3-溴-5-异丙基-2-甲基苯-1,4-二醇 | 139553-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 3-溴-5-异丙基-2-甲基苯-1,4-二醇
• 英文名称: 3-bromo-5-isopropyl-2-methylbenzene-1,4-diol
• 英文别名: 3-bromo-5-isopropyl-2-methyl-hydroquinone；6-Brom-2.5-dihydroxy-p-cymol；3-Brom-5-isopropyl-2-methyl-hydrochinon；6-Brom-2.5-dioxy-1-methyl-4-isopropyl-benzol；3-Bromo-2-methyl-5-propan-2-ylbenzene-1,4-diol
• CAS: 139553-56-3
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO₂
• 分子量: 245.116
• InChiKey: SKLGYWRQCIQEGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55 °C
• 沸点：
  324.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.451±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-5-异丙基-2-甲基苯-1,4-二醇 在 正丁基锂 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 (5-isopropyl-2-methyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  杂芳族化合物与3-甲基-2-奎宁基硼酸的区域选择性烷基化

  摘要：

  杂芳族化合物与3-甲基取代的2-喹啉基硼酸的反应是通过1,4-加成，然后是自发的原去硼硼烷，直接导致Friedel-Crafts烷基化产物，而不是通常由醌产生的烯基化衍生物。硼酸起着暂时的区域调节剂的作用，使该系统具有高反应性的醌当量，并可以直接进入5，5-二取代的环己烯-1，4-二酮。

  DOI：

  10.1021/ol1028964
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴-6-异丙基-3-甲基-1,4-苯醌 在 盐酸 、 乙醇 、 锌 作用下， 生成 3-溴-5-异丙基-2-甲基苯-1,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  Chechik, Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1933, vol. 22, p. 506,507

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The generation of C,O,O-trilithiated derivatives of dihydric phenols
  作者：José M. Saá、Jeroni Morey、Guillem Suñer、Antoni Frontera、Antoni Costa

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80507-3

  日期：1991.12

  Halogenated dihydric phenols (hydroquinones and resorcinols) undergo halogen metal exchange with nBuLi/TMEDA/THF or ether (inverse addition) under sonication, thereby generating a C,O,O-trilithiated species which can be trapped with electrophiles.

  卤化的二元酚（对苯二酚和间苯二酚）在超声处理下与nBuLi / TMEDA / THF或醚（反相添加）进行卤素金属交换，从而生成C，O，O-三锂化物质，可被亲电子试剂捕集。
• Kehrmann, Chemische Berichte, 1889, vol. 22, p. 3264
  作者：Kehrmann

  DOI：——

  日期：——
• Mazzara; Discalzo, Gazzetta Chimica Italiana, 1886, vol. 16, p. 196
  作者：Mazzara、Discalzo

  DOI：——

  日期：——
• Schniter, Chemische Berichte, 1887, vol. 20, p. 1317
  作者：Schniter

  DOI：——

  日期：——