliferation and to treat bacterial infections.

  本发明提供了式I的化合物：式（I）其中X1-X4和R1-R12具有规范中定义的任何值，以及其盐和前药，可以抑制与细菌细胞分裂和增殖相关的主要分子机制，因此可用于治疗和/或预防细菌感染。本发明还提供了包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物抑制细菌细胞分裂和增殖并治疗细菌感染的方法。
• Synthesis of 2,3,9,10-Tetraoxygenated Benzo[c]phenanthridine Derivatives via Palladium-Mediated Aryl-Aryl Coupling Reaction
  作者：Hitoshi Abe、Naoko Kobayashi、Yutaka Kadoshima、Yasuo Takeuchi、Takashi Harayama、Yoshikazu Horino

  DOI：10.3987/com-15-s(t)56

  日期：——

  Two 2,3,9,10-tetraoxygenated benzo[c]phenanthridine alkaloids, 1 2, originally reported as zanthoxyline and broussonpapyrine, respectively, were synthesized using the Pd-mediated intramolecular aryl-aryl coupling reaction as the key step.
• Antibacterial activity of substituted 5-methylbenzo[c]phenanthridinium derivatives
  作者：Ajit Parhi、Cody Kelley、Malvika Kaul、Daniel S. Pilch、Edmond J. LaVoie

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.09.097

  日期：2012.12

  Antibiotic resistance has prompted efforts to discover antibiotics with novel mechanisms of action. FtsZ is an essential protein for bacterial cell division, and has been viewed as an attractive target for the development of new antibiotics. Sanguinarine is a benzophenanthridine alkaloid that prevents cytokinesis in bacteria by inhibiting FtsZ self-assembly. In this study, a series of 5-methylbenzo[c]phenanthridinium derivatives were synthesized and evaluated for antibacterial activity against Staphylococcus aureus and Enterococcus faecalis. The data indicate that the presence of a 1- or 12-phenyl substituent on 2,3,8,9-tetramethoxy-5-methylbenzo[c]phenanthridinium chloride significantly enhances antibacterial activity relative to the parent compound or sanguinarine. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Smidrkal, Jan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 12, p. 3184 - 3192
  作者：Smidrkal, Jan

  DOI：——

  日期：——