3-aminopropyl-β-D-lactoside | 273937-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-aminopropyl-β-D-lactoside
• 英文别名: 3-aminopropyl β-D-lactose；LacβProNH2；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-(((2R,3S,4R,5R,6R)-6-(3-Aminopropoxy)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-(3-aminopropoxy)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 273937-97-6
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₁₁
• 分子量: 399.395
• InChiKey: GRRCGXRUNWRNCC-YZIZBFEWSA-N

物化性质

• 沸点：
  714.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.02
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  204.55
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-aminopropyl-β-D-lactoside 在 Pasteurella multocida inorganic pyrophosphatase 、 Bifidobacterium longum UDP-sugar pyrophosphorylase 、 Escherichia coli galactokinase 、 α1-3-galactosyltransferase 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 尿苷-5'-三磷酸 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 63.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient one-pot multienzyme (OPME) synthesis of glycans with fluorous-tag assisted purification

  摘要：

  带有寡(乙二醇)连接剂的氟亲和标记的糖类是耐受良好的糖基转移酶底物，可用于高产OPME合成和便捷的FSPE纯化糖类。

  DOI：

  10.1039/c4cc00070f
• 作为产物：
  描述：

  在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-aminopropyl-β-D-lactoside
  参考文献：
  名称：

  使用肽合成仪进行机器驱动的酶促寡糖合成。

  摘要：

  几十年来，研究人员一直致力于开发一种通用的自动化系统来合成寡糖，该系统可与通过商用机器制备寡核苷酸和寡肽相媲美。受通过化学糖基化自动化寡糖合成成功的启发，报道了一种通过水溶液中酶促糖基化合成寡糖的全自动系统。设计的系统基于热敏聚合物和市售肽合成仪的使用。这项研究证明了寡糖的酶促合成可以使用市售的肽合成仪以自动化方式实现。

  DOI：

  10.1002/anie.201810661

文献信息

• Cation exchange assisted binding-elution strategy for enzymatic synthesis of human milk oligosaccharides (HMOs)
  作者：Hailiang Zhu、Zhigang Wu、Madhusudhan Reddy Gadi、Shuaishuai Wang、Yuxi Guo、Garrett Edmunds、Wanyi Guan、Junqiang Fang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.08.041

  日期：2017.9

  A cation exchange assisted binding-elution (BE) strategy for enzymatic synthesis of human milk oligosaccharides (HMOs) was developed. An amino linker was used to provide the cation ion under acidic condition which can be readily bound to cation exchange resin and then eluted off by saturated ammonium bicarbonate. Ammonium bicarbonate in the collections was easily removed by vacuum evaporation. This

  开发了用于人乳寡糖（HMO）酶促合成的阳离子交换辅助结合-洗脱（BE）策略。使用氨基接头在酸性条件下提供阳离子，该阳离子可以很容易地与阳离子交换树脂结合，然后用饱和碳酸氢铵洗脱。收集物中的碳酸氢铵很容易通过真空蒸发除去。该策略避免了糖基转移酶与固体支持物或大型聚合物之间的不相容问题，并且中间产物无需纯化。用目前的方法，HMOs和岩藻糖基化的HMOs的polyLacNAc主链可以顺利合成。
• AUTOMATED CARBOHYDRATE SYNTHESIS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20160222048A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present invention provides a method of preparing an isolated oligosaccharide or glycolipid by preparing the oligosaccharide or glycolipid having a hydrophobic group, such as a perfluorinated alkyl or a fatty acid, and separating the oligosaccharide or glycolipid using a solid-phase extraction cartridge.

  本发明提供了一种通过准备具有疏水基团的寡糖或糖脂，例如全氟烷基或脂肪酸，并使用固相萃取柱分离寡糖或糖脂的方法。
• Label-Free Detection of Glycan-Protein Interactions for Array Development by Surface-Enhanced Raman Spectroscopy (SERS)
  作者：Xiuru Li、Sharon J. H. Martin、Zoeisha S. Chinoy、Lin Liu、Brandon Rittgers、Richard A. Dluhy、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1002/chem.201602706

  日期：2016.8.1

  A glyco‐array platform has been developed, in which glycans are attached to plasmonic nanoparticles through strain‐promoted azide‐alkyne cycloaddition. Glycan–protein binding events can then be detected in a label‐free manner employing surface‐enhanced Raman spectroscopy (SERS). As proof of concept, we have analyzed the binding of Gal1, Gal3, and influenza hemagglutinins (HAs) to various glycans and

  已开发出一种糖阵列平台，其中聚糖通过应变促进的叠氮化物-炔烃环加成反应与等离子体纳米颗粒连接。然后可以使用表面增强拉曼光谱（SERS）以无标记的方式检测糖蛋白结合事件。作为概念的证明，我们分析了Gal1，Gal3和流感血凝素（HAs）与各种聚糖的结合，并证明可以高信度地确定结合伴侣。SERS在光学传感方面的吸引力在于，它可以为聚糖-蛋白质复合物提供独特的光谱特征，通过统计验证来确认身份，并最大程度地减少间接方法常见的假阳性结果。此外，SERS非常灵敏并具有多路复用功能，从而可以同时检测多种分析物。
• PmST2 enzyme for chemoenzymatic synthesis of α-2-3-sialylglycolipids
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US09102967B2

  公开（公告）日：2015-08-11

  The present invention provides novel methods for preparing glycolipid products. Novel sialyltransferases are also disclosed.

  本发明提供了制备糖脂类产物的新方法。同时还公开了新型唾液酸转移酶。
• A substrate tagging and two-step enzymatic reaction strategy for large-scale synthesis of 2,7-anhydro-sialic acid
  作者：Wanqing Li、Tamashree Ghosh、Yuanyuan Bai、Abhishek Santra、An Xiao、Xi Chen

  DOI：10.1016/j.carres.2019.05.002

  日期：2019.6

  A sialyltransferase acceptor tagging and two-step enzymatic reaction strategy has been developed for multigram-scale chemoenzymatic synthesis of 2,7-anhydro-N-acetylneuraminic acid (2,7-anhydro-Neu5Ac), a compound that can serve as a sole carbon source for the growth of Ruminococcus gnavus, a common human gut commensal. Different approaches of introducing hydrophobic UV-active tags to lactose as well-suited

  已开发了唾液酸转移酶受体标记和两步酶促反应策略，用于多克级化学酶促合成2,7-脱水-N-乙酰神经氨酸（2,7-脱水-Neu5Ac），该化合物可作为唯一的碳鲁米诺球菌（一种常见的人类肠道）的生长来源。已经探索了将疏水性紫外线活性标签引入乳糖作为合适的唾液酸转移酶受体的不同方法，并且已经确定了一种简单的两步高产率化学合成方法。具有紫外线活性的疏水标签有助于监控反应进程，并允许通过C18墨盒轻松纯化产物。已经建立了两步酶催化的反应程序，与基于C18滤芯的纯化工艺相结合，可以以发克级标记的乳糖苷原料和唾液酸中间体中间体的循环使用，以多克规模高产所需产物。这项研究证明了一种环保的高效合成和纯化策略，可用于生产2,7-脱水Neu5Ac，以探索其潜在功能。