(R)-2-(2-benzamidopropanoylthio)acetic acid | 138079-74-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(2-benzamidopropanoylthio)acetic acid
• 英文别名: benzoyl-D-alanylthioglycollate；SB214752；(R)-2-((2-Benzamidopropanoyl)thio)acetic acid；2-[(2R)-2-benzamidopropanoyl]sulfanylacetic acid
• CAS: 138079-74-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄S
• 分子量: 267.306
• InChiKey: OEJDVGZWJKPUDA-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(2-benzamidopropanoylthio)acetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 penicillin binding proteins with R₆ from a penicillin sensitive stain of Streptococcus pneumoniae 、 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an enantiopure thioester as key substrate for screening the sensitivity of penicillin binding proteins to inhibitors

  摘要：

  The synthesis of the enantiopure thioester (R)-2-(2-benzamidopropanoylthio) acetic acid was developed. After the exploration of several activation methods, reaction conditions were found for the formation of the thioester bond in the presence of propylphosphonic anhydride with high enantioselectivity (ee > 99%). The thioester activity of Penicillin Binding Proteins is helpful in research programs looking for new lead structures to overcome the problem of bacterial resistance.

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p009.621
• 作为产物：
  描述：

  Bz-D-丙氨酸 在 N-甲基吗啉 、 1-丙基磷酸酐 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-2-(2-benzamidopropanoylthio)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an enantiopure thioester as key substrate for screening the sensitivity of penicillin binding proteins to inhibitors

  摘要：

  The synthesis of the enantiopure thioester (R)-2-(2-benzamidopropanoylthio) acetic acid was developed. After the exploration of several activation methods, reaction conditions were found for the formation of the thioester bond in the presence of propylphosphonic anhydride with high enantioselectivity (ee > 99%). The thioester activity of Penicillin Binding Proteins is helpful in research programs looking for new lead structures to overcome the problem of bacterial resistance.

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p009.621

文献信息

• LACTONE-BASED PROBES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MINNESOTA

  公开号：US20180339972A1

  公开（公告）日：2018-11-29

  The invention provides a compound of formula I: or a salt thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , L 1 , L 2 and Y have any of the values described in the specification, as well as compositions comprising a compound of formula I. The compounds are useful for labeling penicillin-binding proteins (PBPs).

  该发明提供了一个式I的化合物： 或其盐，其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ，L 1 ，L 2 和Y具有规范中描述的任何值，以及包含式I的化合物的组合物。这些化合物可用于标记青霉素结合蛋白（PBPs）。
• Lactone-based probes and methods of use thereof
  申请人：REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MINNESOTA

  公开号：US10822318B2

  公开（公告）日：2020-11-03

  The invention provides a compound of formula I: or a salt thereof, wherein R1, R2, R3, R4, L1, L2 and Y have any of the values described in the specification, as well as compositions comprising a compound of formula I. The compounds are useful for labeling penicillin-binding proteins (PBPs).

  本发明提供了一种式 I 的化合物： 或其盐，其中 R1、R2、R3、R4、L1、L2 和 Y 具有说明书中描述的任一数值，以及包含式 I 化合物的组合物。这些化合物可用于标记青霉素结合蛋白（PBPs）。
• Synthesis and SAR of thioester and thiol inhibitors of IMP-1 Metallo-β-Lactamase
  作者：Mark L. Greenlee、Joanne B. Laub、James M. Balkovec、Milton L. Hammond、Gail G. Hammond、David L. Pompliano、Jeffrey H. Epstein-Toney

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00425-4

  日期：1999.9

  Potent thioester and thiol inhibitors of IMP-1 metallo-beta-lactamase have been synthesized employing a solid-phase Mitsunobu reaction as the key step. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Procédé enzymatique pour la détermination d'antibiotiques à noyau beta-lactame
  申请人：UCB-BIOPRODUCTS, S.A.

  公开号：EP0468946B1

  公开（公告）日：1995-07-12
• US5246830A
  申请人：——

  公开号：US5246830A

  公开（公告）日：1993-09-21