trans-4-[(2-Amino-3,5-dibromobenzyl)amino]cyclohexanol | 107814-37-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-4-[(2-Amino-3,5-dibromobenzyl)amino]cyclohexanol
• 英文别名: ambroxol
• CAS: 107814-37-9
• 化学式: C₁₃H₁₈Br₂N₂O
• 分子量: 378.107
• InChiKey: JBDGDEWWOUBZPM-PHIMTYICSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-61oC
• 沸点：
  468.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  58.28
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 platinum(IV) oxide 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.5h， 生成 trans-4-[(2-Amino-3,5-dibromobenzyl)amino]cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral and achiral analogues of ambroxol via palladium-catalysed reactions

  摘要：

  手性 cis-和 trans-4-氨基环己烯-2-醇以及非手性 4-氨基环己醇，均为安必洛尔的类化物，通过环己烯-2-二醇衍生物或 1-乙酸氧基-4-氯环己烯的立体选择性烯丙基取代反应制备而成。通过之前描述的 cis-和 trans-4-氨基环己烯-2-醇的手性差异合成方法，获得了手性靶分子，且其对映体纯度很高。研究发现，双(胺)亲核试剂 7a 和 7b 在所用条件下仅在苄基氨基团反应。

  DOI：

  10.1039/a702141k

文献信息

• Synthesis of chiral and achiral analogues of ambroxol via palladium-catalysed reactions
  作者：Anna L. E. Larsson、Roberto G. P. Gatti、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1039/a702141k

  日期：——

  Chiral cis- and trans-4-aminocyclohex-2-enols and achiral 4-aminocyclohexanols, which all are analogues of ambroxol, are prepared via stereoselective allylic substitution of cyclohex-2-ene-1,4-diol derivatives or 1-acetoxy-4-chlorocyclohex-2-ene. The chiral target molecules are obtained in enantiomerically pure form by employing a previously described enantiodivergent synthesis of cis- and trans-4-aminocyclohex-2-enols. It has been found that bis(amine) nucleophiles 7a and 7b react only at the benzylic amino group under the conditions employed.

  手性 cis-和 trans-4-氨基环己烯-2-醇以及非手性 4-氨基环己醇，均为安必洛尔的类化物，通过环己烯-2-二醇衍生物或 1-乙酸氧基-4-氯环己烯的立体选择性烯丙基取代反应制备而成。通过之前描述的 cis-和 trans-4-氨基环己烯-2-醇的手性差异合成方法，获得了手性靶分子，且其对映体纯度很高。研究发现，双(胺)亲核试剂 7a 和 7b 在所用条件下仅在苄基氨基团反应。