2,3,6,2′,3′,4′-hexa-O-acetyl-6′-O-tosyl-1-azido-β-D-cellobiose | 1169393-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,6,2′,3′,4′-hexa-O-acetyl-6′-O-tosyl-1-azido-β-D-cellobiose
• 英文别名: 2,2',3,3',4',6-hexa-O-acetyl-6'-O-tosyl-1-azido-β-D-cellobiose；Tos(-6)Glc2Ac3Ac4Ac(b1-4)Glc2Ac3Ac6Ac(b)-N3；[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-azido-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1169393-37-6
• 化学式: C₃₁H₃₉N₃O₁₈S
• 分子量: 773.726
• InChiKey: MZAIGQDHTCVQAL-GPLQMKFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  252
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6,2′,3′,4′-hexa-O-acetyl-6′-O-tosyl-1-azido-β-D-cellobiose 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到2,2',3,3',4',6-hexa-O-acetyl-1,6'-diazido-1,6'-dideoxy-β-D-cellobiose
  参考文献：
  名称：

  串联 Staudinger-Aza-Wittig 模板化反应：糖-脲基密码体的从头合成

  摘要：

  模板化的 Staudinger-aza-Wittig 串联反应一步选择性地提供单纤维二糖基 [双（脲基）] 二氮杂冠络合物和双（纤维二糖基）四脲基 [双（二氮杂冠）] 络合物。每种类型的密码体的形成都受到 Na+ 或 Cs+ 模板效应的控制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900023
• 作为产物：
  描述：

  乙酰溴代纤维二糖 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium azide 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 2,3,6,2′,3′,4′-hexa-O-acetyl-6′-O-tosyl-1-azido-β-D-cellobiose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new saccharide azacrown cryptands

  摘要：

  New cryptands including bis-azacrown and saccharidic moieties in their structure were prepared in several steps by applying Staudinger-aza-Wittig reaction (SAW). Syntheses have been started from cheap, easily available commercial compounds such as D-glucose, D-cellobiose and D-lactose subsequently transformed into their derivatives in fairly good yields (60-65%) and suitable to give desired final cryptands by direct SAW coupling reactions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2015.07.007