2-甲基-L-丝氨酸 | 16820-18-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丝氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-L-丝氨酸
• 中文别名: (S)-2-氨基-2-甲基-3-羟基丙酸；L-ALPHA-甲基丝氨酸；(+)-2-甲基-L-丝氨酸
• 英文名称: (S)-(+)-2-amino-2-methyl-3-hydroxypropanoic acid
• 英文别名: (S)-2-amino-3-hydroxy-2-methylpropanoic acid；(S)-α-methylserine；2-methyl-L-serine；(2S)-2-amino-3-hydroxy-2-methylpropanoic acid；(S)-2-methylserine；α-methyl-L-serine
• CAS: 16820-18-1
• 化学式: C₄H₉NO₃
• 分子量: 119.12
• InChiKey: CDUUKBXTEOFITR-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 熔点：
  286-288 °C
• 比旋光度：
  3.3 º (c=5, 6N HCl 25 ºC)
• 沸点：
  222.38°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3126 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微加热）、水（轻微）
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  29225000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放于阴凉干燥处。

制备方法与用途

(-2-氨基-3-羟基-2-甲基丙酸)是一种丝氨酸衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-L-丝氨酸 、 (2R)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)-1-spiro[1,2-dihydroindene-3,4'-piperidine]-1'-ylpropan-1-one 在 盐酸 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 生成 N-[1(R)-[(2,3-dihydrospiro[1H-indene-1,4'-piperidin]-1'-yl)carbonyl]-2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-2(S)-amino-(2-hydroxymethyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Analogs of the orally active growth hormone secretagogue L-162,752

  摘要：

  A series of spiroindane growth hormone secretagogues that vary in their amino side chains is reported. Variations in these side chains markedly affect growth hormone release in vitro and in vivo. The best side chain in this series of secretagogues is alpha-methylalanine. L-162,752 not only stimulated GH release from rat pituitary cells, but also induced GH release in dogs upon i.v. and p.o. administration. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00394-0
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S,7S,8R)-4,8,11,11-tetramethyl-4-(hydroxymethyl)-6-oxa-3-aza-tricyclo[6.2.1.02,7]undec-2-en-5-one 在 盐酸 作用下， 反应 6.0h， 以92%的产率得到2-甲基-L-丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of (+)-conagenin and its isomer using chiral tricyclic iminolactones

  摘要：

  An efficient synthesis of (+)-conagenin, a novel immunomodulator produced by Streptomyces roseosporus, has been achieved via the shortest route at present. At the same time, 2-epiconagenin was synthesized according to the same methodology. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.06.033

文献信息

• [EN] BIARYL COMPOUNDS USEFUL AS IMMUNOMODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS BIARYLES UTILES EN TANT QU'IMMUNOMODULATEURS
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2018044963A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  The present disclosure generally relates to compounds useful as immunomodulators. Provided herein are compounds, compositions comprising such compounds, and methods of their use. The disclosure further pertains to pharmaceutical compositions comprising at least one compound according to the disclosure that are useful for the treatment of various diseases, including cancer and infectious diseases.

  本公开涉及通常用作免疫调节剂的化合物。本文提供了包含这些化合物的组合物，以及它们的使用方法。该公开进一步涉及包含至少一种根据本公开的化合物的药物组合物，用于治疗各种疾病，包括癌症和传染病。
• 一种扶安霉菌素骨架的合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN107235952B

  公开（公告）日：2018-06-29

  本发明公开了一种扶安霉菌素骨架的合成方法，该方法以式1化合物为起始原料，经过薗头偶联反应，脱除硅保护基两步转化得到式3化合物。同时以式4化合物为起始原料，经过匹尼克氧化、甲酯化得到式6化合物。式3化合物和式6化合物经过薗头偶联反应，硅基保护酚羟基，选择性脱除甲氧基，还原炔键，6π电环化，活化酚羟基发生二次薗头偶联反应，脱除硅基保护基，乌尔曼反应，甲基保护，匹尼克氧化，傅里德－克拉夫茨酰基化，水解酯，与氨基酸缩合，金催化下水解炔键为酮得到五甲氧基保护的扶安霉菌素，实现了扶安霉菌素骨架的合成。该合成路线设计合理，原料廉价易得，操作简单易行，关键反应中间体易修饰，利用该方法可以实现多种多环型呫吨酮类天然产物的合成研究。
• 小分子PD-1/PD-L1抑制剂、其与PD-L1抗体的药物组合物及其应用
  申请人：上海再极医药科技有限公司

  公开号：CN111714628A

  公开（公告）日：2020-09-29

  本发明公开了一种小分子PD‑1/PD‑L1抑制剂、其与PD‑L1抗体的药物组合物及其应用。其中，该小分子PD‑1/PD‑L1抑制剂例如通式(I)所示的芳香乙烯或芳香乙基类衍生物，其可以用于治疗癌症。
• Highly efficient and selective phosphorylation of amino acid derivatives and polyols catalysed by 2-aryl-4-(dimethylamino)pyridine-N-oxides – towards kinase-like reactivity
  作者：James I. Murray、Rudiger Woscholski、Alan C. Spivey

  DOI：10.1039/c4cc05388e

  日期：——

  The chemoselective phosphorylation of hydroxyl containing amino acid derivatives and polyols by phosphoryl chlorides catalyzed by 2-aryl-4-(dimethylamino)pyridine-N-oxides is described.

  描述了由2-芳基-4-（二甲基氨基）吡啶-N-氧化物催化的磷酰氯对含羟基的氨基酸衍生物和多元醇的化学选择性磷酸化。
• [EN] SUBSTITUTED 1,1'-BIPHENYL COMPOUNDS AND METHODS USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS 1,1'-BIPHÉNYLE SUBSTITUÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ARBUTUS BIOPHARMA INC

  公开号：WO2021158481A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  The present invention includes substituted 1,1'-biphenyl compounds, analogues thereof, and compositions comprising the same. In one aspect, the compounds contemplated in the invention can be used to treat, ameliorate, or prevent hepatitis B virus (HBV) and/or hepatitis D virus (HDV) infections in a patient. In another aspect, the compounds contemplated in the invention can be used to treat, ameliorate, and/or prevent cancer in a patient.

  本发明包括取代的1,1'-联苯化合物，其类似物，以及包含它们的组合物。在一个方面，本发明中考虑的化合物可用于治疗、改善或预防患者体内的乙型肝炎病毒（HBV）和/或丙型肝炎病毒（HDV）感染。在另一个方面，本发明中考虑的化合物可用于治疗、改善和/或预防患者体内的癌症。

表征谱图