cyclo(Arg-Gly-Asp-D-Phe-Cys) | 862772-11-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 多肽
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclo(Arg-Gly-Asp-D-Phe-Cys)
• 英文别名: c(RGDfC)；cyclo(RGDfC)；2-[(2S,5R,8R,11S)-5-benzyl-11-[3-(diaminomethylideneamino)propyl]-3,6,9,12,15-pentaoxo-8-(sulfanylmethyl)-1,4,7,10,13-pentazacyclopentadec-2-yl]acetic acid
• CAS: 862772-11-0
• 化学式: C₂₄H₃₄N₈O₇S
• 分子量: 578.649
• InChiKey: WNYJVAMZRBTOPE-YVSFHVDLSA-N

物化性质

• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  248
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，干燥环境

制备方法与用途

Cyclo(Arg-Gly-Asp-D-Phe-Cys)，简称Cyclo-RGDfC，是一种与αvβ3整合素具有高亲和力的环状RGD肽。它常用于肿瘤研究中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclo(Arg-Gly-Asp-D-Phe-Cys) 在 ammonium hydroxide 、 copper diacetate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  C-糖基“ RGD”作为αIIbβ3和αvβ整联蛋白配体的成像应用：合成，体外评估和分子建模。

  摘要：

  对于同时对不同整联蛋白亚型表现出高选择性和高亲和力的缀合物的设计是当前的挑战。精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸氨基酸序列（RGD）是靶向这些受体的最有效的短肽之一。我们在这里报道了利用C-糖苷的坚固性和亲水性来开发线性和环状的氟-C-糖苷“ RGD”共轭物的过程。如证明通过体外评价，这些C-糖“RGD”具有柔性三碳三唑基接头的设计允许不同轮廓朝α IIB β 3和α v β 3点整联。分子动力学模拟证实了环状C-糖基-c（RGDfC）适用于目标α的适用性v β 3整联蛋白。这些C-糖基“ RGD”可能成为有前途的生物学工具，尤其是用于正电子发射断层扫描成像。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.07.039
• 作为产物：
  描述：

  、 mesna 在 sodium dihydrogenphosphate 、 3,3,3-膦三基三丙酸 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 cyclo(Arg-Gly-Asp-D-Phe-Cys)
  参考文献：
  名称：

  肽硫酯化和环化的简便 N-巯基乙氧基甘氨酰胺 (MEGA) 接头方法

  摘要：

  通过 α-硫酯化对肽的 C 端亲电活化需要强酸性条件或复杂的化学操作，这最终限制了官能团的兼容性和广泛的实用性。在此，我们报告了一种易于获得的 N-巯基乙氧基甘氨酰胺 (MEGA) 固相接头，用于轻松合成潜肽 α-硫酯。将肽-MEGA 序列与 2-巯基乙磺酸在弱酸性 pH 下孵育，产生 α-硫酯，无需纯化即可直接用于 NCL。MEGA 连接器可以有效地访问长度为 4 到 35 个氨基酸的硫酯，并大大简化了环肽的合成。最后，向日葵胰蛋白酶抑制剂 1 的功能类似物的一锅合成证明了 MEGA 的高实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b13271

文献信息

• [EN] CHEMICAL REAGENTS FOR ATTACHING AFFINITY MOLECULES ON SURFACES<br/>[FR] RÉACTIFS CHIMIQUES POUR IMMOBILISER DES MOLÉCULES D'AFFINITÉ SUR DES SURFACES
  申请人：UNIV ARIZONA STATE

  公开号：WO2015065985A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  Chemical linkage reagents, methods of making and method of using the same are provided. Chemical linkage reagents according to at least some of the embodiments of the present disclosure may be incorporated into or operatively-linked with affinity molecules for attachment to silicon oxide surfaces to, for example, measure interactions between an affinity molecule and its targeting biomolecules.

  提供化学连接试剂的翻译，制备方法和使用方法。根据本公开的至少一些实施例，化学连接试剂可以被纳入或与亲和分子操作性地连接，以附着到硅氧化物表面，例如，用于测量亲和分子与其靶向生物分子之间的相互作用。
• K-Oxyma: a Strong Acylation-Promoting, 2-CTC Resin-Friendly Coupling Additive
  作者：Prabhakar Cherkupally、Gerardo A. Acosta、Lidia Nieto-Rodriguez、Jan Spengler、Hortensia Rodriguez、Sherine N. Khattab、Ayman El-Faham、Marina Shamis、Yoav Luxembourg、Rafel Prohens、Ramon Subiros-Funosas、Fernando Albericio

  DOI：10.1002/ejoc.201300777

  日期：2013.10

  Here we present a new formulation of the recently introduced OxymaPure additive for peptide bond formation, in which the N-hydroxylamine group is replaced by a potassium salt. The complete suppression of its acidity converts KOxyma into the most suitable coupling choice when peptides are assembled on highly acid-labile solid-supports. The cou

  在这里，我们展示了最近推出的用于肽键形成的 OxymaPure 添加剂的新配方，其中 N-羟胺基团被钾盐取代。当肽组装在高度酸不稳定的固体载体上时，其酸度的完全抑制将 KOxyma 转化为最合适的偶联选择。库
• ‘Click’ glycosylation of peptides through cysteine propargylation and CuAAC
  作者：Sandrine Lamandé-Langle、Charlotte Collet、Raphaël Hensienne、Christine Vala、Françoise Chrétien、Yves Chapleur、Amel Mohamadi、Patrick Lacolley、Véronique Regnault

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.09.056

  日期：2014.12

  'Click' glycosylation of cysteine-containing peptides were carried out in good yield by Copper(I)-catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition (CuAAC). For that peptides were functionalized though direct propargylation of the cysteine residue allowing their use in CuAAC with suitable free or protected azido sugars of gluco, manno and galacto configuration. Among these free and protected glycopeptides a series of 'glycoRGD' peptides were obtained and submitted to in vitro platelet aggregation tests, showing that the pseudoglycosylation of the adhesion sequence lowers the IC50 value and thus could improve the in vivo pharmacokinetic properties. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  半胱氨酸肽通过Cu(I)催化的叠氮化物-炔烃环加成(CuAAC)实现了"点击"糖基化，产率良好。此方法中，肽通过半胱氨酸残基的直接炔基化进行官能化，使其可用于与具有gluco、manno和galacto构型的合适叠氮化糖（自由或保护状态）进行CuAAC反应。在所获得的自由和保护型糖肽中，一系列"glycoRGD"肽被制备并进行了体外血小板聚集测试，结果显示伪糖基化的黏附序列降低了IC50值，从而可能改善体内药代动力学特性。©2014 Elsevier Ltd. 保留所有权利。
• Serendipitous discovery of an efficient method for the synthesis of dimeric-RGD analogues using DMAP-photoirradiation
  作者：Ruiping Zhang、Yao Sun、Ying Qiao、Jianding Li、Jun Xie

  DOI：10.1039/c5nj01810b

  日期：——

  We describe a novel disulfide reaction via UV/DMAP methodology for efficient construction of simple disulfides and structurally complex peptides.

  我们描述了一种新颖的二硫化物反应，通过紫外/DMAP方法高效构建简单二硫化物和结构复杂的肽。
• Targeted Conjugates Encapsulated in Particles and Formulations Thereof
  申请人：Blend Therapeutics, Inc.

  公开号：US20140187501A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  Particles, including nanoparticles and microparticles, and pharmaceutical formulations thereof, containing conjugates of an active agent such as a therapeutic, prophylactic, or diagnostic agent attached to a targeting moiety via a linker have been designed which can provide improved temporospatial delivery of the active agent and/or improved biodistribution. Methods of making the conjugates, the particles, and the formulations thereof are provided. Methods of administering the formulations to a subject in need thereof are provided, for example, to treat or prevent cancer or infectious diseases.

  包括纳米颗粒和微粒在内的微粒子以及其药物配方，其中含有活性剂的共轭物，例如治疗、预防或诊断剂，通过连接体连接到靶向基团，已经设计出来，可以提供改善活性剂的时间空间传递和/或改善生物分布的效果。提供了制备共轭物、微粒子和其配方的方法。提供了将这些配方用于需要的受试者的方法，例如用于治疗或预防癌症或传染病。