(6R-反式)-7-氨基-8-氧代-3-(((1-(磺酸甲基)-1H-四唑-5-基)硫)甲基)-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸 | 61270-71-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 磺酸类氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (6R-反式)-7-氨基-8-氧代-3-(((1-(磺酸甲基)-1H-四唑-5-基)硫)甲基)-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸
• 英文名称: 7-amino-3-(1-sulfomethyl-1H-1,2,3,4-tetrazol-5-yl)thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid
• 英文别名: (6R-trans)-7-amino-8-oxo-3-({[1-(sulfomethyl)-1H-tetrazol-5-yl]thio}methyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid；7-Amino-3-(1-sulfomethyltetrazol-5-ylthiomethyl)-3-cephem-4-carbonsaeure；(6R-trans)-7-Amino-8-oxo-3-(((1-(sulphomethyl)-1H-tetrazol-5-yl)thio)methyl)-5-thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-ene-2-carboxylic acid；(6R,7R)-7-amino-8-oxo-3-[[1-(sulfomethyl)tetrazol-5-yl]sulfanylmethyl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 61270-71-1
• 化学式: C₁₀H₁₂N₆O₆S₃
• 分子量: 408.44
• InChiKey: ATMROFNURATUIQ-SVGQVSJJSA-N

物化性质

• 密度：
  2.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  241
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-扁桃酸甲酯 、 (6R-反式)-7-氨基-8-氧代-3-(((1-(磺酸甲基)-1H-四唑-5-基)硫)甲基)-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸 在 3G₃K penicillin G acylase immobilized on glyoxyl agarose 作用下， 生成 头孢尼西
  参考文献：
  名称：

  定点诱变和固定化的耦合用于更高效生物催化剂的合理设计：来自大肠杆菌的固定化 3G3K PGA 的案例

  摘要：

  我们研究了通过定点诱变获得的来自大肠杆菌的青霉素 G 酰基转移酶 (PGA) 的固定化 3G3K 突变体的合成性能。3G3K 突变体的特征是由三个赖氨酸与 β 链末端的三个甘氨酸交替组成的标签，之前曾报道过抗生素合成速率和酰化剂水解速率的比率更高。 vs/vh1 值）比野生型酶。通过使用不同的乙醛基支持物（用醛基激活），对 3G3K 突变体进行了新的固定研究。在通过动力学控制的 N-酰化 (kcNa) 合成头孢曼多和头孢尼西的过程中测试了新固定化制剂的催化性能。与商业野生型 PGA 相比，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801204

文献信息

• Influence of Substrate Structure on PGA-Catalyzed Acylations. Evaluation of Different Approaches for the Enzymatic Synthesis of Cefonicid
  作者：Marco Terreni、Joseph Gapesie Tchamkam、Umberto Sarnataro、Silvia Rocchietti、Roberto Fernández-Lafuente、José M. Guisán

  DOI：10.1002/adsc.200404136

  日期：2005.1

  centre of PGA. The enzymatic acylation of these nuclei with R-methyl mandelate has been studied in order to evaluate different approaches for the enzymatic synthesis of cefonicid. The best results have been obtained in the acylation of 7-SACA. Cefonicid (8) was recovered from the reaction mixture as the disodium salt in 65% yield and about 95% of purity. Furthermore, through acylation of 7-ACA, a “one-pot”

  研究了底物结构对大肠杆菌中动态控制的酰化反应中青霉素G酰基转移酶（PGA）催化性能的影响。特别地，已经考虑了合成速率（v s）与酰化酯的水解速率（v h1）之间的比率，评估了不同的β-内酰胺核对活性位点的亲和力。7-氨基头孢烷酸（7-ACA）和7-氨基-3-（1-磺甲基-1,2,3,4-四唑-5-基）硫甲基-3-头孢4-4-羧酸（7-SACA）对PGA的活性中心表现出良好的亲和力。这些核被R酶促酰化对扁桃酸甲酯进行了研究，以评估头孢烯酮酶促合成的不同方法。在7-SACA的酰化中已获得最好的结果。从反应混合物中以二钠盐的形式回收头孢烯酮（8），产率为65％，纯度为约95％。此外，通过7-ACA的酰化反应，从头孢菌素C开始，使用三种酶依次进行了“一锅法”化学酶合成：D-氨基酸氧化酶（DAO），戊二酰酰基化酶（GA）和PGA。分三步获得头孢烯二钠盐，避免了任何中间纯化，总产率为35％，纯度为约9
• Amino-thiadiazolyl-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende pharmazeutische Präparate; Ausgangsverbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0022245A2

  公开（公告）日：1981-01-14

  7ß-Aminothiadiazolylacetamido-3-cephem-4-carbon- saureverbindungen der Formel worin Am eine gegebenenfalls geschützte Aminogruppe darstellt, R1 für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Niederalkyl oder Cycloalkyl, oder gegebenenfalls N-substituiertes Carbamoyl steht, R2 Wasserstoff oder Nie- deralkoxy bedeutet. R3 für Wasserstoff, Acyloxy oder Heterocyclylthio steht, und R. einegegebenenfalls geschützte Carboxylgruppe darstellt, und Salze von solchen Verbindungen, die eine salzbildende Gruppierung aufweisen, werden nach verschiedenen an sich bekannten Verfahren hergestellt. Die Verbindungen haben ausgezeichnete antibiotische Eigenschaften. In Form pharmazeutischer Präparate zur parenteralen Verabreichung können sie zur Behandlung von bakteriellen Infektionen verwendet werden Ferner werden 1,2,4-Thiadiazol Ausgangsverbindungen sowie Verfahren zu ihrer Herstellung beschrieben.

  式中 7ß-氨基噻二唑乙酰胺基-3-头孢-4-羧酸化合物 其中 Am 是任选保护的氨基，R1 是氢、任选取代的低级烷基或环烷基或任选 N-取代的氨基甲酰基，R2 是氢或低级烷氧基。R3 代表氢、酰氧基或杂环硫基，R.代表任选保护的羧基，具有成盐基团的此类化合物的盐可通过各种本身已知的方法制备。这些化合物具有优异的抗生素特性。以非肠道给药的药物制剂形式，它们可用于治疗细菌感染。 此外，还介绍了 1,2,4-噻二唑起始化合物及其制备工艺。
• Process for the preparation of cephem compounds and cephalosporin derivatives
  申请人：GIST-BROCADES N.V.

  公开号：EP0300546A1

  公开（公告）日：1989-01-25

  Process for the preparation of 7β-amino-3-substituted methyl-­3-cephem-4-carboxylic acid derivatives, new intermediates comprising 7β-(cyclo)alkylideneammonio-3-halomethyl-3-cephem-­4-carboxylic acid derivatives and 7β-amino/ammonio-3-­bromomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid derivatives and the processes for the preparation of these intermediates.

  制备 7β-氨基-3-取代甲基-3-头孢-4-羧酸衍生物的工艺、由 7β-（环）亚烷基氨基-3-卤代甲基-3-头孢-4-羧酸衍生物和 7β-氨基/氨基-3-溴代甲基-3-头孢-4-羧酸衍生物组成的新中间体以及制备这些中间体的工艺。
• One-pot process for preparation of 7beta-amino- and 7beta-acylamino- 3-substituted methyl-3-cephem-4-carboxylic acid derivatives and process for deoxygenation of 7beta-acylamino-3-cephem-4-carboxylic acid 1-oxide derivatives
  申请人：GIST-BROCADES N.V.

  公开号：EP0137534B1

  公开（公告）日：1990-05-16
• US4695627A
  申请人：——

  公开号：US4695627A

  公开（公告）日：1987-09-22