2-[2-(2-propargyloxyethoxy)ethoxy]ethanol-2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-Dgalactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 1326719-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[2-(2-propargyloxyethoxy)ethoxy]ethanol-2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-Dgalactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-(2-(2-(prop-2-ynyloxy)ethoxy)ethoxy)ethyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside；2-[2-(2-Propargyloxyethoxy)ethoxy]ethanol-2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-galactopyranosyl)-beta-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-[2-[2-(2-prop-2-ynoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1326719-92-9
• 化学式: C₃₅H₅₀O₂₁
• 分子量: 806.769
• InChiKey: WCOWIRIACWGVRS-SSOWWHJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  249
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(2-propargyloxyethoxy)ethoxy]ethanol-2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-Dgalactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-[2-(2-propargyloxyethoxy)ethoxy]ethanol-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用两亲性Janus Glycodendrimers自组装的可编程聚糖配体模拟生物膜

  摘要：

  加速的模块合成产生了18种两亲性Janus糖树状聚合物，具有由两个或一个碳水化合物头基或具有非碳水化合物亲水性臂的混合构象形成的三种不同拓扑。通过将它们的THF溶液简单地注入到水或缓冲液中，所有Janus化合物就会自组装成均匀，稳定和柔软的单层囊泡，称为糖树状大分子。混合的星座拓扑糖树状大分子被证明在结合植物，细菌和人凝集素方面最有效。具有生物医学相关受体的证据为这种糖类树状小体在靶向药物递送，疫苗和纳米医学的其他领域中的应用提供了有希望的前景。

  DOI：

  10.1002/anie.201403186
• 作为产物：
  描述：

  三乙二醇 在 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[2-(2-propargyloxyethoxy)ethoxy]ethanol-2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-Dgalactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用两亲性Janus Glycodendrimers自组装的可编程聚糖配体模拟生物膜

  摘要：

  加速的模块合成产生了18种两亲性Janus糖树状聚合物，具有由两个或一个碳水化合物头基或具有非碳水化合物亲水性臂的混合构象形成的三种不同拓扑。通过将它们的THF溶液简单地注入到水或缓冲液中，所有Janus化合物就会自组装成均匀，稳定和柔软的单层囊泡，称为糖树状大分子。混合的星座拓扑糖树状大分子被证明在结合植物，细菌和人凝集素方面最有效。具有生物医学相关受体的证据为这种糖类树状小体在靶向药物递送，疫苗和纳米医学的其他领域中的应用提供了有希望的前景。

  DOI：

  10.1002/anie.201403186

文献信息

• Modular Synthesis of Amphiphilic Janus Glycodendrimers and Their Self-Assembly into Glycodendrimersomes and Other Complex Architectures with Bioactivity to Biomedically Relevant Lectins
  作者：Virgil Percec、Pawaret Leowanawat、Hao-Jan Sun、Oleg Kulikov、Christopher D. Nusbaum、Tam M. Tran、Annabelle Bertin、Daniela A. Wilson、Mihai Peterca、Shaodong Zhang、Neha P. Kamat、Kevin Vargo、Diana Moock、Eric D. Johnston、Daniel A. Hammer、Darrin J. Pochan、Yingchao Chen、Yoann M. Chabre、Tze C. Shiao、Milan Bergeron-Brlek、Sabine André、René Roy、Hans-J. Gabius、Paul A. Heiney

  DOI：10.1021/ja403323y

  日期：2013.6.19

  libraries containing 51 self-assembling amphiphilic Janus dendrimers with the monosaccharides D-mannose and D-galactose and the disaccharide D-lactose in their hydrophilic part is reported. These unprecedented sugar-containing dendrimers are named amphiphilic Janus glycodendrimers. Their self-assembly by simple injection of THF or ethanol solution into water or buffer and by hydration was analyzed by a combination

  报告了 7 个文库的模块化合成，该文库包含 51 个自组装两亲两性树枝状聚合物，其亲水部分含有单糖 D-甘露糖和 D-半乳糖以及双糖 D-乳糖。这些史无前例的含糖树枝状聚合物被命名为两亲性 Janus 树枝状聚合物。它们通过简单地将 THF 或乙醇溶液注入水或缓冲液中并通过水合进行自组装，通过动态光散射、共聚焦显微镜、低温透射电子显微镜、傅里叶变换分析和微量吸管抽吸实验等方法的组合进行分析，以评估机械性能。这些文库揭示了硬和软组件的多样性，包括单层球形、多边形和管状囊泡，称为糖树体，Janus glycodendrimer 和棒状胶束的聚集体称为 glycodendrimer 聚集体和 glycodendrimermicelles，cubosomes 表示 glycodendrimercubosomes 和固体薄片。这些组件在水中和缓冲液中随着时间的推移是稳定的，表现出窄的分子量分布，并显
• MODULAR SYNTHESIS OF AMPHIPHILIC JANUS GLYCODENDRIMERS AND THEIR SELF-ASSEMBLY INTO GLYCODENDRIMERSOMES
  申请人：THE TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA

  公开号：US20160108076A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  The invention concerns compounds of the formula (I) wherein: Y 1 and Y 2 are independently a monosaccharide or disaccharide; X 1 and X 2 are independently —(R 9 —O) m —, —(R 10 ) p —, —O—(R 11 —O) q —, —R 16 —O—R 17 —O— or a covalent bond; Q 1 and Q 2 are independently a nitrogen-containing heterocycle moiety; Z 1 and Z 2 are independently —(O—R 7 )—, —(O—C(═O)—R 8 )a-, —O—C(═O)—R 12 —C(=0)-R 13 —, —O—C(═O)—R 14 —C(═O)—R 15 or a covalent bond; R 7 -R 17 are each independently C 1 -C 6 alkyl; R 1 -R 6 are each independently a linear or branched alkly group; b, c, d, e, f, and g are 0 or 1, provided b+c+d equals at least 2 and e+f+g equals at least 2; and a, m, p, and q are each an integer from 1-6.

  本发明涉及公式（I）的化合物，其中：Y1和Y2分别为单糖或双糖；X1和X2分别为—（R9—O）m—，—（R10）p—，—O—（R11—O）q—，—R16—O—R17—O—或共价键；Q1和Q2分别为含氮杂环基团；Z1和Z2分别为—（O—R7）—，—（O—C（═O）—R8）a-，—O—C（═O）—R12—C（=0）-R13—，—O—C（═O）—R14—C（═O）—R15或共价键；R7-R17各自独立地为C1-C6烷基；R1-R6各自独立地为线性或支链烷基；b、c、d、e、f和g为0或1，其中b+c+d至少为2，e+f+g至少为2；而a、m、p和q分别为1-6的整数。
• Glycoclusters presenting lactose on calix[4]arene cores display trypanocidal activity
  作者：Eva Galante、Corrada Geraci、Sebastiano Sciuto、Vanessa L. Campo、Ivone Carvalho、Renata Sesti-Costa、Paulo M.M. Guedes、João S. Silva、Lionel Hill、Sergey A. Nepogodiev、Robert A. Field

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.065

  日期：2011.8

  A new series of water-soluble tetravalent glycoclusters incorporating beta-lactosyl residues attached to a central calix[4]arene core was synthesised using azide-alkyne Cu(I)-catalysed cycloaddition ('click chemistry'). Carbohydrate moieties were attached either to the upper or lower rim of rigid cone-shaped or partial cone macrocycles via 14-21 atom spacer arms. The glycoclusters with a C(4)-symmetrical arrangement of beta-lactosyl residues showed trypanocidal activity, with one of them showing comparable activity to established anti-trypanosomal drug benznidazole in in vitro anti-parasite assays. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.