bis-8,8'-catechinylmethane | 81555-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: bis-8,8'-catechinylmethane
• 英文别名: bis(8-catechinyl)methane；8,8'-Methylenebiscatechin；(2R,3S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-8-[[(2R,3S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-8-yl]methyl]-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol
• CAS: 81555-08-0
• 化学式: C₃₁H₂₈O₁₂
• 分子量: 592.556
• InChiKey: KATSZCAOGZFWJD-QUAHOIDUSA-N

物化性质

• 沸点：
  991.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.672±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  octa-O-benzyl bis-8,8'-catechinylmethane 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 bis-8,8'-catechinylmethane
  参考文献：
  名称：

  双黄烷醇对Q235钢盐酸溶液缓蚀行为的实验与理论研究

  摘要：

  Bis-8,8'-儿茶素基甲烷，称为双黄烷醇（BF），从可可液中合成，作为有效、环保、尤其是可食用的 Q235 钢在 HCl 中的缓蚀剂。重量测定结果表明，BF 在 0.1 mM 时的抑制效率为 92.42%，而儿茶素在 0.2 mM 时的抑制率为 78.28%，反映了 BF 的两个儿茶素部分之间的协同作用。激活参数ΔG 0 ads, E a , ΔH*和 Δ S*进行了评估和讨论。表面形态分析（SEM、EDX 和 AFM）表明，在 Q235 钢表面形成了一层抑制剂膜。采用XPS、Fukui函数和MD模拟研究FP在HCl中的缓蚀性能，预测FP与Q235钢的相互作用，并验证实验结果。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2021.117490

文献信息

• Hydrogenation of substituted aromatic aldehydes: nucleophilic trapping of the reaction intermediate, application to the efficient synthesis of methylene linked flavanol dimers
  作者：François-Didier Boyer、Paul-Henri Ducrot

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.132

  日期：2005.8

  The synthesis of dimeric flavanols is the consequence of the possible trapping of the reaction intermediates generated in the course of the reductive hydrogenation of substituted benzaldehydes. The scope of this reaction is investigated.

  二聚黄烷醇的合成是在取代的苯甲醛的还原氢化过程中可能捕获的反应中间体可能捕获的结果。研究了该反应的范围。
• Total synthesis of (−)-bis-8,8′-catechinylmethane isolated from cocoa liquor
  作者：Marie Pariollaud、Jennifer Cockrell、Carolyn Selenski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.011

  日期：2014.4

  efficient synthesis of bis-8,8′-catechinylmethane, a dimeric flavanol linked through a methylene bridge, is described. Our strategy involved a regioselective coupling via a trifluoroacetic anhydride condensation reaction followed by ketone reduction to the methylene employing new conditions (lithium aluminum hydride and hexafluorophosphoric acid).

  描述了有效的合成bis-8,8'-儿茶素基甲烷（一种通过亚甲基桥连接的二聚黄烷醇）的方法。我们的策略涉及通过三氟乙酸酐缩合反应进行区域选择性偶联，然后采用新条件（氢化铝锂和六氟磷酸）将酮还原为亚甲基。
• Synthesis of Bisflavanol-Type Natural Products and Their Analogues­ via Self-Coupling of C8-Methylol Catechin Derivatives
  作者：Deng-Ming Huang、Hui-Jing Li、Yan Zhao、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1055/s-0037-1610707

  日期：2019.8

  acid-catalyzed catechin–formaldehyde condensation. A highly efficient and regioselective self-coupling of C8-methylol catechin derivatives is developed for the synthesis of dimeric flavanol analogues under metal-free and mild conditions. Its applicability is showcased by the efficient synthesis of bisflavanol-type natural products bis-8,8′-catechinylmethane, bis-8,8′-epicatechinylmethane, talienbisflavan A, and

  抽象的 为在无金属和温和条件下合成二聚黄烷醇类似物，开发了C8-羟甲基儿茶素衍生物的高效和区域选择性自偶联。双黄烷醇型天然产物bis-8,8'-儿茶素甲烷，bis-8,8'-表儿茶素甲烷，talienbisflavan A和oolonghomobisflavan A的有效合成证明了其适用性。新颖的自偶联机理为酸催化的儿茶素-甲醛缩合反应中的经典Friedel-Crafts烷基化机理。 为在无金属和温和条件下合成二聚黄烷醇类似物，开发了C8-羟甲基儿茶素衍生物的高效和区域选择性自偶联。双黄烷醇型天然产物bis-8,8'-儿茶素甲烷，bis-8,8'-表儿茶素甲烷，talienbisflavan A和oolonghomobisflavan A的有效合成证明了其适用性。新颖的自偶联机理为酸催化的儿茶素-甲醛缩合反应中的经典Friedel-Crafts烷基化机理。
• Asymmetric total synthesis of talienbisflavan A
  作者：Deng-Ming Huang、Hui-Jing Li、Jun-Hu Wang、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1039/c7ob02837g

  日期：——

  The first asymmetric total syntheses of talienbisflavan A and bis-8,8′-epicatechinylmethane as well as a facile synthesis of bis-8,8′-catechinylmethane has been accomplished from readily available starting materials by using a newly developed direct regioselective methylenation of catechin derivatives as one of the key steps.

  talienbisflavan A和bis-8,8'-表儿茶素甲烷的第一个不对称全合成以及bis-8,8'-儿茶素甲烷的简便合成是通过使用新开发的儿茶素直接区域选择性甲基化技术从容易获得的原料中完成的衍生品作为关键步骤之一。
• Compositions and methods for removing air pollutants
  申请人：Honeywell International Inc.

  公开号：US10780394B2

  公开（公告）日：2020-09-22

  Compositions for removing air pollutants from the air are provided. These compositions can be sprayed on a variety of surfaces to remove air pollutants such as volatile organic compounds (VOCs) from the environment, and are suitable for use in human dwellings.

  提供了用于清除空气中空气污染物的组合物。这些组合物可以喷洒在各种表面上，清除环境中的空气污染物，如挥发性有机化合物（VOC），并适用于人类住宅。