(2R)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)-1-spiro[1,2-dihydroindene-3,4'-piperidine]-1'-ylpropan-1-one | 185525-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)-1-spiro[1,2-dihydroindene-3,4'-piperidine]-1'-ylpropan-1-one
• CAS: 185525-59-1
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃O
• 分子量: 373.498
• InChiKey: KSLUYEXVFGZYHK-OAQYLSRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  628.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)-1-spiro[1,2-dihydroindene-3,4'-piperidine]-1'-ylpropan-1-one 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 L-162752
  参考文献：
  名称：

  螺杂环生长激素促分泌剂的合成及其生物学活性。

  摘要：

  报道了一系列螺杂环生长激素促分泌剂的合成和生物学活性。原型促分泌素L-162,752的螺茚满烷部分结构的修饰表明，可用螺苯并二氢噻吩衍生物代替螺茚满，不仅可以增强体外效力，而且还可以增强口服活性。在这项研究中，非芳香族D-2-氨基-4-环己基丁酸类似物（8a-8d）也被确定为活性促泌剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00183-3
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-D-色氨酸 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 生成 (2R)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)-1-spiro[1,2-dihydroindene-3,4'-piperidine]-1'-ylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Analogs of the orally active growth hormone secretagogue L-162,752

  摘要：

  A series of spiroindane growth hormone secretagogues that vary in their amino side chains is reported. Variations in these side chains markedly affect growth hormone release in vitro and in vivo. The best side chain in this series of secretagogues is alpha-methylalanine. L-162,752 not only stimulated GH release from rat pituitary cells, but also induced GH release in dogs upon i.v. and p.o. administration. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00394-0