2,4-戊二烯醛 | 764-40-9

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 醛类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,4-戊二烯醛
• 英文名称: 2,4-pentadienal
• 英文别名: penta-2,4-dienal；pentadienal
• CAS: 764-40-9
• 化学式: C₅H₆O
• 分子量: 82.102
• InChiKey: PPXGQLMPUIVFRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  36-37 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.845±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  0.53
• 物理描述：
  Colourless liquid; fruity aroma
• 溶解度：
  Soluble in oils
• 折光率：
  1.525-1.532
• 稳定性/保质期：
  1. 存在于烟气中。
  2. 2,4-戊二烯醛的FEMA编号：3217，COE编号：1195，根据GB2760-2007规定，已批准其作为允许使用的食品香料。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

食品添加剂最大允许使用量与残留量标准 2,4-戊二烯醛

添加剂中文名称: 2,4-戊二烯醛
允许使用该种添加剂的食品中文名称: 各类食品
添加剂功能: 食品用香料
最大允许使用量（g/kg）: 根据GB 2760中的规定，用于配制香精的各香料成分不得超过其最大允许使用量和最大允许残留量。

化学性质

2,4-戊二烯醛有顺式和反式两种异构体。沸点为29～30℃。相对密度：顺式(d₄¹⁹)1.5115，反式(d₄¹⁹)1.5185～1.5190。

用途

GB 2760-1996 规定2,4-戊二烯醛为允许使用的食品用香料。

生产方法

顺式或反式异构体可通过相应的2,4-戊二烯醇在二氯甲烷中，以二氧化锰作为催化剂制备而成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-戊二烯醛 在 乙醚 、 乙醇 、 镍 作用下， 生成 4-辛醇
  参考文献：
  名称：

  Woods; Schwartzman, Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 1398

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ((Z)-1-Methoxy-penta-2,4-dienyl)-carbamic acid methyl ester 在 aluminum oxide 作用下， 生成 2,4-戊二烯醛
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂双环[3.1.0]己-3-烯的光化学反应：1-氮杂己三烯的形成和环化成1,2-二氢吡啶

  摘要：

  高吡咯的辐射产生1-氮杂己三烯，其被热环化为1，2-二氢吡啶并在甲醇存在下提供甲醇加合物。二氢吡啶在低温下的光解提供了相同的氮杂三烯的混合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80437-b
• 作为试剂：
  描述：

  在 2,4-戊二烯醛 、 一水合肼 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用 N-（苄氧羰基）封闭的核苷合成寡脱氧核糖核苷酸

  摘要：

  2'-脱氧腺苷和 2'-脱氧胞苷的外氨基已被封闭为氨基甲酸苄酯，2'-脱氧鸟苷已被封闭为其 2-N-（苄氧羰基）氨基甲酸酯和 6-O-苄基醚。这些封闭的核苷已被纳入有效的寡脱氧核糖核苷酸合成方案中，并且所得寡聚体已通过使用转移氢化成功解封闭。去封闭条件不会导致嘧啶碱基减少。

  DOI：

  10.1021/ja00385a026

文献信息

• Synergistic Catalysis: Enantioselective Ring Expansion of Vinyl Cyclopropanes Combining Four Catalytic Cycles for the Synthesis of Highly Substituted Spirocyclopentanes Bearing up to Four Stereocenters
  作者：Marta Meazza、Ramon Rios

  DOI：10.1002/chem.201601893

  日期：2016.7.11

  A double synergistic cascade reaction is reported, combining transition metal and amine catalysis. The reaction between vinyl cyclopropanes and enals renders the final cyclopentane derivatives in excellent yields and stereoselectivities.

  报道了双重协同级联反应，结合了过渡金属和胺催化。乙烯基环丙烷与烯醛之间的反应以极佳的收率和立体选择性提供了最终的环戊烷衍生物。
• Stereoselective Preparation of Dienol Phosphates from α,β-Ethylenic Aldehydes
  作者：Gérard Cahiez、Vanessa Habiak、Olivier Gager

  DOI：10.1021/jo800865z

  日期：2008.9.1

  The first stereoselective method of preparation of (E)-dienol phosphates from alpha,beta-ethylenic aldehydes is described. The key point is the stereoselective enolization of conjugated alkenals by potassium tert-butoxide in the presence of N-methylpyrrolidinone (NMP).

  描述了由α，β-乙烯醛制备（E）-二烯磷酸酯的第一种立体选择方法。关键是在N-甲基吡咯烷酮（NMP）存在下，叔丁醇钾对共轭烯类进行立体选择性烯醇化。
• Introduction of an α,β-unsaturated carbonyl conjugated pyrene–lactose hybrid as a fluorescent molecular probe for micro-scale anisotropic media
  作者：Ivy Sarkar、Arasappan Hemamalini、Thangamuthu Mohan Das、Ashok Kumar Mishra

  DOI：10.1039/c5ra26146e

  日期：——

  A new fluorescent lactose molecule (pyd-lact) (E)-1-(galactose-β-(1→4)-β-d-glucopyranosyl)-4-(1-pyrene)-but-3-en-2-one, has been synthesized by attaching 1-pyrene-but-3-ene-2-one to lactose.

  一种新的荧光乳糖分子（pyd-lact）（E）-1-（半乳糖-β-（1→4）-β-D-葡萄糖吡喃基）-4-（1-芘基）-丁-3-烯-2-酮，已通过将1-芘基-丁-3-烯-2-酮连接到乳糖上而合成。
• Syntheses of Amino-dideoxyallose and Amino-deoxyribose Derivatives Using Acylnitroso Dienophiles
  作者：Albert Defoin、Hans Fritz、Guillaume Geffroy、Jacques Streith

  DOI：10.1002/hlca.19880710709

  日期：1988.11.2

  in-situ-generated acylnitroso dienophiles 5a and 5b, leading thereby to the corresponding dihydrooxazines 7a–d and 8c–d. cis-Glycolization of these latter adducts stereospecifically gave the dihydro derivatives 9a–d and 10d which, after sequential hydrogenolysis, deacetalization, and instant cyclization, led to the aminodeoxyribose derivatives 17a, 17f, and 18, and to the amino-dideoxyallose compounds 17c

  二甲基缩醛4的（E） -2,4-戊二烯醛与（的ë，ë） -和（ê，Ž）-2,4- hexadienals经历与区域选择性和立体有择的环加成反应中-原位-生成acylnitroso亲二烯体5a中和5b，从而得到相应的二氢恶嗪7a-d和8c-d。这些后者加合物的顺式-乙二醇化立体定向生成二氢衍生物9a-d和10d其在连续的氢解，脱缩醛化和立即环化之后，产生了氨基脱氧核糖衍生物17a，17f和18，以及氨基-脱氧核糖化合物17c和17h。这些哌啶子基-脱氧糖衍生物表现出很强的异头作用，即OHC（1）始终是轴向的，这是根据N（π）-σ*（COH）轨道压缩来解释的，与之相比，发音越不明显的原因就越多。古典吡喃糖系列。
• Terminal Conjugated Trienal Acetal Compound and Method for Producing Terminal Conjugated Trienal Compound Using the Same
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20170253548A1

  公开（公告）日：2017-09-07

  Provided are a terminal conjugated trienal acetal compound useful as an intermediate for producing a terminal conjugated trienal compound, and a method for producing a terminal conjugated trienal compound through deprotection of the terminal conjugated trienal acetal compound. More specifically, provided are a terminal conjugated trienal acetal compound represented by General Formula (1); a method for producing a (Z,E)-terminal conjugated trienal acetal compound, the method comprising the step of: reacting a phosphonium salt represented by General Formula (7) with (E)-2,4-pentadienal through Wittig reaction to obtain a (Z,E)-terminal conjugated trienal acetal compound represented by General Formula (3); and a method for producing a terminal conjugated trienal compound, the method comprising the step of: deprotecting the terminal conjugated trienal acetal compound represented by General Formula (1) to obtain a terminal conjugated trienal compound represented by General Formula (2).

  提供了一种末端共轭三烯基乙缩醛化合物，可用作制备末端共轭三烯基化合物的中间体，以及通过脱保护末端共轭三烯基乙缩醛化合物制备末端共轭三烯基化合物的方法。更具体地，提供了一种由通式（1）表示的末端共轭三烯基乙缩醛化合物；一种制备(Z,E)-末端共轭三烯基乙缩醛化合物的方法，该方法包括以下步骤：将由通式（7）表示的膦鹽盐与(E)-2,4-戊二烯醛通过威特格反应反应，得到由通式（3）表示的(Z,E)-末端共轭三烯基乙缩醛化合物；以及一种制备末端共轭三烯基化合物的方法，该方法包括以下步骤：脱保护由通式（1）表示的末端共轭三烯基乙缩醛化合物，得到由通式（2）表示的末端共轭三烯基化合物。