4-O-BETA-D-吡喃葡萄糖基-BETA-D-吡喃葡萄糖基叠氮化物 | 69194-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-O-BETA-D-吡喃葡萄糖基-BETA-D-吡喃葡萄糖基叠氮化物
• 英文名称: 4-O-(β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl azide
• 英文别名: β-D-cellobiosyl azide；β-D-Cellobiosylazid；1-azido-β-D-cellobiose；β-azido-D-cellobiose；beta-Cellobiosyl Azide；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-azido-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 69194-62-3
• 化学式: C₁₂H₂₁N₃O₁₀
• 分子量: 367.313
• InChiKey: FJOYNMRZUBUGGP-QRZGKKJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-BETA-D-吡喃葡萄糖基-BETA-D-吡喃葡萄糖基叠氮化物 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 calcium hypochlorite 、 potassium bromide 作用下， 以 碳酸氢钠 为溶剂， 反应 48.0h， 以76%的产率得到β-cellobiosyldiuronic acid azide
  参考文献：
  名称：

  合成吡喃葡萄糖基尿酸叠氮化物的一般方法

  摘要：

  首先将衍生自单糖和二糖的过-O-乙酰化D-甘露聚糖转化为糖基碘，然后与叠氮化物源反应，以在脱乙酰基反应后实现立体选择性合成β-D-糖基叠氮化物。单糖的低温（4摄氏度）TEMPO氧化提供了相应的糖醛酸，其被纯化为游离酸。乳糖基和纤维二糖叠氮化物的氧化导致二酸形成。然而，4'，6'-O-亚苄基保护能够选择性氧化C-6羟基。还制备了2-乙酰胺基-2-脱氧-D-甘露糖基叠氮化物，并将其转化为糖醛酸，从而完成了文库的合成。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00042-9
• 作为产物：
  描述：

  Cellobiose 在 sodium azide 、 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉 、 三乙胺 作用下， 以 重水 为溶剂， 以82%的产率得到4-O-BETA-D-吡喃葡萄糖基-BETA-D-吡喃葡萄糖基叠氮化物
  参考文献：
  名称：

  通过生物正交四嗪环加成与遗传编码的反式环辛烯或双环壬炔进行蛋白质的位点特异性糖共轭

  摘要：

  有效地获得用聚糖进行位点特异性修饰的蛋白质在糖生物学和治疗应用中很重要。在此，我们通过四嗪和反式-环辛烯之间的逆需求 Diels-Alder 反应报告了一种生物相容的蛋白质糖缀合。通过糖基叠氮化物和炔烃-四嗪加合物之间的 CuAAC（Cu 催化的炔烃叠氮化物环加成）一步获得四嗪功能化聚糖。对靶蛋白进行化学选择性的位点特异性糖缀合，其中反式-环辛烯衍生的赖氨酸被遗传编码。糖缀合在纯化的蛋白质上进行到完成，并且显示出对大肠杆菌中的目标蛋白质具有选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.5b00101

文献信息

• Applications of Shoda's reagent (DMC) and analogues for activation of the anomeric centre of unprotected carbohydrates
  作者：Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1016/j.carres.2020.108197

  日期：2021.1

  its derivatives are useful for numerous synthetic transformations in which the anomeric centre of unprotected reducing sugars is selectively activated in aqueous solution. As such unprotected sugars can undergo anomeric substitution with a range of added nucleophiles, providing highly efficient routes to a range of glycosides and glycoconjugates without the need for traditional protecting group manipulations

  2-氯-1,3-二甲基咪唑啉氯化物（DMC，本文也称为 Shoda 试剂）及其衍生物可用于许多合成转化，其中未保护的还原糖的异头中心在水溶液中被选择性激活。由于此类未受保护的糖可以用一系列添加的亲核试剂进行异头取代，从而为一系列糖苷和糖缀合物提供高效途径，而无需进行传统的保护基操作。这篇简短的评论总结了 DMC 及其一些衍生物/类似物的发展，并重点介绍了保护无基团合成的最新应用。
• Synthesis of N-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)glycopyranosylamine uronic acids
  作者：Laiqiang Ying、Jacquelyn Gervay-Hague

  DOI：10.1016/j.carres.2003.10.018

  日期：2004.1

  The synthesis of 10 N-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)glycopyranosylamine uronic acids that are amenable to solid-phase synthesis is described. The general synthetic strategy involves initial incorporation of the protected amine, followed by selective TEMPO oxidation of C-6 hydroxyl groups to give the corresponding Fmoc-protected sugar amino acids. Amine incorporation may be accomplished from aminolysis

  描述了适于固相合成的10种N-（氟-9-基甲氧基羰基）甘露糖基氨基糖醛酸的合成。一般的合成策略包括首先引入受保护的胺，然后对C-6羟基进行TEMPO选择性氧化，得到相应的Fmoc保护的糖氨基酸。胺的掺入可通过游离糖的氨解或糖基叠氮化物的还原来完成。该反应可以以多克级进行，从而提供了访问独特单体单元的途径，以便将来将其并入组合文库合成中。
• Identification of gallic acid based glycoconjugates as a novel tubulin polymerization inhibitors
  作者：Kapil Upadhyaya、Hamidullah Hamidullah、Kartikey Singh、Ashutosh Arun、Mahendra Shukla、Neetika Srivastava、Raghib Ashraf、Abhisheak Sharma、Rohit Mahar、Sanjeev K. Shukla、Jayanta Sarkar、Ravishankar Ramachandran、Jawahar Lal、Rituraj Konwar、Rama Pati Tripathi

  DOI：10.1039/c5ob02113h

  日期：——

  A novel class of gallic acid based glycoconjugates were designed and synthesized as potential anticancer agents.

  一种新型以没食子酸为基础的糖偶联物类别被设计并合成，作为潜在的抗癌药物。
• TEMPO-Mediated Anodic Oxidation of Methyl Glycosides and 1-Methyl and 1-Azido Disaccharides
  作者：Matthias Schämann、Hans J. Schäfer

  DOI：10.1002/ejoc.200390041

  日期：2003.1

  Methyl glycosides of L-sorbopyranoside, D-fructopyranoside, D-glucosaminopyranoside, 2,3-dehydro-2,3-dideoxyglucopyranoside, cellobiose, lactose, and maltose and the 1-azido derivatives of glucose, cellobiose, lactose, and maltose have been converted into the corresponding uronic acids in moderate to excellent yields by TEMPO-mediated anodic oxidation. The anode proves to be an advantageous alternative

  L-山梨糖苷、D-吡喃果糖苷、D-吡喃葡萄糖苷、2,3-脱氢-2,3-二脱氧吡喃葡萄糖苷、纤维二糖、乳糖和麦芽糖的甲基糖苷以及葡萄糖、纤维二糖、乳糖和麦芽糖的 1-叠氮衍生物通过 TEMPO 介导的阳极氧化以中等至极好的收率转化为相应的糖醛酸。在碳水化合物的 TEMPO+ 氧化中，阳极被证明是其他助氧化剂的有利替代品，并且与 N-酰基氨基和叠氮基以及双键相容。电解质，一种碳酸盐缓冲液，可以很容易地用阳离子交换树脂去除，通过增加电极面积可以轻松放大。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Glycopolymers via catalytic chain transfer polymerisation (CCTP), Huisgens cycloaddition and thiol–ene double click reactions
  作者：Leena Nurmi、Josefina Lindqvist、Rajan Randev、Jay Syrett、David M. Haddleton

  DOI：10.1039/b904249k

  日期：——

  CCTP has been used to give alkyne-functional macromonomers which are subsequently functionalised with sugar azides and thiols, using both CuAAC and thiol-ene Michael addition reactions, to yield end-functionalised glycopolymers in a convenient manner.

  CCTP已被用于产生炔基官能的大分子单体，随后使用CuAAC和硫醇-烯迈克尔加成反应将其与叠氮化物和硫醇官能化，以方便的方式产生末端官能化的糖聚合物。