2,4-戊二烯醛,3-甲基-5-(2-噻嗯基)-,(2Z,4E)- | 171015-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2,4-戊二烯醛,3-甲基-5-(2-噻嗯基)-,(2Z,4E)-
• 英文名称: (2Z,4E)-3-methyl-5-(2-thienyl)penta-2,4-dienal
• 英文别名: 3-methyl-5-(2-thienyl)penta-(2Z,4E)-dienal；(2Z,4E)-3-methyl-5-thiophen-2-ylpenta-2,4-dienal
• CAS: 171015-48-8
• 化学式: C₁₀H₁₀OS
• 分子量: 178.255
• InChiKey: RXINRHPBSKIGFG-WEHQGULRSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-戊二烯醛,3-甲基-5-(2-噻嗯基)-,(2Z,4E)- 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (2E,4E,6Z,8E)-3,7-Dimethyl-9-thiophen-2-yl-nona-2,4,6,8-tetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of all-E- and 9Z-Heteroaryl-retinoic Acid Applying Palladium Catalyzed Coupling Reaction of (Arylvinyl)tributyl Stannane with Vinyl Triflate

  摘要：

  钯催化的(芳基乙烯基)三丁基锡与乙烯基三氟甲磺酸酯的交叉耦合反应，以优异的产率生成了立体化学纯的E-和Z-三取代烯烃。这些烯烃通过Horner-Emmons反应和随后的碱性水解，以出色的产率转化为相应的全E-和9Z-杂芳基维甲酸类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18104
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butyl-3-methyl-4-(trimethylsilyl)but-2-en-1-imine 在 cesium fluoride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 2,4-戊二烯醛,3-甲基-5-(2-噻嗯基)-,(2Z,4E)-
  参考文献：
  名称：

  Bellassoued, Moncef; Salemkour, Malika, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 1, p. 115 - 124

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Taylor, Richard J. K.; Hemming, Karl; Medeiros, Edna Faria De, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 19, p. 2385 - 2392
  作者：Taylor, Richard J. K.、Hemming, Karl、Medeiros, Edna Faria De

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of all-E- and 9Z-Heteroaryl-retinoic Acid Applying Palladium Catalyzed Coupling Reaction of (Arylvinyl)tributyl Stannane with Vinyl Triflate
  作者：Akimori Wada、Govindarajuru Babu、Sayaka Shimomoto、Masayoshi Ito

  DOI：10.1055/s-2001-18104

  日期：——

  Palladium catalyzed cross coupling reactions of (arylvinyl)tributyl stannanes with vinyl triflates resulted in the production of stereochemically pure trisubstituted E- and Z-olefins in very good yields. These olefins were transformed to the corresponding all-E- and 9Z-heteroaryl-retinoic acid analogs via Horner-Emmons reaction and subsequent basic hydrolysis in excellent yields.

  钯催化的(芳基乙烯基)三丁基锡与乙烯基三氟甲磺酸酯的交叉耦合反应，以优异的产率生成了立体化学纯的E-和Z-三取代烯烃。这些烯烃通过Horner-Emmons反应和随后的碱性水解，以出色的产率转化为相应的全E-和9Z-杂芳基维甲酸类似物。
• Bellassoued, Moncef; Salemkour, Malika, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 1, p. 115 - 124
  作者：Bellassoued, Moncef、Salemkour, Malika

  DOI：——

  日期：——