(2S)-2-氨基-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯 | 147316-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-氨基-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯
• 英文名称: (2S)-methyl 2-amino-3-hydroxy-2-methylpropanoate
• 英文别名: methyl (S)-α-methylserinate；methyl (2S)-2-amino-3-hydroxy-2-methylpropanoate
• CAS: 147316-32-3
• 化学式: C₅H₁₁NO₃
• 分子量: 133.147
• InChiKey: VKHHAZQVRNQDHW-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到(S)-α-methylserine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  合成新的构象受限的糖氨基酸结构单元

  摘要：

  描述了适当保护的β-d-吡喃葡萄糖基-（S）-α-甲基丝氨酸衍生物的合成-一种新的构象受限的β-d-吡喃葡萄糖基-1-丝氨酸的季铵化氨基酸类似物。该化合物可用作合成新的受约束糖肽的引人注目的结构单元。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01586-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-hydroxy-2-methylpropanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S)-2-氨基-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  化学酶法全合成低分子量免疫调节剂（+）-conagenin

  摘要：

  基于对映选择性酶促反应，然后进行化学选择性还原，实现了低分子量免疫调节剂（+）-conagenin的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00649-9

文献信息

• Enantioselective synthesis of non-proteinogenic amino acids via metallated bis-lactim ethers of 2,5-diketopiperazines
  作者：Ulrich Schöllkopf

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91926-x

  日期：1983.1

  excess = asymmetric induction) of the adduct exceeds 95%. On hydrolysis the adducts are cleaved liberating the chiral auxiliary (used to build up the bis-lactim ether 1) and the target molecules, the optically active amino acid methyl esters of type 8,19,25 or 36. The two amino acid esters are separable either by fractional distillation or (eventually after further hydrolysis to amino acids) by chromatography

  2,5-二酮哌嗪的双-内酯醚1包含一个手性诱导中心，一个酸性CH键和两个易于水解的位点。他们用BuLi反应以得到类型的锂化合物4，15，19或32，其具有前手性的C原子。他们很容易添加亲电试剂（例如烷基化剂或羰基化合物），具有非同寻常的非对映异构性。在许多情况下，加合物的减值（de =非对映异构体过量=不对称诱导）超过95％。水解时，加合物被裂解释放出手性助剂（用于构建双内酰胺醚1）和目标分子，即8型旋光氨基酸甲基酯，19，25或36。两种氨基酸酯可通过分馏或（最终在进一步水解成氨基酸后）通过色谱法分离。讨论了过渡状态模型，该模型可以解释异常高的不对称诱导和诱导构型的可预测性。
• Total Synthesis and Structure Elucidation of JBIR-39: A Linear Hexapeptide Possessing Piperazic Acid and γ-Hydroxypiperazic Acid Residues
  作者：Masahito Yoshida、Naoki Sekioka、Miho Izumikawa、Ikuko Kozone、Motoki Takagi、Kazuo Shin-ya、Takayuki Doi

  DOI：10.1002/chem.201406020

  日期：2015.2.9

  The total synthesis and stereochemical structural elucidation of JBIR‐39, containing four nonproteinogenic piperazic acid (Piz) residues, is reported. The synthesis includes Sc(OTf)3‐catalyzed acylation of a Piz(γ‐OTBS) derivative with piperazic acid chloride, providing the desired Piz‐Piz(γ‐OTBS) dipeptide in high yield without epimerization. After assembling two additional Piz moieties and (S)‐isoleucic

  据报道，JBIR-39的总合成和立体化学结构阐明了四个非蛋白生成的哌嗪酸（Piz）残基。合成过程包括Sc（OTf）3催化Piz（γ-OTBS）衍生物与哌嗪酰氯的酰化反应，以高收率提供所需的Piz-Piz（γ-OTBS）二肽，而无需差向异构化。在N端组装两个额外的Piz部分和（S）-异亮氨酸后，在C端与（R）-α-甲基丝氨酸酯酰胺化，然后脱保护得到所需的（2 R，8 S）-六肽，这是JBIR‐39的假定结构。尽管（2 R，8 S）-六肽与JBIR-39不同，进一步合成三种立体异构体证实JBIR-39的立体化学结构为（2 S，6 S，8 S，11 R，16 S，21 R，26 S，27 S）。
• Enantioselective Synthesis of β-Fluoroamines from β-Amino Alcohols: Application to the Synthesis of LY503430
  作者：Béranger Duthion、Domingo Gomez Pardo、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol1019579

  日期：2010.10.15

  N,N-Dialkyl-β-amino alcohols were enantiospecifically and regioselectively rearranged by using N,N-diethylaminosulfur trifluoride (DAST) to give optically active β-fluoroamines in excellent yields and enantiomeric excesses. This rearrangement was applied to the enantioselective synthesis of LY503430, a potential therapeutic agent for Parkinson’s disease.

  N，N-二烷基-β-氨基醇通过使用N，N-二乙基氨基三氟化硫（DAST）进行对映体和区域选择性重排，从而以优异的收率和过量的对映体得到旋光性β-氟胺。该重排用于LY503430的对映选择性合成，LY503430是帕金森氏病的潜在治疗剂。
• Total Synthesis of Tambromycin Enabled by Indole C–H Functionalization
  作者：Galen P. Miley、Jennifer C. Rote、Richard B. Silverman、Neil L. Kelleher、Regan J. Thomson

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00700

  日期：2018.4.20

  The total synthesis of tambromycin (1), a recently isolated tetrapeptide, is reported. This unusual natural product possesses a highly modified tryptophan-derived indole fragment fused to an α-methylserine-derived oxazoline ring, and a unique noncanonical amino acid residue named tambroline (11). A convergent synthesis of tambromycin was achieved by a 13-step route that leveraged recent developments

  据报道，最近分离出的四肽坦布霉素（1）的总合成。这种不寻常的天然产物具有与α-甲基丝氨酸衍生的恶唑啉环融合的高度修饰的色氨酸衍生的吲哚片段，以及一个独特的非规范氨基酸残基，名为tambroline（11）。通过13个步骤的路线，利用C–H功能化领域的最新进展制备了复杂的吲哚片段，并有效合成了具有非对映选择性的高脯氨酸氨溴灵，从而实现了坦布霉素的聚合合成。
• Enantioselective Electrophilic Amination of α-Cyanothioacetates with Azodicarboxylates Catalyzed by an Axially Chiral Guanidine Base
  作者：Masahiro Terada、Daisuke Tsushima、Megumi Nakano

  DOI：10.1002/adsc.200900594

  日期：2009.11

  An enantioselective electrophilic amination of α-substituted cyanothioacetates with azodicarboxylate is demonstrated using an axially chiral guanidine as a chiral Brønsted base catalyst. The corresponding product, having a quaternary stereogenic center at the α-carbon atom, is formed in excellent enantioselectivity.

  使用轴向手性胍作为手性布朗斯台德碱催化剂证明了α-取代的氰基硫代乙酸盐与偶氮二羧酸酯的对映选择性亲电胺化。以优异的对映选择性形成了相应的产物，该产物在α-碳原子上具有一个四级立体异构中心。