1,2-二肉豆蔻酰-sn-甘油 | 60562-16-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 中文名称: 1,2-二肉豆蔻酰-sn-甘油
• 中文别名: 1,2-二肉豆蔻酸甘油酯
• 英文名称: 1,2-dimyristoyl-sn-glycerol
• 英文别名: 1,2-di-O-myristoyl-sn-glycerol；[(2S)-3-hydroxy-2-tetradecanoyloxypropyl] tetradecanoate
• CAS: 60562-16-5
• 化学式: C₃₁H₆₀O₅
• mdl: MFCD00048454
• 分子量: 512.814
• InChiKey: JFBCSFJKETUREV-LJAQVGFWSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-61 °C
• 沸点：
  577.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.940±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：20mg/mL； DMSO：7mg/mL；乙醇：30mg/mL； PBS（pH 7.2）：0.25 mg/mL
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.935
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2915900090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，并保持干燥。

制备方法与用途

1,2-二嘧磺酰-sn-甘油是一种饱和二酰甘油，虽然其作为激活PKC的第二信使的作用较弱，但仍具有一定的生物学意义。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二肉豆蔻酰-sn-甘油 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.17h， 生成 Tetradecanoic acid (R)-2-{hydroxy-[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethoxy]-phosphoryloxy}-1-tetradecanoyloxymethyl-ethyl ester; compound with triethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Phospholiponucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29813
• 作为产物：
  描述：

  1-(tetradecanoyl)-3-O-benzyl-sn-glycerol 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.5h， 以100%的产率得到1,2-二肉豆蔻酰-sn-甘油
  参考文献：
  名称：

  三种独特的幽门螺杆菌α-胆固醇磷脂酰葡萄糖苷的合成和结构表征

  摘要：

  细菌产生的甾醇糖苷在逃避和调节宿主免疫方面发挥着重要的生物学作用。幽门螺杆菌特有的三种胆固醇-6- O-磷脂酰-α- D-吡喃葡萄糖苷（αCPG）的逐步经济合成已经实现。该方法依赖于全O-三甲基甲硅烷基-α- D-胆固醇葡萄糖苷在C6处的区域选择性脱保护，然后进行亚磷酰胺偶联。在氧气存在下进行整体 TMS 醚脱保护，随后对氰基乙基磷酸酯进行脱保护，以D-葡萄糖为起始原料，得到总产率为 16-21% 的目标化合物。这些天然产物的结构是通过结合二维核磁共振方法和质谱法来确定的。这些强大的合成和表征方案提供了类似物，以促进糖脂组分析和生物学研究。

  DOI：

  10.1002/anie.201406529

文献信息

• [EN] NUCLEIC ACID CONJUGATES AND USES THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉS DE TYPE ACIDE NUCLÉIQUE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：TRANSLATE BIO MA INC

  公开号：WO2018013525A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Provided herein are conjugates comprising targeting moieties such as sugars, folates and cell-penetrating peptides, which can be used for the improved delivery of agents (e.g., nucleic acids, such as oligonucleotides or mRNAs, or other agents) to cells. The invention provides conjugates and compounds comprising targeting moieties, methods for preparing the same, and intermediates useful in their preparation. In another aspect, the present invention provides formulations (e.g., pharmaceutical compositions) comprising the targetting moiety-containing conjugates and compounds. The present invention also provides methods for delivering agents (e.g., nucleic acids such as oligonucleotides or mRNAs) to a cell, methods for treating and/or preventing a disease or condition in a subject, and methods for modulating gene expression in a cell or a subject. Further, provided herein are kits comprising the conjugates, or formulations thereof; and kits for the preparation of conjugates described herein.

  本文提供了包含靶向基团的共轭物，如糖类、叶酸和穿膜肽，可用于改善药物（例如核酸，如寡核苷酸或mRNA，或其他药物）对细胞的传递。该发明提供了包含靶向基团的共轭物和化合物，以及其制备方法和制备过程中有用的中间体。另一方面，本发明提供了包含靶向基团的共轭物和化合物的配方（例如，药物组合物）。本发明还提供了将药物（例如核酸，如寡核苷酸或mRNA）传递至细胞的方法，用于治疗和/或预防受试者疾病或状况的方法，以及用于调节细胞或受试者基因表达的方法。此外，本文提供了包含这些共轭物或其配方的试剂盒；以及用于制备本文所述共轭物的试剂盒。
• [EN] CATIONIC LIPIDS COMPRISING AN HYDROXY MOIETY<br/>[FR] LIPIDES CATIONIQUES COMPRENANT UNE FRACTION HYDROXY
  申请人：TRANSLATE BIO INC

  公开号：WO2020257611A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  Disclosed are lipids which are compounds of Formula I. Lipids provided herein can be useful for delivery and expression of mRNA and encoded protein, e.g., as a component of liposomal delivery vehicle, and accordingly can be useful for treating various diseases, disorders and conditions, such as those associated with deficiency of one or more proteins.

  本文披露的是化合物I的脂质。本文提供的脂质可用于传递和表达mRNA和编码蛋白，例如作为脂质体传递载体的组分，因此可用于治疗与一种或多种蛋白质缺乏相关的各种疾病、紊乱和症状。
• [EN] METHODS AND SYSTEMS FOR PREPARING IRREVERSIBLE INHIBITORS OF PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASES<br/>[FR] PROCÉDÉS ET SYSTÈMES POUR PRÉPARER DES INHIBITEURS IRRÉVERSIBLES DE PROTÉINES TYROSINES PHOSPHATASES
  申请人：UNIV ALBERTA

  公开号：WO2011106898A1

  公开（公告）日：2011-09-09

  Described herein are the preparation and use of novel bromo- phosphonomethylphenylalanine amino acid derivatives (BrPmp) and BrPmp-containing peptides as specific, irreversible protein tyrosine phosphatase inhibitors, which are suitable for application in peptide synthesis. These derivatives are particularly advantageous since their synthesis is both easy and scalable, and they are suitable for peptide synthesis. The BrPmp derivatives described herein can be appropriately protected to allow for solid phase peptide synthesis (SPPS) and incorporation into peptides for preparation of protein tyrosine phosphatase inhibitors and inhibitor libraries. The peptides and peptide libraries can be used to identify new protein tyrosine phosphatase specific sequences and profile protein tyrosine phosphatase activity in cell lysates, diagnostic samples and biopsy samples.

  在本发明中，描述了新颖的溴代磷酰甲基苯丙氨酸氨基酸衍生物（BrPmp）及其含BrPmp肽段的制备和应用，这些衍生物是特异性的、不可逆的蛋白酪氨酸磷酸酶抑制剂，适用于肽合成中的应用。这些衍生物的合成既简单又可放大，适合于肽合成。所述的BrPmp衍生物可以适当地进行保护，以便进行固相肽合成（SPPS）并并入肽中，用于制备蛋白酪氨酸磷酸酶抑制剂和抑制剂库。所得到的肽和肽库可用于识别新的蛋白酪氨酸磷酸酶特异序列，并在细胞裂解液、诊断样本和活检样本中分析蛋白酪氨酸磷酸酶的活性。
• CATIONIC LIPID
  申请人：NOF CORPORATION

  公开号：US20180155304A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  The present invention aims to provide a cationic lipid that can be used as a nucleic acid delivery carrier, a lipid membrane structure using a cationic lipid, a nucleic acid-introducing agent using a cationic lipid, and a method of achieving nucleic acid introduction by using a nucleic acid-introducing agent containing a cationic lipid. A lipid membrane structure containing a cationic lipid represented by the formula (1) wherein each symbol is as defined in the DESCRIPTION, is superior in the stability in blood and tumor accumulation property. A nucleic acid-introducing agent using the cationic lipid can achieve high nucleic acid delivery efficiency of nucleic acid to be delivered into the cytoplasm.

  本发明旨在提供一种可用作核酸传递载体的阳离子脂质，使用阳离子脂质的脂质膜结构，使用阳离子脂质的核酸引入剂，以及通过使用含有阳离子脂质的核酸引入剂实现核酸引入的方法。含有由式（1）表示的阳离子脂质的脂质膜结构，在血液稳定性和肿瘤聚集性方面具有优越性。使用阳离子脂质的核酸引入剂可以实现将核酸高效传递到细胞质中。
• Method for Preparing Nanoparticles Based on Functional Amphiphilic Molecules or Macromolecules, and the Use Thereof
  申请人：Barthelemy Philippe

  公开号：US20110059180A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The invention relates to a method for preparing nanoparticles based on functional amphiphilic molecules or macromolecules, optionally in the presence of at least one colipide, enabling the encapsulation of therapeutic agents, especially anti-tumoral agents, and the use thereof for the transport and vectorisation of therapeutic agents, especially anti-tumoral agents.

  这项发明涉及一种基于功能性两性分子或大分子制备纳米颗粒的方法，可选地在至少一种胆固醇类物质的存在下，使治疗剂，特别是抗肿瘤剂的封装成为可能，并且用于运输和载体化治疗剂，特别是抗肿瘤剂。